[(Z)-1-bromo-1-hexenyl]dicyclohexylborane | 87393-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(Z)-1-bromo-1-hexenyl]dicyclohexylborane
• 英文别名: (Z)-1-Bromohex-1-enyldicyclohexylborane；(Z)-1-bromo-1-hexenyldicyclohexylborane；(1-bromo-1-hexenyl)dicyclohexylborane；[(Z)-1-bromohex-1-enyl]-dicyclohexylborane
• CAS: 87393-80-4
• 化学式: C₁₈H₃₂BBr
• 分子量: 339.167
• InChiKey: RCWGHAORITZWRF-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-1-bromo-1-hexenyl]dicyclohexylborane 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-hex-1-enyldicyclohexylborane
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-卤-1-烯基二烷基硼烷与氢化三丁基锡的立体选择性脱卤：氢化三丁基锡作为氢化物供体的行为

  摘要：

  （Z）-1-卤代-1-烯基二烷基硼烷（1）与氢化三丁基锡（n- Bu 3 SnH）在0°C或室温下的反应导致卤素原子的还原去除，得到（E）-或（Z）-1-烯基二烷基硼烷，其立体化学取决于二烷基硼基和1的烯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02324-6
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 、 bis(cyclohexanyl)borane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [(Z)-1-bromo-1-hexenyl]dicyclohexylborane
  参考文献：
  名称：

  (Z)-二取代烯丙醇的直接、立体有择生成

  摘要：

  介绍了一种制备高度官能化 (Z)-二取代烯丙醇的一锅法。各种 1-溴-1-乙炔与二环己基硼烷的硼氢化反应、与 t-BuLi 反应和金属转移生成锌，生成 (Z)-二取代的乙烯基锌试剂。该试剂与醛的原位反应以高产率 (81-97%) 生成 (Z)-二取代烯丙醇。添加到手性保护的 α- 或 β- 氧化醛以 6:1 和 18:1 之间的非对映选择性进行。在大多数情况下获得抗 Felkin 产物。

  DOI：

  10.1021/ja061973n

文献信息

• A Novel Synthesis of Internal Alkenyldialkylborane by the Reaction of 1-Halo-1-alkenyldialkylborane with Grignard Reagent
  作者：Akira Arase、Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.57.209

  日期：1984.1

  To synthesize internal alkenyldialkylboranes, coupling reactions were carried out by using 1-halo-l-alkenyldialkylboranes and Grignard reagents. Hydrogen peroxide oxidation and protonolysis with acetic acid of the reaction product revealed that internal (E)-alkenyldialkylborane was formed in 60–90% yield.

  为了合成内部烯基二烷基硼烷，通过使用 1-卤代-l-烯基二烷基硼烷和格氏试剂进行偶联反应。过氧化氢氧化和反应产物的乙酸质子分解表明，内部 (E)-烯基二烷基硼烷以 60-90% 的产率形成。
• Reaction of (Z)-1-bromoalk-1-enyldialkylboranes with DMSO: regio- and stereo-selective formation of internal (E)-alkenyl bromides
  作者：Masayuki Hoshi、Hideyuki Tanaka、Kazuya Shirakawa、Akira Arase

  DOI：10.1039/a900652d

  日期：——

  Treatment of (Z)-1-bromoalk-1-enyldialkylboranes 1 with DMSO results in 1,2-migration of an alkyl group from the boron to the α-carbon without elimination of bromine to give internal (E)-alkenyl bromides 2 with excellent stereoselectivity (>99%).

  将（Z）-1-溴代烯丙基二烷基硼烷 1 溶于二甲基亚砜，烷基会从硼原子向α-碳迁移，同时溴原子不会消除，生成具有优异立体选择性（>99%）的内型（E）-烯丙基溴化物 2。
• Carbon-13 NMR spectra of the products of hydroboration of 1-alkynes and of 1-halo-1-alkynes with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane and with dicyclohexylborane. Investigation of the thermal decomposition of some (1-halo-1-alkenyl)dicyclohexylboranes
  作者：Clarence D. Blue、Donna J. Nelson

  DOI：10.1021/jo00172a019

  日期：1983.12
• Reaction of [(Z)-1-bromo-1-alkenyl]dialkylboranes with N-halogeno compound in THF–DMF: a novel synthesis of 1,2-disubstituted (E)-vinyl bromides
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00213-6

  日期：2000.4

  DMF-induced reaction of [(Z)-1-bromo-1-alkenyl]dialkylboranes with an N-halogeno compound results in 1,2-migration of an alkyl group from the dialkylboryl group to the alpha-carbon atom without elimination of the bromine atom, followed by beta-elimination to provide 1,2-disubstituted (E)-vinyl bromides stereoselectively in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BROWN, HERBERT C.;BLUE, CLARENCE D.;NELSON, DONNA J.;BHAT, NARAYAN G., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6064-6067
  作者：BROWN, HERBERT C.、BLUE, CLARENCE D.、NELSON, DONNA J.、BHAT, NARAYAN G.

  DOI：——

  日期：——