(1R,2S,3R)-1-((2R,3R)-3-Hydroxy-pyrrolidin-2-yl)-butane-1,2,3,4-tetraol | 207454-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-1-((2R,3R)-3-Hydroxy-pyrrolidin-2-yl)-butane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (1R,2S,3R)-1-[(2R,3R)-3-hydroxypyrrolidin-2-yl]butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 207454-90-8
• 化学式: C₈H₁₇NO₅
• 分子量: 207.227
• InChiKey: CPVFZPZKEPPEIJ-FMDGEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-1-((2R,3R)-3-Hydroxy-pyrrolidin-2-yl)-butane-1,2,3,4-tetraol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、517.1 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (1R,6R,7R,8R,8aR)-octahydroindolizine-1,6,7,8-tetraol
  参考文献：
  名称：

  A new and highly stereoselective synthesis of polyhydroxyindolizidines from 4-octulose derivatives

  摘要：

  (1S,2S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,6,7,8-五羟基吲哚齐啶（12）和(1R,6R,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-四羟基吲哚齐啶（1,6-去环化合欢啶，24）已从重要关键中间体1,4-去氧-1,4-亚胺基-D-赤-L-阿洛-octitol（7）和1,2,4-三去氧-1,4-亚胺基-D-甘露糖基-D-塔罗-octitol（20）中以三步法立体选择性地合成。化合物7和20分别以四步法从2,3:4,5:6,7-三-O-异丙叉基-D-甘露糖基-D-半乳糖-oct-4-ulo-4,8-吡喃糖（1）和2-deoxy-4,5:6,7-二-O-异丙叉基-D-甘露糖-oct-4-ulo-4,8-吡喃糖（13）中容易获得。版权：1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00064-0
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-β-D-manno-oct-4-ulo-4,8-pyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (1R,2S,3R)-1-((2R,3R)-3-Hydroxy-pyrrolidin-2-yl)-butane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  A new and highly stereoselective synthesis of polyhydroxyindolizidines from 4-octulose derivatives

  摘要：

  (1S,2S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,6,7,8-五羟基吲哚齐啶（12）和(1R,6R,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-四羟基吲哚齐啶（1,6-去环化合欢啶，24）已从重要关键中间体1,4-去氧-1,4-亚胺基-D-赤-L-阿洛-octitol（7）和1,2,4-三去氧-1,4-亚胺基-D-甘露糖基-D-塔罗-octitol（20）中以三步法立体选择性地合成。化合物7和20分别以四步法从2,3:4,5:6,7-三-O-异丙叉基-D-甘露糖基-D-半乳糖-oct-4-ulo-4,8-吡喃糖（1）和2-deoxy-4,5:6,7-二-O-异丙叉基-D-甘露糖-oct-4-ulo-4,8-吡喃糖（13）中容易获得。版权：1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00064-0

文献信息

• A new and highly stereoselective synthesis of polyhydroxyindolizidines from 4-octulose derivatives
  作者：Isidoro Izquierdo、Maria T Plaza、Rafael Robles、Antonio J Mota

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00064-0

  日期：1998.3

  (1S,2S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,6,7,8-Pentahydroxyindolizidine 12 and (1R,6R,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine (1,6-diepicastanospermine, 24) have been stereoselectively synthesized from the important key intermediates 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-erythro-L-altro-octitol 7 and 1,2,4-trideoxy-1,4-imino-D-glycero-D-talo-octitol 20 in three steps. Compounds 7 and 20 were readily obtained from 2,3:4,5:6,7-tri-O-isopropylidene-beta-D-glycero-D-galacto-oct-4-ulo-4,8-pyranose 1 and 2-deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-beta-D-manno-oct-4-ulo-4,8-pyranose 13 in four steps, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1S,2S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,6,7,8-五羟基吲哚齐啶（12）和(1R,6R,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-四羟基吲哚齐啶（1,6-去环化合欢啶，24）已从重要关键中间体1,4-去氧-1,4-亚胺基-D-赤-L-阿洛-octitol（7）和1,2,4-三去氧-1,4-亚胺基-D-甘露糖基-D-塔罗-octitol（20）中以三步法立体选择性地合成。化合物7和20分别以四步法从2,3:4,5:6,7-三-O-异丙叉基-D-甘露糖基-D-半乳糖-oct-4-ulo-4,8-吡喃糖（1）和2-deoxy-4,5:6,7-二-O-异丙叉基-D-甘露糖-oct-4-ulo-4,8-吡喃糖（13）中容易获得。版权：1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。