5-Benzyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one | 87769-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Benzyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 5-benzyl-2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one；5-Benzyl-2,2,6-trimethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 87769-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: JMRFQMZJTNELTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  367.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-苄基-3-氧代-N-苯基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sato, Masayuki; Ogasawara, Hiromichi; Komatsu, Sachiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3848 - 3856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-3-氧代丁酸 、 丙酮 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以68%的产率得到5-Benzyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sato, Masayuki; Ogasawara, Hiromichi; Oi, Keiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1896 - 1901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical ring-contraction of fused bicyclic 4-pyrones: A novel 2-step cyclopentannulation approach
  作者：F.G. West、P.V. Fisher、G.U. Gunawardena、Scott Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60630-5

  日期：1993.9

  Fused bicyclic 4-pyrones were prepared by condensation of enamines derived from cyclic ketones with diketene or substituted 1,3-dioxin-4-ones. Photolysis in a hydroxylic medium led to bicyclo[n3.0]alkenones bearing oxygenation at both angular positions. This process is occurs via regioselective nucleophilic solvent attack on the intermediate tricyclic oxyallyl zwitterion. The efficiency of the transformation

  稠合的双环4-吡喃酮是通过将环酮衍生的烯胺与双烯酮或取代的1,3-二恶英-4-酮缩合而制备的。在羟基介质中的光解导致双环[n3.0]烯酮在两个角位置均带有氧合。该过程是通过区域选择性亲核溶剂攻击中间的三环氧基烯丙基两性离子而发生的。发现转化效率取决于与4-吡喃酮稠合的环的大小。
• Metal-Free SN2′ Decarboxylative Rearrangement of β-Keto Esters
  作者：Vincent Bizet、Valérie Lefebvre、Jérôme Baudoux、Marie-Claire Lasne、Agathe Boulangé、Stéphane Leleu、Xavier Franck、Jacques Rouden

  DOI：10.1002/ejoc.201100120

  日期：2011.8

  Treatment of 2-methoxycarbonyl- (or 3-cyano-)allyl acetoacetates with a tertiary amine or triphenylphosphane afforded α-methylene γ-substituted δ-keto esters (or nitrile) in satisfactory yields. Various bases and nucleophiles were tested to elucidate the mechanism. The results of the study strongly suggest an intermolecular pathway involving a SN2′-decarboxylation-SN2′ cascade.

  用叔胺或三苯基膦处理 2-甲氧基羰基-（或 3-氰基-）烯丙基乙酰乙酸酯，以令人满意的产率得到 α-亚甲基 γ-取代的 δ-酮酯（或腈）。测试了各种碱和亲核试剂以阐明其机制。该研究的结果强烈表明涉及 SN2'-脱羧-SN2'级联的分子间途径。
• Reactive, Multifunctional Polymer Films through Thermal Cross-linking of Orthogonal Click Groups
  作者：Jason M. Spruell、Martin Wolffs、Frank A. Leibfarth、Brian C. Stahl、Jinhwa Heo、Luke A. Connal、Jerry Hu、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja207635f

  日期：2011.10.19

  cross-linked materials from soluble and processable organic polymers is dependent upon facile chemistries for both reinforcing the structure through cross-linking and for subsequent decoration with active functional groups. Generally, covalent cross-linking of polymeric assemblies is brought about by the application of heat or light to generate highly reactive groups from stable precursors placed along

  从可溶性和可加工的有机聚合物生产坚固且功能性交联材料的能力取决于通过交联增强结构和随后用活性官能团进行装饰的简便化学物质。通常，聚合组装体的共价交联是通过加热或光来产生高反应性基团的，这些基团从沿着链放置的稳定前体产生，这些前体经过偶联或接枝反应。通常，这些策略普遍缺乏对交联化学的控制以及反应性物质的短暂性质，这阻碍了二次化学。我们已经使用正交化学解决了这两个问题，通过温和加热来实现聚合物薄膜的交联和随后的功能化，这导致对交联密度以及可用于后续逐步官能化的残余稳定官能团的密度的精确控制。该方法用于开发通过微接触印刷对交联聚合物薄膜进行独立和正交三重功能化的策略。
• Sato, Masayuki; Kanuma, Norio; Kato, Tetsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 106 - 116
  作者：Sato, Masayuki、Kanuma, Norio、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• Pseudocine substitution via internal delivery. Formal cyclopentadienone-ketone Michael adducts from 4-hydroxycyclopentenones
  作者：F. G. West、Gamini U. Gunawardena

  DOI：10.1021/jo00071a008

  日期：1993.9

  4-Hydroxycyclopentenones can be converted to 4-(2'-oxoalkyl)cyclopentenones in one pot upon treatment with diketene and DBU via intramolecular Michael addition of the intermediate beta-keto esters.