(Z) 3-<4-methoxy-3-<4-(prop-2-en-1-ol-3-yl)phenoxy>-benzene>propanoic acid | 143551-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z) 3-<4-methoxy-3-<4-(prop-2-en-1-ol-3-yl)phenoxy>-benzene>propanoic acid
• 英文别名: (Z)-3-<3-<4-(3-hydroxy-1-propenyl)phenoxy>-4-methoxyphenyl> propionic acid；3-[3-[4-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenoxy]-4-methoxyphenyl]propanoic acid
• CAS: 143551-94-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: BIEYZIFOZQKUEG-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z) 3-<4-methoxy-3-<4-(prop-2-en-1-ol-3-yl)phenoxy>-benzene>propanoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以20%的产率得到combretastatin D₂ methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of combretastatin D-2+

  摘要：

  The synthesis of combretastatin D-2 methyl ether (2) by macrolactonization of hydroxy acid 11 under modified Mitsunobu conditions is described. In accord with the literature, attempts to cyclize 11 via various conventional macrolactonization methods failed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74692-2
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(1,2-二溴乙基)苯 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 喹啉 、 氢氧化钾 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (Z) 3-<4-methoxy-3-<4-(prop-2-en-1-ol-3-yl)phenoxy>-benzene>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anullmann Ether Reaction Involving an Alkynyl Substrate: A Convergent Route to a Combretastatin Intermediate

  摘要：

  We found that we could employ a disubstituted alkynyl halide in an Ullmann ether reaction to produce the cis-alkene intermediate 3 of the combretastatin natural products.

  DOI：

  10.1080/00397919508015470

文献信息

• A Facile Entry to the Caffrane Skeletals : Formal Synthesis of Combretastatin D-2
  作者：K. K. Gangakhedkar

  DOI：10.1080/00397919608003541

  日期：1996.5

  Efficient synthesis of Combretastatin D-2, involving a selective reduction of a double bond over a triple bond and a high yielding Ullmann ether formation is described.
• Synthesis of combretastatin D-2+
  作者：V.H. Deshpande、Neelam J. Gokhale

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74692-2

  日期：1992.7

  The synthesis of combretastatin D-2 methyl ether (2) by macrolactonization of hydroxy acid 11 under modified Mitsunobu conditions is described. In accord with the literature, attempts to cyclize 11 via various conventional macrolactonization methods failed.
• Anullmann Ether Reaction Involving an Alkynyl Substrate: A Convergent Route to a Combretastatin Intermediate
  作者：Frances Rose Blase、Kaustuv Banerjee

  DOI：10.1080/00397919508015470

  日期：1995.10

  We found that we could employ a disubstituted alkynyl halide in an Ullmann ether reaction to produce the cis-alkene intermediate 3 of the combretastatin natural products.