[4,4′-bichroman]-2,2′-dione | 22782-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: [4,4′-bichroman]-2,2′-dione
• 英文别名: 3,3'-Dihydro-4,4'-dicumarin；4,4'-dimer of chroman-2-one；3,4,3',4'-tetrahydro-[4,4']bichromenyl-2,2'-dione；Isobisdihydrocoumarin；Bisdihydrocoumarin；4-(2-Oxo-3,4-dihydrochromen-4-yl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 22782-70-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: KNRZOPBJFZTEBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-260 °C
• 沸点：
  407.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4,4′-bichroman]-2,2′-dione
  参考文献：
  名称：

  碳阴极上香豆素和香豆素类似物的电还原二聚

  摘要：

  电化学还原香豆素（1），6-甲基香豆素（2），7-甲基香豆素（3），7-甲氧基香豆素（4），和5,7-二甲氧基（5在含有0.10M的四-二甲基甲酰胺）中的碳阴极ñ -已经通过循环伏安法和控制电位（本体）电解法研究了四氟硼酸丁基铵。循环伏安图用于还原的1 - 5表现出两个不可逆的阴极峰：（a）第一个峰是由于香豆素的单电子还原而形成的自由基-阴离子中间体，该中间体被介质质子化以产生中性自由基；（b）尽管该自由基中的大多数经历了自偶联以产生加氢二聚体，但是剩余自由基的还原（最终产生了二氢香豆素）导致了第二个阴极峰。在对应于第一峰伏安，的本体电解电位1 - 5次，得到相应的作为hydrodimer的混合物内消旋和DL非对映体。尽管介观形式占主导地位，但dl- to- meso由于芳环上的取代基引起的空间效应，该比例变化。等摩尔混合物1和4的电还原，连同预期的对称加氢二聚体一起，可得自两种香豆素的不

  DOI：

  10.1021/jo502272g

文献信息

• Horner, Leopold; Franz, Christoph, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 6, p. 822 - 825
  作者：Horner, Leopold、Franz, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• A new type of photodimerization reaction for coumarin derivatives
  作者：Hiroki Kawata、Satoko Ichikawa、Tsutomu Kumagai、Shigeya Niizuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00969-3

  日期：2002.7

  Irradiation (lambda >300 net) of coumarin-3-carboxylic acid gives the decarboxylated 4,4'-dimer of chroman-2-one, the structure of which is quite different from that of [pi2s+pi2s] cycloaddition dither as is observed in the past in the photoreaction of coumarin or some of its derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Electroreductive Dimerization of Coumarin and Coumarin Analogues at Carbon Cathodes
  作者：Erick M. Pasciak、Jonathan T. Rittichier、Chun-Hsing Chen、Mohammad S. Mubarak、Michael S. VanNieuwenhze、Dennis G. Peters

  DOI：10.1021/jo502272g

  日期：2015.1.2

  Electrochemical reduction of coumarin (1), 6-methylcoumarin (2), 7-methylcoumarin (3), 7-methoxycoumarin (4), and 5,7-dimethoxycoumarin (5) at carbon cathodes in dimethylformamide containing 0.10 M tetra-n-butylammonium tetrafluoroborate has been investigated by means of cyclic voltammetry and controlled-potential (bulk) electrolysis. Cyclic voltammograms for reduction of 1–5 exhibit two irreversible

  电化学还原香豆素（1），6-甲基香豆素（2），7-甲基香豆素（3），7-甲氧基香豆素（4），和5,7-二甲氧基（5在含有0.10M的四-二甲基甲酰胺）中的碳阴极ñ -已经通过循环伏安法和控制电位（本体）电解法研究了四氟硼酸丁基铵。循环伏安图用于还原的1 - 5表现出两个不可逆的阴极峰：（a）第一个峰是由于香豆素的单电子还原而形成的自由基-阴离子中间体，该中间体被介质质子化以产生中性自由基；（b）尽管该自由基中的大多数经历了自偶联以产生加氢二聚体，但是剩余自由基的还原（最终产生了二氢香豆素）导致了第二个阴极峰。在对应于第一峰伏安，的本体电解电位1 - 5次，得到相应的作为hydrodimer的混合物内消旋和DL非对映体。尽管介观形式占主导地位，但dl- to- meso由于芳环上的取代基引起的空间效应，该比例变化。等摩尔混合物1和4的电还原，连同预期的对称加氢二聚体一起，可得自两种香豆素的不