Dicyclohexyl-((Z)-hex-1-enyl)-borane | 56962-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Dicyclohexyl-((Z)-hex-1-enyl)-borane
• 英文别名: (1z)-1-Hexenyldicyclohexylborane；dicyclohexyl-[(Z)-hex-1-enyl]borane
• CAS: 56962-83-5
• 化学式: C₁₈H₃₃B
• 分子量: 260.271
• InChiKey: QAMLPAIOMUQQIZ-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dicyclohexyl-((Z)-hex-1-enyl)-borane 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 生成 (E)-hex-1-en-1-ylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of cis-alkenylboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84865-2
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Dicyclohexyl-((Z)-hex-1-enyl)-borane
  参考文献：
  名称：

  (Z)-二取代烯丙醇的直接、立体有择生成

  摘要：

  介绍了一种制备高度官能化 (Z)-二取代烯丙醇的一锅法。各种 1-溴-1-乙炔与二环己基硼烷的硼氢化反应、与 t-BuLi 反应和金属转移生成锌，生成 (Z)-二取代的乙烯基锌试剂。该试剂与醛的原位反应以高产率 (81-97%) 生成 (Z)-二取代烯丙醇。添加到手性保护的 α- 或 β- 氧化醛以 6:1 和 18:1 之间的非对映选择性进行。在大多数情况下获得抗 Felkin 产物。

  DOI：

  10.1021/ja061973n

文献信息

• Polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling of organoboron compounds with organic halides and organic triflates
  作者：Su-Bum Jang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00171-8

  日期：1997.3

  The polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling reaction of electrophiles(i.e., halides and triflates) with organoboron compounds to form carbon-carbon bonds was achieved at mild conditions with very high activity in the Suzuki coupling reaction. The polymeric catalyst can be easily separated from a reaction mixture and reused more than 10 times with no decrease in activity

  亲电子试剂（即卤化物和三氟甲磺酸酯）与有机硼化合物形成碳-碳键的聚合物结合的钯催化的交叉偶联反应在Suzuki偶联反应中在温和条件下具有很高的活性实现。可以容易地从反应混合物中分离出聚合物催化剂，并重复使用超过10次，而不会降低活性
• Stereoselective synthesis of conjugated alkadienes via the palladium-catalyzed coupling reaction of (Z)- or (E)-alkenylboranes with (Z)- or (E)-2-halo-1-(alkylseleno)ethenes
  作者：De Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00147-2

  日期：1997.9

  The reaction of (E)- or (Z)-1-alkenyldicyclohexylboranes (1 or 2) with either (Z)- or (E)-2-halo-1-(alkylseleno)ethenes (3 or 4) in the presence of a catalytic amount of tetrakis (triphenylphosphine) palladium and sodium methoxide provides the corresponding (Z,E)-1-alkylseleno-1,3-alkadienes (5, 6 or 7) with the retention of the configuration from the alkenylboranes and haloalkylselenoethenes.

  （E）-或（Z）-1-烯基二环己基硼烷（1或2）与（Z）-或（E）-2-卤代-1-（烷基硒基）乙烯（3或4）在催化量的四（三苯基膦）钯和甲醇钠可提供相应的（Z，E）-1-烷基硒基-1,3-链二烯（5、6或7），并保留烯基硼烷和卤代烷基硒烯的构型。
• Stereo- and regiospecific syntheses to provide conjugated (E,Z)- and (Z,Z)-alkadienes, and arylated (Z)-alkenes in excellent yields via the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (Z)-1-alkenylboronates with 1-bromoalkenes and aryl iodides
  作者：Norio Miyaura、Makoto Satoh、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83869-1

  日期：1986.1
• BROWN H. C.; CAMPBELL J. B. JR., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 3 , 550-552,
  作者：BROWN H. C.、 CAMPBELL J. B. JR.

  DOI：——

  日期：——
• JAMES B. C.; GARY A. M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 156, NO 1, 71-79
  作者：JAMES B. C.、 GARY A. M.

  DOI：——

  日期：——