Methyl 2-phenyl-2-(prop-2-enylamino)acetate | 200356-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-phenyl-2-(prop-2-enylamino)acetate
• CAS: 200356-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD16662389
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CYSPVFXFPJBBIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.279±28.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-phenyl-2-(prop-2-enylamino)acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 hexacarbonyl molybdenum 、 偶氮二异丁腈 、 sodium acetate 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (3α,4β,5α)-4-amino-5-phenyl-3-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第13部分：硫烷基自由基加成—与烯烃连接的肟醚和的环化反应，以合成环状β-氨基酸

  摘要：

  硫醚基自由基加成－肟醚和与烯烃连接的的环化反应以及随后苯硫烷基甲基到羧基的转化提供了一种构造环状β-氨基酸的新方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，使肟醚和平稳地进行硫烷基自由基加成-环化反应，得到2-（苯基硫烷基甲基）环烷基胺。该方法已成功应用于2-氨基环戊烷羧酸和4-氨基-3-吡咯烷羧酸的实际合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00412-x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 2-phenyl-2-(prop-2-enylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第13部分：硫烷基自由基加成—与烯烃连接的肟醚和的环化反应，以合成环状β-氨基酸

  摘要：

  硫醚基自由基加成－肟醚和与烯烃连接的的环化反应以及随后苯硫烷基甲基到羧基的转化提供了一种构造环状β-氨基酸的新方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，使肟醚和平稳地进行硫烷基自由基加成-环化反应，得到2-（苯基硫烷基甲基）环烷基胺。该方法已成功应用于2-氨基环戊烷羧酸和4-氨基-3-吡咯烷羧酸的实际合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00412-x

文献信息

• N-Alkylation and [2,3]-sigmatropic rearrangement of N-allyl α-amino esters
  作者：Iain Coldham、Mark L. Middleton、Philip L. Taylor

  DOI：10.1039/a705550a

  日期：——

  N-Alkylation of N-allyl α-amino esters and [2,3]-Stevens rearrangement occur in one pot on warming in the solvent DMF, with the bases K2CO3 and DBU; this in situ formation of the quaternary ammonium salts and rearrangement of the subsequent ylides gives N,N-dialkylated allyl glycine derivatives.

  N- 烯丙基 δ±-氨基酯的 N-烷基化和 [2,3]-Stevens 重排是在溶剂 DMF 中加热后，用碱 K2CO3 和 DBU 在一锅内完成的；这种原位形成的季铵盐和随后酰化物的重排生成了 N,N-二烷基化的烯丙基甘氨酸衍生物。