2-氯-3,5,5-三甲基-2-环己酮 | 17304-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-3,5,5-三甲基-2-环己酮
• 英文名称: 2-chloroisophorone
• 英文别名: 2-Chloro-3,5,5-trimethylcyclohex-2-EN-1-one
• CAS: 17304-82-4
• 化学式: C₉H₁₃ClO
• mdl: MFCD09033443
• 分子量: 172.655
• InChiKey: IZTFFVNWFPDQFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3,5,5-三甲基-2-环己酮 在 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,6-dichloroisophorone
  参考文献：
  名称：

  Buyck, L. De; Bostoen, R.; Lecluse, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 9, p. 663 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 Oxone 、 sodium chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-氯-3,5,5-三甲基-2-环己酮
  参考文献：
  名称：

  用环氧乙烷和卤化钠氧化α，β-烯酮和烯烃：方便的实验室方法制备的氯和溴

  摘要：

  酮和氯化钠或溴化钠的混合物分别提供氯或溴的溶液。这些溶液有效地将氯和溴添加到α，β-烯酮和烯烃中。该方法提供了有时难以制备的3-烷基-2-卤代-2-环烯酮的提高的产率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00295-x

文献信息

• Hypochlorous acid. Reaction with conjugated ketones a synthesis of α-chloro-β,γ-unsaturated ketones
  作者：Shridhar G. Hegde、Joseph Wolinsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92408-6

  日期：1981.1

  The two-phase reaction of HOCl with more highly substituted conjugated ketones which can exist in an - conformation yield α-chloro-β,γ-unsaturated ketones in good yield.

  HOCl与可以以-构象存在的更高取代度的共轭酮进行两相反应，可以很好地产生α-氯-β，γ-不饱和酮。
• Studies on conformation and reactivity—V
  作者：M. Tomoeda、M. Inuzuka、T. Furuta、M. Shinozuka、T. Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88046-9

  日期：——

  and its 4-substituted analogs, Me, OH, OMe, OAc, Cl, Br, SH, SAc, S-S-bis and S-bis, are tabulated and the deshielding effect of alkylthio group is found to be more than 1 ppm which is the srongest among these various functions. The unique deshielding effect of alkylthio function is shown to be general by examination of 2-ethylthio-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone and its 2-substituted analogs.

  在4-乙基硫代胆碱-4-en-3-one，17β-乙酰氧基-4-乙基硫代雄酮-4-en-3-one，16α，17α，-环氧-4-的NMR光谱中，以τ6·22为中心的双峰观察到乙硫基-4-烯-3,20-二酮和17α-羟基-和17α-乙酰氧基-4-乙硫基-4-烯-3,20-二酮，并归因于AB型四重奏的一半（J＝ 14·5 c / s）由6-亚甲基质子产生。推测分配给C06赤道质子的双峰的异常大的下场偏移是由于C-4处乙硫基官能团的屏蔽作用所致。胆甾烯4-en-3-one及其4取代的类似物Me，OH，OMe，OAc，Cl，Br，SH，SAc，SS-bis和S-bis中的6α质子的化学位移为如表1所示，发现烷硫基的脱屏蔽作用大于1ppm，这在这些各种功能中是最错误的。通过检查2-乙基硫基3,5,5-三甲基环己-2-烯酮及其2-取代的类似物，证明了烷硫基官能团的独特的脱屏蔽作用是普遍的。
• Multienzymatic Stereoselective Reduction of Tetrasubstituted Cyclic Enones to Halohydrins with Three Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Silvia Venturi、Elisabetta Brenna、Danilo Colombo、Marco W. Fraaije、Francesco G. Gatti、Piero Macchi、Daniela Monti、Milos Trajkovic、Emilio Zamboni

  DOI：10.1021/acscatal.0c04097

  日期：2020.11.6

  tetrasubstituted alkenes with transition-metal catalysts is a challenging reaction, especially for substrates bearing a halide substituent. We describe a two-step multienzymatic reduction of a series of α-halo β-alkyl tetrasubstituted cyclic enones, affording halohydrins with three contiguous stereogenic centers, in good yield and with a high stereoselectivity. The reduction is catalyzed by a stereospecific ene-reductase

  共轭四取代烯烃与过渡金属催化剂的不对称氢化是一个具有挑战性的反应，特别是对于带有卤化物取代基的底物。我们描述了一系列α-卤代β-烷基四取代的环烯酮的两步多酶还原反应，提供了具有三个连续的立体中心，具有良好收率和高立体选择性的卤代醇。还原反应由立体特异性烯键还原酶（OYE2-3或NemA）和高对映选择性醇脱氢酶（ADH）催化。使用两种对映异构的ADH允许控制非对映选择性。产品的绝对立体化学构型已通过对单晶结构的分析来确定（Flack参数）。对映体过量（ee）已通过将产品用（R）莫舍尔酸衍生化来确定。最后，我们也将我们的方法扩展到了非卤代底物上：α-甲基酮异佛尔酮被两种不同的对映异构烯还原酶（黄素单核苷酸依赖性和F 420依赖性）还原，从而得到ee > 98％的饱和酮的每个对映异构体。
• Ionic Liquid as Reagent. A Green Procedure for the Regioselective Conversion of Epoxides to <i>V</i><i>icinal</i>-Halohydrins Using [AcMIm]X under Catalyst- and Solvent-Free Conditions
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1021/jo0500885

  日期：2005.5.1

  A variety of structurally diverse epoxides undergo facile cleavages by ionic liquid, [AcMIm]X without any catalyst and solvent to produce the corresponding vicinal halohydrins in high yields. The cleavages are considerably fast and highly regioselective.
• Chlorination with Sulfuryl Chlorofluoride and Mechanism of the Chlorination of Cyclohex-2-enones with Sulfuryl Chloride
  作者：M. F. GRENIER-LOUSTALOT、P. IRATCABAL、F. MÉTRAS、J. PÉTRISSANS

  DOI：10.1055/s-1976-23947

  日期：——