| 49673-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• CAS: 49673-16-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: BZLYVHWNPBBLMD-RNUUNTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 正丁基锂 、 正己烷 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mahrwald, Rainer; Schick, Hans; Schwarz, Sigfrid, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 3, p. 385 - 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 15R-PGD2: a potential DP2 receptor agonist
  作者：Seongjin Kim、Sophie Bellone、Kirk M. Maxey、William S. Powell、Gue-Jae Lee、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.011

  日期：2005.4

  The first total synthesis of 15R-PGD(2)3 was accomplished. The approach used in this report is also an efficient method to produce 15R-PGE(2). 15R-PGD(2), a potential DP(2) receptor agonist, could be an important novel tool for defining the role of this receptor in inflammatory diseases.

  完成了15R-PGD（2）3的第一个全合成。本报告中使用的方法也是生产15R-PGE（2）的有效方法。15R-PGD（2），一种潜在的DP（2）受体激动剂，可能是一种重要的新颖工具，用于定义该受体在炎症性疾病中的作用。
• Facile Preparation of (±)-12-Epiprostaglandins from 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one<i>via</i>an all-<i>cis</i>-formyllactone related to<i>Corey</i>lactone
  作者：Jean-Paul Vionnet、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/hlca.19940770710

  日期：1994.11.2

  The bicyclic monoselenoacetal 7, easily obtained from (±)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (6) via a radical addition-acyl migration sequence, was converted to racemic 12-epiprostaglandins 3 and 4. The key intermediate was the all-cis-formyllactone 2b related to Corey lactone (see 12; Scheme 1). The presence of a (tert-butyl)-dimethylsilyl protective group for the 11-OH substituent (prostaglandin

  容易地从（±）-7- oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-one（6）通过自由基加成酰基迁移序列获得的双环单硒缩醛7转化为外消旋的12-表塔格列汀3和4。关键中间体是与Corey内酯有关的全顺式-甲酰基内酯2b（参见12；方案1）。发现在11-OH取代基上存在（叔丁基）-二甲基甲硅烷基保护基（前列腺素编号）对于在Wittig - Horner期间避免β-消除和差向异构化至关重要反应（方案2）。在甲酰内酯阶段在C（12）上进行差向异构化（参见2b）也是可能的，并且可以得到天然存在的前列腺素和类似物的已知前体1b。
• Mahrwald, Rainer; Schick, Hans; Schwarz, Sigfrid, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 3, p. 385 - 390
  作者：Mahrwald, Rainer、Schick, Hans、Schwarz, Sigfrid

  DOI：——

  日期：——