(R,E)-4-phenylpent-3-en-2-ol | 124006-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R,E)-4-phenylpent-3-en-2-ol
• 英文别名: (+)-(E)-4-phenylpent-3-en-2-ol；(E,2R)-4-phenylpent-3-en-2-ol
• CAS: 124006-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: DRMHGFSCWAEOSK-AAXQSMANSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.5-61.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  271.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-4-phenylpent-3-en-2-ol 在 氯甲酸乙酯 、 臭氧 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-methyl-2-phenylpentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  有气味环醚的对映体富集的异构体的制备Clarycet  ®，Florol  ®和Rhubafuran  ®通过酶催化反应

  摘要：

  的所有对映体富集的立体异构Clarycet  ®（1），Florol  ®（2），和Rhubafuran  ®（3）通过生物催化途径制备。建立了它们的绝对构型，并充分评估了它们的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490075
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3E)-4-phenylpent-3-en-2-ol acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(R,E)-4-phenylpent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有气味环醚的对映体富集的异构体的制备Clarycet  ®，Florol  ®和Rhubafuran  ®通过酶催化反应

  摘要：

  的所有对映体富集的立体异构Clarycet  ®（1），Florol  ®（2），和Rhubafuran  ®（3）通过生物催化途径制备。建立了它们的绝对构型，并充分评估了它们的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490075

文献信息

• Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>trans</i>-Chalcone Derivatives Using BINOL-derived Boro-phosphates
  作者：Fei Na、Susana S. Lopez、Alice Beauseigneur、Lucas W. Hernandez、Zhuoxin Sun、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02042

  日期：2020.8.7

  Chiral phosphoric-acid-catalyzed asymmetric reductions of trans-chalcones have been investigated in this work. A BINOL-derived boro-phosphate-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of trans-chalcone derivatives employing borane as a hydride source was realized. This methodology provides a convenient procedure to access chiral dihydrochalone derivatives in high

  在这项工作中，已经研究了手性磷酸催化反式查耳酮的不对称还原。利用硼烷作为氢化物来源，实现了反式查尔酮衍生物的碳-碳双键的BINOL衍生的硼磷酸盐催化的不对称转移氢化。该方法提供了在温和条件下以高收率和高对映选择性获得手性二氢氢醌衍生物的简便方法。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Steric Hindrance Enones Catalyzed by Ru Complexes with Chiral Diamine and Achiral Phosphane
  作者：Xiangning Chen、Han Zhou、Kunyu Zhang、Jiawen Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol501648a

  日期：2014.8.1

  An asymmetric hydrogenation of sterically hindered β,β-disubstituted enones has been well-established by using a ruthenium complex composed of an achiral diphosphane and a chiral diamine as catalyst, wherein the carbonyl group was selectively hydrogenated to give a wide range of chiral allylic alcohols with high levels of enantioselectivity and complete chemoselectivity.

  通过使用由非手性二膦烷和手性二胺组成的钌配合物作为催化剂，可以很好地建立空间位阻的β，β-二取代烯酮的不对称氢化，其中羰基被选择性地氢化，得到了广泛的手性烯丙基醇具有高水平的对映选择性和完全化学选择性。
• Alcohol Dehydrogenases and N‐Heterocyclic Carbene Gold(I) Catalysts: Design of a Chemoenzymatic Cascade towards Optically Active β,β‐Disubstituted Allylic Alcohols
  作者：Sergio González‐Granda、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/anie.202015215

  日期：2021.6.14

  combination of gold(I) and enzyme catalysis is used in a two-step approach, including Meyer–Schuster rearrangement of a series of readily available propargylic alcohols followed by stereoselective bioreduction of the corresponding allylic ketone intermediates, to provide optically pure β,β-disubstituted allylic alcohols. This cascade involves a gold N-heterocyclic carbene and an enzyme, demonstrating the

  金 (I) 和酶催化的组合用于两步法，包括一系列容易获得的炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排，然后立体选择性生物还原相应的烯丙基酮中间体，以提供光学纯的 β,β -二取代的烯丙醇。该级联涉及金 N-杂环卡宾和酶，证明了两种催化剂类型在温和反应条件下在水性介质中的相容性。[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基][双(三氟甲磺酰基)-酰亚胺]金(I) (IPrAuNTf 2 )和选择性醇脱氢酶（来自红球菌的ADH-A）的组合、KRED-P1-A12 或 KRED-P3-G09) 导致合成了一系列光学活性 ( E)-4-arylpent-3-en-2-ols 以良好的产率 (65–86 %)。该方法还扩展到各种 2-hetarylpent-3-yn-2-ol、己炔醇和丁炔醇衍生物。使用具有相反选择性的醇脱氢酶导致广泛的底物产生两种烯丙醇对映异构体 (93->99%  ee )。
• Rearrangement Reactions Leading to Optically Active α,α-Disubstituted Primary Allylamines
  作者：Martin Hennum、Hege Hortemo Odden、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.201601446

  日期：2017.1.26

  Synthetic routes to α,α-disubstituted allylamines have been examined. Racemic compounds were conveniently prepared by thermal Overman rearrangements of primary allyl alcohols with trisubstituted double bonds, but rearrangement of these substrates by the only commercially available compound known to catalyze enantioselective Overman rearrangements, the cobalt oxazoline palladacycle (R)-COP-Cl, failed

  已经研究了 α,α-二取代烯丙胺的合成路线。外消旋化合物可通过具有三取代双键的伯烯丙醇的热 Overman 重排方便地制备，但通过已知可催化对映选择性 Overman 重排的唯一市售化合物，钴恶唑啉钯环 (R)-COP-Cl 对这些底物进行重排失败。相反，通过 CBS 介导的相应甲基酮还原获得的具有三取代双键的光学活性仲烯丙醇被合成并通过热 Overman 重排或烯丙酯到异氰酸酯重排转化为 α,α-二取代烯丙胺。两个反应序列都获得了高手性转移 (90-99%)，
• Regioselective reductions of β,β-disubstituted enones catalyzed by nonracemically ligated copper hydride
  作者：Karl R. Voigtritter、Nicholas A. Isley、Ralph Moser、Donald H. Aue、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.056

  日期：2012.4

  2-additions to β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones have been further explored. Asymmetric reductions of enones lacking an α-substituent can be achieved with CuH complexed by DTBM-SEGPHOS in Et2O at −25 °C leading to the generation of highly valuable nonracemic allylic alcohols. The corresponding 1,4-reductions can also be achieved using the same reaction conditions by switching the ligand to a JOSIPHOS

  进一步研究了CuH催化的β，β-二取代的α，β-不饱和酮的1,2-加成反应。在-25°C下，由DTBM-SEGPHOS在ET 2 O中与DTBM-SEGPHOS络合的CuH可以实现缺少α-取代基的烯酮的不对称还原，从而生成了高价值的非外消旋烯丙醇。通过将配体切换为提供非外消旋β，β-二取代的酮的JOSIPHOS类似物，也可以在相同的反应条件下实现相应的1，4-还原。对模型1,2-和1,4-加成的烯酮构象和过渡态能量进行DFT计算，以阐明影响产物比率的因素。