3-allylchroman-2-one | 96600-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 3-allylchroman-2-one
• 英文别名: 3-Prop-2-enyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 96600-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: QBVFMBYRLJJCKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylchroman-2-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 以65%的产率得到3-propyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些取代的茚满酮、四氢萘酮和苯并-α-吡喃酮、β-取代的 β-苯基丙酸和相关化合物的碳 13 NMR 信号

  摘要：

  3-甲基-1-茚满酮、3-乙基-1-茚满酮、3-正丙基-1-茚满酮、3-苯基-1-茚满酮、3-苯基-1-四氢萘酮、3-和/或 4-取代的苯并-α-吡喃酮和二氢苯并-α-吡喃酮，连同 3-苯基丁酸、3-苯基戊酸、3-苯基己酸、3,3-二苯基丙酸、3,4-二苯基丁酸，它们的报道了 2-羧基衍生物和 2-羧基乙氧基衍生物的乙酯。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290722
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.08h， 生成 3-allylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation of cationic Claisen-type electrophilic rearrangements of amides

  摘要：

  Herein we report an extension of the electrophilic rearrangement of amides to the preparation of a, prenyl-hydrocoumarins, indoles, isoquinolines and dihydro-isoquinolinones. An unusual competitive sulfonyl migration, uncovered upon attempted aza-Claisen rearrangement, is also described. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.027

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021198283A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Chromanone compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the inhibition of antigen presentation by HLA-DR.

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。
• Pentanidium- and Bisguanidinium-Catalyzed Enantioselective Alkylations Using Silylamide as Brønsted Probase
  作者：Bo Teng、Wenchao Chen、Shen Dong、Choon Wee Kee、Dhika Aditya Gandamana、Lili Zong、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/jacs.6b05053

  日期：2016.8.10

  asymmetric phase transfer reactions are Brønsted base reactions, and the inorganic bases used greatly influenced the profile of the reaction. Alkoxide salts are able to activate substrates with high pKa values, but background reactions are often unavoidable. On the other hand, carbonate and phosphate salts are milder, but their low basicity limits the scope of their reactions. This presents a difficult

  大多数不对称相转移反应是 Brønsted 碱反应，所用的无机碱极大地影响了反应过程。醇盐能够激活具有高 pKa 值的底物，但背景反应通常是不可避免的。另一方面，碳酸盐和磷酸盐较温和，但它们的低碱度限制了它们的反应范围。这提出了一种困难的情况，即内酯等脆弱底物将被更强的碱水解，但不会被更弱的碱激活。因此，设计了 Brønsted probase 策略，其中可以通过使用氟化物从甲硅烷基酰胺（probase）原位生成强碱。在这种方法中，产生的强碱将是短暂的而不是过量的，从而减少背景和副反应。我们使用戊烷和双胍作为催化剂证明了这一策略；可以实现包括二氢香豆素（内酯）在内的几种底物的高度对映选择性相转移烷基化。我们发现探针还充当甲硅烷基化试剂，生成甲硅烷基烯醇醚或甲硅烷基烯酮缩醛，它们是反应中的关键中间体。我们进一步提出高价硅酸盐与作为反应中间体的戊烷鎓和双胍鎓形成离子对，并且正是通过这些离子对确
• α-Allylation of Carbonyl Compounds via Silyl Enol Ethers and Silyl Ketene Acetals using a Hypervalent Iodine Reagent†
  作者：Robert M. Moriarty、Widanagamage R. Epa、Om Prakash

  DOI：10.1039/a701224a

  日期：——

  allyltrimethylsilane with iodosobenzene and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate followed by treatment with trimethylsilyl enol ethers of ketones or trimethylsilyl ketene acetals of esters/lactones provides a new method for the α-allylation of the corresponding carbonyl compounds.

  烯丙基三甲基硅烷用碘代苯和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯氧化，然后用酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚或酯/内酯的三甲基甲硅烷基烯酮缩醛处理，为相应羰基化合物的 α-烯丙基化提供了一种新方法。
• A cooperative N-heterocyclic carbene/palladium catalysis system
  作者：Kun Liu、M. Todd Hovey、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/c4sc01536c

  日期：——

  N-heterocyclic carbenes (NHC) have been extensively studied as organocatalysts and ligands for transition metals, but the successful integration of NHCs and late transition metals in cooperative catalysis remains an underexplored area. We have developed a cooperative palladium-catalyzed allylation of NHC-activated aldehydes to access a variety of 3-allyl dihydrocoumarin derivatives. Kinetic experiments

  N-杂环卡宾（NHC）作为过渡金属的有机催化剂和配体已得到广泛研究，但在合作催化中NHC和后期过渡金属的成功整合仍然是一个尚未开发的领域。我们已经开发了一种由NHC活化的醛催化的钯催化的烯丙基化反应，可用于各种3-烯丙基二氢香豆素衍生物。动力学实验支持这种转化的合作途径。
• US4065574A
  申请人：——

  公开号：US4065574A

  公开（公告）日：1977-12-27