2-<2',6'-dimethoxybenzoyl>pyrrole | 27667-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<2',6'-dimethoxybenzoyl>pyrrole
• 英文别名: (2,6-dimethoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone；2-(2',6'-dimethoxybenzoyl)pyrrole；2-(2',6'-Dimethoxybenzoyl)-pyrrol；Didechlor-O,O'-dimethyl-pyoluteorin；(2,6-dimethoxy-phenyl)-pyrrol-2-yl-methanone；(2,6-dimethoxy-phenyl)-pyrrol-2-yl ketone；(2,6-Dimethoxy-phenyl)-pyrrol-2-yl-keton；Didechloro-O,O'-dimethyl-pyoluteorin；(2,6-dimethoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 27667-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: DHZRXIVNXWWUHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  453.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2',6'-dimethoxybenzoyl>pyrrole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 aluminum tri-bromide 、 三乙胺 、 苯 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 pyoluteorin O,O-diacetate
  参考文献：
  名称：

  实用的丙酮酸叶绿素的合成

  摘要：

  描述了一种方便，大规模合成的抗生素化脓性黄体素2，3-二氯-5-（2′，6′-二羟基苯甲酰基）-吡咯（1）。合成中的关键步骤涉及在二氯甲烷中用2,6-二甲氧基苯甲酰氯（3）对吡咯进行Friedel-Crafts芳构化。获得所需的中间体2-（2'，6'-二甲氧基苯甲酰基）吡咯（4）以及β取代的产物（6）作为主要产物。分四步将化合物4转化为焦黄素（1），总收率51％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180136
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-<2',6'-dimethoxybenzoyl>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  实用的丙酮酸叶绿素的合成

  摘要：

  描述了一种方便，大规模合成的抗生素化脓性黄体素2，3-二氯-5-（2′，6′-二羟基苯甲酰基）-吡咯（1）。合成中的关键步骤涉及在二氯甲烷中用2,6-二甲氧基苯甲酰氯（3）对吡咯进行Friedel-Crafts芳构化。获得所需的中间体2-（2'，6'-二甲氧基苯甲酰基）吡咯（4）以及β取代的产物（6）作为主要产物。分四步将化合物4转化为焦黄素（1），总收率51％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180136

文献信息

• Selective Pd^II -Catalyzed Acylation of Pyrrole with Aldehydes. Application to the Synthesis of Celastramycin Analogues and Tolmetin
  作者：Carlos Santiago、Ibon Rubio、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/ejoc.202000444

  日期：2020.8.2

  The oxidative C –H acylation of pyrrole with aldehydes has been carried out avoiding the formation of diacylated compounds. This acylation protocol has been applied as the key step for improved syntheses of Celastramycin analogues and non‐steroidal anti‐inflammatory drug Tolmetin.

  进行了吡咯与醛的氧化C – H酰化反应，从而避免了二酰化化合物的形成。该酰化方案已被用作改善Celastramycin类似物和非甾体抗炎药Tolmetin合成的关键步骤。
• Takeda, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 126,130
  作者：Takeda

  DOI：——

  日期：——
• RAO, KOPPAKA V.;CHANDRASEKHARA, REDDY G., J. AGR. AND FOOD CHEM., 38,(1990) N, C. 1260-1263
  作者：RAO, KOPPAKA V.、CHANDRASEKHARA, REDDY G.

  DOI：——

  日期：——
• A practical synthesis of pyoluteorin
  作者：Berkeley W. Cue、John P. Dirlam、Leonard J. Czuba、Wendell W. Windisch

  DOI：10.1002/jhet.5570180136

  日期：1981.1

  large-scale synthesis of the antibiotic pyoluteorin, 2,3-dichloro-5-(2′,6′-dihydroxybenzoyl)-pyrrole (1), is described. A key step in the synthesis involved a Friedel-Crafts aroylation of pyrrole with 2,6-dimethoxybenzoyl chloride (3) in methylene chloride. The desired intermediate, 2-(2′,6′-dimethoxybenzoyl)pyrrole (4), was obtained as the major product, along with a product of beta substitution (6). Compound

  描述了一种方便，大规模合成的抗生素化脓性黄体素2，3-二氯-5-（2′，6′-二羟基苯甲酰基）-吡咯（1）。合成中的关键步骤涉及在二氯甲烷中用2,6-二甲氧基苯甲酰氯（3）对吡咯进行Friedel-Crafts芳构化。获得所需的中间体2-（2'，6'-二甲氧基苯甲酰基）吡咯（4）以及β取代的产物（6）作为主要产物。分四步将化合物4转化为焦黄素（1），总收率51％。
• Total Synthesis and Biological Investigation of Mindapyrroles A and B
  作者：Ryan A. Allen、William M. Wuest

  DOI：10.1002/cmdc.202300235

  日期：2023.9.15

  Antibiotics with novel and polypharmacological mechanisms of action are urgently needed. To this end, the total synthesis of mindapyrroles A and B was completed via a Friedel-Crafts alkylation. The antibacterial activity of these compounds was investigated against a panel of gram-positive and gram-negative pathogens, and their mechanism of action was determined to be different from their monomer pyoluteorin

  迫切需要具有新颖和多药理作用机制的抗生素。为此，通过Friedel-Crafts烷基化完成了敏达吡咯A和B的全合成。研究了这些化合物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性，并确定其作用机制与其单体幽门螺杆菌素不同。