2-氯-3-(3-硝基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 | 792916-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-3-(3-硝基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: 2-Chloro-3-(3-nitro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-3-(3-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 792916-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₅
• 分子量: 271.657
• InChiKey: ZZQWLXCVJXTJHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(3-硝基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 copper(I) oxide 甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-(3,5-dichlorophenyl)-6-(3-nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  呋喃[2,3- d ]嘧啶和恶唑啉[5,4- d ]嘧啶作为受体酪氨酸激酶（RTK）的抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶，例如VEGFR2（血管内皮生长因子受体2，KDR）或EGFR（表皮生长因子受体）在多种疾病（例如癌症）中起关键作用。最近，一些吡咯并嘧啶被证明是有效的EGFR抑制剂。因此，合成了新型的恶唑并[5,4- d ]嘧啶和呋喃[2,3- d ]嘧啶（方案1和2）。这类化合物的适当取代衍生物可抑制VEGFR2和EGFR，IC 50值在低纳摩尔范围内（见表）。通常，呋喃嘧啶比恶唑并嘧啶具有更高的活性。最好的抑制剂20m，20p，和20r，对EGFR的IC 50为3 nM，显示出良好的选择性，对VEGFR2的活性明显较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490089
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰乙酸乙酯 在 磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2-氯-3-(3-硝基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  呋喃[2,3- d ]嘧啶和恶唑啉[5,4- d ]嘧啶作为受体酪氨酸激酶（RTK）的抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶，例如VEGFR2（血管内皮生长因子受体2，KDR）或EGFR（表皮生长因子受体）在多种疾病（例如癌症）中起关键作用。最近，一些吡咯并嘧啶被证明是有效的EGFR抑制剂。因此，合成了新型的恶唑并[5,4- d ]嘧啶和呋喃[2,3- d ]嘧啶（方案1和2）。这类化合物的适当取代衍生物可抑制VEGFR2和EGFR，IC 50值在低纳摩尔范围内（见表）。通常，呋喃嘧啶比恶唑并嘧啶具有更高的活性。最好的抑制剂20m，20p，和20r，对EGFR的IC 50为3 nM，显示出良好的选择性，对VEGFR2的活性明显较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490089

文献信息

• US4059447A
  申请人：——

  公开号：US4059447A

  公开（公告）日：1977-11-22
• US4275200A
  申请人：——

  公开号：US4275200A

  公开（公告）日：1981-06-23