4',7,8-tri-O-methylepioritin-4α-ol | 22425-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4',7,8-tri-O-methylepioritin-4α-ol
• 英文别名: epioritin-4α-ol tri-O-methylether；7,8,4'-Trimethoxy-2,3-cis-flavan-3,4-cis-diol；(2R,3R,4R)-7,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4-diol
• CAS: 22425-60-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: HBQZSAJEFPLCJJ-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',7,8-tri-O-methylepioritin-4α-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3S,4S)-4-chloro-3-hydroxy-7,8,4'-trimethoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  寡聚类黄酮，第29部分：新型醚连接的[4-O-4]双-teracacinidins的结构和合成

  摘要：

  通过鉴定两个新的[4-O-4]醚连接类似物7和10，从金合欢心材中扩展了稀有的前列腺素类寡聚类黄酮。它们的结构和绝对构型是通过光谱方法和从适当的白三叶草素黄烷-3,4-二醇前体中进行立体选择性合成而确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00552-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-trans-7,8,4'-trimethoxyflavan-3,4-cis-diol 、 (2R,3S,4S)-4-chloro-3-hydroxy-7,8,4'-trimethoxyflavan 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以9.6 mg的产率得到4',7,8-tri-O-methylepioritin-4α-ol
  参考文献：
  名称：

  寡聚类黄酮，第29部分：新型醚连接的[4-O-4]双-teracacinidins的结构和合成

  摘要：

  通过鉴定两个新的[4-O-4]醚连接类似物7和10，从金合欢心材中扩展了稀有的前列腺素类寡聚类黄酮。它们的结构和绝对构型是通过光谱方法和从适当的白三叶草素黄烷-3,4-二醇前体中进行立体选择性合成而确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00552-3

文献信息

• Synthesis of condensed tannins. Part 1. Stereoselective and stereospecific syntheses of optically pure 4-arylflavan-3-ols, and assessment of their absolute stereochemistry at C-4 by means of circular dichroism
  作者：Jacobus J. Botha、Desmond A. Young、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001213

  日期：——

  Stereoselective and also stereospecific condensation at C-4 of flavan-3,4-diols of known absolute configuration with phloroglucinol and resorcinol in acid medium proceeds at ambient temperatures with partial retention of configuration for 2,3-trans-isomers and with inversion for 2,3-cis-analogues. Circular dichroism spectra of the resultant 4-arylflavan-3-ols all exhibit multiple Cotton effects. The

  已知绝对构型的黄烷3,4-二醇与间苯三酚和间苯二酚在酸性介质中的C-4立体选择性和立体定向缩合反应在环境温度下进行，部分保留2,3-反式异构体的构型，并转化2 ，3-顺式类似物。所得的4-芳基黄烷-3-醇的圆二色性光谱均表现出多种棉花效应。C-4处的芳基发色团导致的高强度棉花对低波长的影响的迹象几乎总是与该手性中心的2,3-反-3,4-反，2,3-的绝对构型相关反式-3,4-顺式-和2,3-顺式-3,4-反式异构体。
• Oligomeric flavanoids. Part 34: Doubly-linked proteracacinidin analogues from Acacia caffra and Acacia galpinii
  作者：Linette Bennie、Johan Coetzee、Elfranco Malan、John R Woolfrey、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01036-x

  日期：2001.1

  5→6)-epioritin-4α-ol 7 and epioritin-(4β→7, 5→6)-oritin-4α-ol 9. The same sources also afforded epioritin-(4β→5, 3→4)-oritin-4α-ol 11 possessing a rare (4β→5)- as well as a unique (3→4)- ether linkage. Their structures and absolute configurations were established via spectroscopic methods.

  稀土系列双向链接proteracacinidin型oligoflavanoids的是由四个新的类似物的识别扩展，oritin-（4α→7,5→6）-epioritin-4α醇3，oritin-（4β→7,5→6） -epioritin-4α醇5，epioritin-（4β→7,5→6）-epioritin-4α醇7和epioritin-（4β→7,5→6）-oritin-4α醇9。相同的来源也得到epioritin-（4β→5,3→4）-oritin-4α醇11具有一种罕见的（4β→5） -以及一个唯一的（3→4） -醚键。通过光谱法确定了它们的结构和绝对构型。
• Synthesis and Reactions of Flav-3-en-3-ols
  作者：Johan Coetzee、Elfranco Malan、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00102-2

  日期：2000.3

  Flavan-3,4-diols are subject to facile conversion into flav-3-en-3-ols which are versatile precursors in flavonoid synthesis. The flavan-3-ones undergo a unique Lewis acid assisted alpha-sulfenylation reaction with benzyl mercaptan in the presence of SnCl4. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Coetzee, Johan; Malan, Elfranco; Ferreira, Daneel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2287 - 2296
  作者：Coetzee, Johan、Malan, Elfranco、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• Oligomeric flavanoids, part 29: Structure and synthesis of novel ether-linked [4-O-4] bis-teracacinidins
  作者：Johan Coetzee、Elfranco Malan、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00552-3

  日期：1998.7

  proteracacinidin-type oligoflavanoids is extended by identification of two novel [4-O-4] ether-linked analogues 7 and 10 from the heartwood of Acacia galpinii. Their structures and absolute configuration were established via spectroscopic methods and by stereoselective synthesis from the appropriate leucoteracacinidin flavan-3,4-diol precursors.

  通过鉴定两个新的[4-O-4]醚连接类似物7和10，从金合欢心材中扩展了稀有的前列腺素类寡聚类黄酮。它们的结构和绝对构型是通过光谱方法和从适当的白三叶草素黄烷-3,4-二醇前体中进行立体选择性合成而确定的。