(R)-4,4,4-trifluoro-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one | 1246025-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4,4,4-trifluoro-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one；(R)-1-Phenyl-3-(5-methyl-1H-indole-3-yl)-4,4,4-trifluoro-1-butanone；(3R)-4,4,4-trifluoro-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1246025-21-7
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO
• 分子量: 331.337
• InChiKey: VYAYFPGAWDYLSE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4,4-trifluoro-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-5-methyl-3-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过β-三氟甲基-α，β-烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应合成具有三氟甲基取代的立体叔碳原子的官能化吲哚

  摘要：

  基于BINOL的配体与叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚与β-三氟甲基-α，β-不饱和酮的弗里德-克来夫茨烷基化反应，从而制得官能化的吲哚，其不对称的叔碳中心与三氟甲基相连。该反应可用于大量取代的α-三氟甲基烯酮和取代的吲哚。获得了预期的产品，具有良好的收率和高达99％的ee值。

  DOI：

  10.1002/chem.201000568
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 ZIRCONIUM(IV) TERT-BUTOXIDE 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以69%的产率得到(R)-4,4,4-trifluoro-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-三氟甲基-α，β-烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应合成具有三氟甲基取代的立体叔碳原子的官能化吲哚

  摘要：

  基于BINOL的配体与叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚与β-三氟甲基-α，β-不饱和酮的弗里德-克来夫茨烷基化反应，从而制得官能化的吲哚，其不对称的叔碳中心与三氟甲基相连。该反应可用于大量取代的α-三氟甲基烯酮和取代的吲哚。获得了预期的产品，具有良好的收率和高达99％的ee值。

  DOI：

  10.1002/chem.201000568

文献信息

• Highly enantioselective yttrium(iii)-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of β-trichloro(trifluoro)methyl aryl enones with indoles
  作者：Wentao Wang、Xiangjin Lian、Donghui Chen、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c1cc12306h

  日期：——

  An efficient yttrium(III)-catalyzed highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation of beta-trichloro(trifluoro)methyl aryl enones is described. The reaction delivered a series of functionalized indoles with a chiral tertiary carbon center bearing a trichloro(trifluoro)methyl group in excellent results (up to 96% ee and 99% yield) under mild conditions.

  描述了有效的钇（III）催化的β-三氯（三氟）甲基芳基烯酮的高度对映选择性的弗瑞德-克来福特烷基化。该反应在温和的条件下以优异的结果（高达96％ee和99％收率）提供了一系列带有手性叔碳中心的带有三氯（三氟）甲基的官能化吲哚。
• Synthesis of Functionalized Indoles with a Trifluoromethyl-Substituted Stereogenic Tertiary Carbon Atom Through an Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation with β-Trifluoromethyl-α,β-enones
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1002/chem.201000568

  日期：——

  tert‐butoxide catalyze the Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with β‐trifluoromethyl‐α,β‐unsaturated ketones to give functionalized indoles with an asymmetric tertiary carbon center attached to a trifluoromethyl group. The reaction can be applied to a large number of substituted α‐trifluoromethyl enones and substituted indoles. The expected products were obtained with good yields and ees of

  基于BINOL的配体与叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚与β-三氟甲基-α，β-不饱和酮的弗里德-克来夫茨烷基化反应，从而制得官能化的吲哚，其不对称的叔碳中心与三氟甲基相连。该反应可用于大量取代的α-三氟甲基烯酮和取代的吲哚。获得了预期的产品，具有良好的收率和高达99％的ee值。