3,4,4',6'-tetrakis-benzyloxy-3'-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2'-hydroxychalcone | 381686-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,4,4',6'-tetrakis-benzyloxy-3'-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: 3,4,4',6'-tetra(benzyloxy)-2'-hydroxy-3'-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)chalcone；(E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 381686-06-2
• 化学式: C₇₇H₇₀O₁₁
• 分子量: 1171.4
• InChiKey: XYNUWUKLQHROKJ-FFOXXAPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4',6'-tetrakis-benzyloxy-3'-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2'-hydroxychalcone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 荭草苷
  参考文献：
  名称：

  8-C-葡萄糖基黄酮的合成。

  摘要：

  Orientin，Parkinsonin A，isoswertiajaponin和Parkinsonin B的合成，它们是8-C-β-D-吡喃葡萄糖基-3'，4'，5,7-四羟基黄酮，5-甲基Orientin，7-甲基Orientin和5在此分别报道了7，7-二甲基东方蛋白。通过区域和立体选择性的O→C糖基重排获得C-葡萄糖基苯乙酰苯酮衍生物。C-葡糖基苯乙酮衍生物与3，4-双苄氧基苯甲醛的醛醇缩合得到相应的C-葡糖基查耳酮。通过与I（2）-Me（2）SO反应来构建黄酮系统，然后消除黄酮结构中的5-苄基保护基团，从而得到orientin衍生物和isoswertiajaponin衍生物。Orientin衍生物与硫酸二甲酯的甲基化反应产生了Parkinsonin A衍生物，isoswertiajaponin衍生物和parkinsonin B衍生物。最后，这些C-葡糖基黄酮衍生物的氢解产生了四个

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00192-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)-4,6-dihydroxyphenyl)ethan-1-one 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4,4',6'-tetrakis-benzyloxy-3'-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  8-C-葡萄糖基黄酮的合成。

  摘要：

  Orientin，Parkinsonin A，isoswertiajaponin和Parkinsonin B的合成，它们是8-C-β-D-吡喃葡萄糖基-3'，4'，5,7-四羟基黄酮，5-甲基Orientin，7-甲基Orientin和5在此分别报道了7，7-二甲基东方蛋白。通过区域和立体选择性的O→C糖基重排获得C-葡萄糖基苯乙酰苯酮衍生物。C-葡糖基苯乙酮衍生物与3，4-双苄氧基苯甲醛的醛醇缩合得到相应的C-葡糖基查耳酮。通过与I（2）-Me（2）SO反应来构建黄酮系统，然后消除黄酮结构中的5-苄基保护基团，从而得到orientin衍生物和isoswertiajaponin衍生物。Orientin衍生物与硫酸二甲酯的甲基化反应产生了Parkinsonin A衍生物，isoswertiajaponin衍生物和parkinsonin B衍生物。最后，这些C-葡糖基黄酮衍生物的氢解产生了四个

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00192-6

文献信息

• Total synthesis of two isoflavone C-glycosides: genistein and orobol 8-C-β-d-glucopyranosides
  作者：Shingo Sato、Kaoru Hiroe、Toshihiro Kumazawa、Onodera Jun-ichi

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.038

  日期：2006.7

  Genistein and orobol 8-C-beta-D-glucopyranosides (1 and 3) were firstly synthesized in overall yields of 39% and 41% from 2,4-di-O-benzylphloroacetophenone (4), as follows: (1) the formation of the chalcone (6, 7) by aldol condensation of the benzyl-protected C-glycosylphloroacetophenone (5), a key intermediate of the total synthesis of I and 3 and synthesized by a C-glycosylation method involving the O -> C glycoside rearrangement of 4 in 96% yield; (2) the formation of isoflavones (10, 11 and 12, 13) by the formation of acetals by oxidative rearrangement of the protected chalcones (8 and 9) using TI(NO3)(3), followed by acid-catalyzed cyclization: (3) a final debenzylation by hydrogenolysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.