1,4-dihydrobenzo[f]quinolin-3(2H)-one | 30696-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydrobenzo[f]quinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 2,4-dihydro-1H-benzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 30696-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: LHCKFPGWBPBOKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  433.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydrobenzo[f]quinolin-3(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 4H-苯并[f]喹啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-dihydrobenzo-(f)-quinolin-3-ol, and its method of preparation

  摘要：

  公开号：

  US02495048A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-n-2-萘丙酰胺 在 三氯化铝 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,4-dihydrobenzo[f]quinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Wendelin, Winfried; Zarfl, Josef; Goessnitzer, Edith, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 719 - 728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Palladium-Catalyzed β-Arylation of Lactams
  作者：Ming Chen、Feipeng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201800958

  日期：2018.3.26

  A direct and catalytic method is reported here for β‐arylation of N‐protected lactams with simple aryl iodides. The transformation is enabled by merging soft enolization of lactams, palladium‐catalyzed desaturation, Ar−X bond activation, and aryl conjugate addition. The reaction is operated under mild reaction conditions, is scalable, and is chemoselective. Application of this method to concise syntheses

  此处报道了一种直接催化方法，用于将N保护的内酰胺与简单的芳基碘化物进行β-芳基化反应。通过合并内酰胺的软烯醇化，钯催化的去饱和，Ar-X键活化和芳基共轭物加成，可以实现该转化。该反应在温和的反应条件下进行，具有可扩展性，并且具有化学选择性。证明了该方法在简明药物相关化合物的合成中的应用。
• Synthesis of Lactams via Ir-Catalyzed C–H Amidation Involving Ir-Nitrene Intermediates
  作者：Jitian Liu、Wenjing Ye、Shuojin Wang、Junrong Zheng、Weiping Tang、Xiaoxun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00157

  日期：2020.3.20

  We have developed a divergent strategy for the synthesis of five- and six-membered lactams via either an amidation of sp3 C-H bonds or electrophilic substitution of arenes via Ir-nitrene intermediates. With the employment of a readily available iridium catalyst in dichloromethane or hexafluoro-2-propanol, a wide range of lactams were synthesized in good to excellent yields with high selectivity.

  我们已经开发了一种通过sp3 CH键的酰胺化或Ir-nitrene中间体亲电取代芳烃来合成五元和六元内酰胺的策略。通过在二氯甲烷或六氟-2-丙醇中使用易于获得的铱催化剂，以高至优异的产率和高选择性合成了多种内酰胺。
• Room Temperature Benzofused Lactam Synthesis Enabled by Cobalt(III)‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−H Amidation
  作者：Xun Tian、Xin Li、Shengzu Duan、Ya Du、Tongqi Liu、Yongsheng Fang、Wen Chen、Hongbin Zhang、Minyan Li、Xiaodong Yang

  DOI：10.1002/adsc.202001254

  日期：2021.2.16

  Benzofused lactams, especially indolin‐2‐one and dihydroquinolin‐2‐one are popular structural motives in durgs and natural products. Herein, we developed a room temperature and robust synthesis of benzofused lactams through cobalt(III)‐catalyzed C(sp2)−H amidation. In this protocol, in‐situ formation of Cp*Co(III)(ligand) catalyst from Cp*Co(CO)I2 and ligand simplify the synthetic effort of cobalt

  苯并融合的内酰胺，尤其是吲哚-2-酮和二氢喹啉-2-酮是在草和天然产品中流行的结构动机。在本文中，我们开发了室温并且通过钴（III）催化的C（sp 2）-H酰胺化反应稳定合成苯并融合的内酰胺。在该协议中，由Cp * Co（CO）I 2和配体原位形成Cp * Co（III）（配体）催化剂可简化钴配合物的合成工作。简单且易于合成的1,4,2-二恶唑5-1在室温下进行分子内CH酰胺化反应，并以高达86％的收率提供了多种功能化的苯并融合内酰胺。还证明了反应的可扩展性。
• Iron‐Catalyzed Intramolecular Arene C(sp ² )−H Amidations under Mechanochemical Conditions
  作者：Peng Shi、Yongliang Tu、Deshen Kong、Peng Wu、Ding Ma、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.202204874

  日期：2022.7.25

  mechanochemical approach towards 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones by catalysis with FeBr3 has been developed. The solvent-free processes start from readily available dioxazolones, which undergo intramolecular amidation reactions providing the products in good to very high yields. Practically, the reactions are easy to perform, proceed within a short period of time and require only standard ball milling equipment

  开发了一种通过 FeBr 3催化制备 3,4-二氢-2(1 H )-喹啉酮的机械化学方法。无溶剂工艺从容易获得的二恶唑酮开始，它经历分子内酰胺化反应，以良好到非常高的产率提供产品。实际上，反应很容易进行，在短时间内进行，并且只需要标准的球磨设备。
• Nitrenium ion-based ipso-addition and ortho-cyclization of arenes under photo and iron dual-catalysis
  作者：Miaofeng Ren、Xiaoyang Yan、Xiaojing Lai、Jin-Biao Liu、Hongwei Zhou、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112413

  日期：2022.8

  developed as an efficient acyl nitrenium ion precursor. An iron-catalyzed acyl nitrenium-based ipso-addition and ortho-cyclization of arenes under photocatalysis is reported for the switchable synthesis of 3,4-dihydroquinolin-2-ones and 6,9-diene-2,8-diones. In the reaction, FeCl3 serves as the photocatalyst and SET reductant, and an acyl nitrenium ion was proposed as a key intermediate. It is assumed that

  在这项工作中，N-酰氧基苯甲酰胺被开发为一种高效的酰基氮鎓离子前体。报道了在光催化下基于铁催化的酰基硝基的ipso加成和芳烃的邻位环化，用于可转换地合成 3,4-dihydroquinolin-2-one 和 6,9-diene-2,8-diones。在该反应中，FeCl 3作为光催化剂和 SET 还原剂，提出了一个酰基氮鎓离子作为关键中间体。假设 ipso 加成和邻环化的差异是由底物上的取代基实现的。对位取代芳烃的反应主要通过ipso加成和 CC迁移，而间位取代芳烃的迁移通过邻环化进行。