methyl 3-phenylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-2-carboxylate | 24161-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-phenylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-phenyl-norborna-2,5-diene-2-carboxylic acid methyl ester；3-Phenyl-norborna-2,5-dien-2-carbonsaeure-methylester；3-Phenyl-2,5-norbornadien-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 3-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 24161-43-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: CGXBVDDCNQEPCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 (2R)-endo-3-Phenyl-endo-2-norbornanaminoacid
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic Bases. III. Isomeric 2-Amino-3-phenylnorbornanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01070a029
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 、 环戊二烯 以84%的产率得到methyl 3-phenylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of 2-alkynoyl chlorides with cyclopentadiene: a reinvestigation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a036

文献信息

• Ring expansion of substituted norbornadienes for the synthesis of mono- and disubstituted 2-azabicyclo[3.2.1]octadienes
  作者：Nova Emelda、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.123

  日期：2008.9

  substituted 2-azabicyclo[3.2.1]octadiene system via reaction with toluenesulfonyl azide. We have found that both and mono- and disubstituted norbornadienes will undergo the cycloaddition/rearrangement sequence to provide the bicyclooctadiene ring system as a single regioisomer. The 2-azabicyclo[3.2.1]octane ring system can be prepared from the unsaturated 2-azabicyclo[3.2.1]octadiene ring system.

  我们研究了取代的降冰片二烯通过与甲苯磺酰叠氮化物反应转化为取代的 2-氮杂双环 [3.2.1] 辛二烯体系。我们已经发现，单和二取代的降冰片二烯和单取代的降冰片二烯都将经历环加成/重排序列以提供作为单一区域异构体的双环辛二烯环系统。2-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系可由不饱和的2-氮杂双环[3.2.1]辛二烯环系制备。
• Kaupp,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 844 - 878
  作者：Kaupp,G.

  DOI：——

  日期：——
• Bridged Polycyclic Compounds. IX. 3-Phenylbicyclo [2,2,1]-hepta-2,5-diene-2-carboxylic Acid^1,2
  作者：Stanley J. Cristol、Robert T. LaLonde

  DOI：10.1021/ja01529a041

  日期：1959.10
• Baeuml, Englbert; Mayr, Herbert, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 683 - 693
  作者：Baeuml, Englbert、Mayr, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• BAUMI, E.;MAYR, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 15, 2600-2601
  作者：BAUMI, E.、MAYR, H.

  DOI：——

  日期：——