2-Bromo-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,5-bis(phenylmethoxy)benzene | 426820-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Bromo-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,5-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 426820-41-9
• 化学式: C₂₆H₂₇BrO₃
• 分子量: 467.403
• InChiKey: JEWIIDGEULEWHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,5-bis(phenylmethoxy)benzene 在 仲丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4,6-bis(benzyloxy)-2-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)(4,6-bis(benzyloxy)-3-methoxy-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  第一个直接合成的α-芒果，酸性鞘磷脂酶的有效抑制剂

  摘要：

  α倒捻子素的全合成图1A已经实现。通过使用PPh 3 -CCl 4条件进行了构建黄酮骨架的关键环化反应。讨论了1a和二苯甲酮中间体16对酸性鞘磷脂酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02137-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 溴 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Bromo-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,5-bis(phenylmethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  第一个直接合成的α-芒果，酸性鞘磷脂酶的有效抑制剂

  摘要：

  α倒捻子素的全合成图1A已经实现。通过使用PPh 3 -CCl 4条件进行了构建黄酮骨架的关键环化反应。讨论了1a和二苯甲酮中间体16对酸性鞘磷脂酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02137-2

文献信息

• Biological activities of α-mangostin derivatives against acidic sphingomyelinase
  作者：Motoko Hamada、Kazuhiko Iikubo、Yuichi Ishikawa、Aya Ikeda、Kazuo Umezawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00719-4

  日期：2003.10

  Deprenyl and benzofenone-type congeners of alpha-mangostin 1 have been synthesized to understand their role for the inhibitory activity against sphingomyelinase (SMase). While removal of the prenyl group of the right side (11 and 12) caused loss of the selectivity between ASMase (acidic sphingomyelinase) and NSMase (neutral sphingomyelinase), the prenyl group of the left side appeared to increase the inhibitory activities (16 and 17). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The first direct synthesis of α-mangostin, a potent inhibitor of the acidic sphingomyelinase
  作者：Kazuhiko Iikubo、Yuichi Ishikawa、Noritaka Ando、Kazuo Umezawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02137-2

  日期：2002.1

  A total synthesis of α-mangostin 1a has been achieved. The key cyclization reaction to construct the xanthone framework was undertaken by employing the PPh3–CCl4 conditions. The inhibitory activities of 1a and the benzophenone intermediate 16 against the acidic sphingomyelinase were discussed.

  α倒捻子素的全合成图1A已经实现。通过使用PPh 3 -CCl 4条件进行了构建黄酮骨架的关键环化反应。讨论了1a和二苯甲酮中间体16对酸性鞘磷脂酶的抑制活性。