methyl 3-O-(2-azidobenzyl)-4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside | 1425503-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-(2-azidobenzyl)-4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-[(2-azidophenyl)methoxy]-6-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1425503-91-8
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₇
• 分子量: 533.581
• InChiKey: XSACVIUHFAWMKB-MRMYXZNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(2-azidobenzyl)-4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside 在 copper(l) iodide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-[[2-[4-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]phenyl]methoxy]-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应介导的间隔物生成随后间隔物裂解的分子内糖苷化

  摘要：

  具有连位羟基的 2-O-炔丙基取代的糖基供体和 O-(2-叠氮基苄基)-取代的受体容易进行点击反应。以 N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸为激活系统的分子内糖苷化得到 β-(1-3)- 和 α-(1-2)-连接的二糖，作为 14 元大环的一部分。提出了这些反应的描述，考虑供体和受体连接位点以及官能团的立体化学。对包含在间隔基中的 2-O-连接的 1-芳基-1,2,3-三唑-4-基甲基基团对异头异构选择性的影响的研究表明没有嵌合辅助。此外，还表明间隔基团在 Birch 还原条件下很容易裂解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201076
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(溴甲基)苯 、 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到methyl 3-O-(2-azidobenzyl)-4,6-O-benzylidene-2-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应介导的间隔物生成随后间隔物裂解的分子内糖苷化

  摘要：

  具有连位羟基的 2-O-炔丙基取代的糖基供体和 O-(2-叠氮基苄基)-取代的受体容易进行点击反应。以 N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸为激活系统的分子内糖苷化得到 β-(1-3)- 和 α-(1-2)-连接的二糖，作为 14 元大环的一部分。提出了这些反应的描述，考虑供体和受体连接位点以及官能团的立体化学。对包含在间隔基中的 2-O-连接的 1-芳基-1,2,3-三唑-4-基甲基基团对异头异构选择性的影响的研究表明没有嵌合辅助。此外，还表明间隔基团在 Birch 还原条件下很容易裂解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201076

文献信息

• Intramolecular Glycosidation by Click Reaction Mediated Spacer Generation Followed by Spacer Cleavage
  作者：Amit Kumar、Yiqun Geng、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201201076

  日期：2012.12

  glycosidation with N-iodosuccinimide/trifluoromethansulfonic acid as the activating system afforded β-(1–3)- and α-(1–2)-linked disaccharides as part of 14-membered macrocycles. Descriptors for these reactions are proposed that consider the donor and acceptor attachment sites and the stereochemistry of the functional groups. Investigation of the influence of 2-O-linked 1-aryl-1,2,3-triazol-4-ylmethyl

  具有连位羟基的 2-O-炔丙基取代的糖基供体和 O-(2-叠氮基苄基)-取代的受体容易进行点击反应。以 N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸为激活系统的分子内糖苷化得到 β-(1-3)- 和 α-(1-2)-连接的二糖，作为 14 元大环的一部分。提出了这些反应的描述，考虑供体和受体连接位点以及官能团的立体化学。对包含在间隔基中的 2-O-连接的 1-芳基-1,2,3-三唑-4-基甲基基团对异头异构选择性的影响的研究表明没有嵌合辅助。此外，还表明间隔基团在 Birch 还原条件下很容易裂解。