5,6-dimethoxy-4,7-thianaphthenequinone | 102683-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-4,7-thianaphthenequinone
• 英文别名: 5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-4,7-dione；5,6-Dimethoxy-1-benzothiophene-4,7-dione
• CAS: 102683-49-8
• 化学式: C₁₀H₈O₄S
• 分子量: 224.237
• InChiKey: MHJLWGWKJFVAOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-4-hydroxy-4-(2-thienyl)-2-cyclobuten-1-one 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 5,6-dimethoxy-4,7-thianaphthenequinone
  参考文献：
  名称：

  General regiospecific synthesis of annulated quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a011

文献信息

• New Insights into Cyclobutenone Rearrangements: A Total Synthesis of the Natural ROS-Generating Anti-Cancer Agent Cribrostatin 6
  作者：Mubina Mohamed、Théo P. Gonçalves、Richard J. Whitby、Helen F. Sneddon、David C. Harrowven

  DOI：10.1002/chem.201102263

  日期：2011.12.2

  Aryl‐ and heteroarylcyclobutenone rearrangements proceed in excellent yield under continuous‐flow conditions. The former shows a Hammett correlation with σI providing strong evidence that electrocyclisation is the rate‐determining step and has a late transition state. The reaction has been modelled by using DFT and CCSD(T) methods, with the latter giving excellent correlation with the experimental

  在连续流动条件下，芳基和杂芳基环丁烯酮重排反应的产率很高。前者显示了一个哈米特相关σ我提供了强有力的证据表明，electrocyclisation是限速步骤，具有后过渡状态。已使用DFT和CCSD（T）方法对反应进行了建模，后者与实验速率常数具有极好的相关性。cribrostatin 6（一种抗肿瘤和抗微生物剂）的短而有效的全合成，可以局部证明这种方法的价值。
• Synthesis of benzoquinones and annulated derivatives from conjugated ketenes
  作者：Steven T. Perri、Lafayette D. Foland、Owen H. W. Decker、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00365a044

  日期：1986.7
• PERRI S. T.; FOLAND L. D.; DECKER O. H. W.; MOORE H. W., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 3067-3068
  作者：PERRI S. T.、 FOLAND L. D.、 DECKER O. H. W.、 MOORE H. W.

  DOI：——

  日期：——
• MOORE, HAROLD W.;PERRI, STEVEN T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 996-1003
  作者：MOORE, HAROLD W.、PERRI, STEVEN T.

  DOI：——

  日期：——
• General regiospecific synthesis of annulated quinones
  作者：Harold W. Moore、Steven T. Perri

  DOI：10.1021/jo00240a011

  日期：1988.3