methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-α-L-arabinopyranoside | 89734-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-β-L-arabinopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 89734-29-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₉
• 分子量: 310.301
• InChiKey: DTSLJRKHWUXSKO-GWNVPGOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lobatoside C 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium iodide 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fujioka, Toshihiro; Masayo, Iwamoto; Iwase, Yukiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 7, p. 1770 - 1775

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N.M.R.-spectral studies of 2-linked glycosides: 2-O-glycosylation shifts of 2-O-glycosylated α- and β-l-arabinopyranosides
  作者：Kenji Mizutani、Akiyo Hayashi、Ryoji Kasai、Osamu Tanaka、Naoko Yoshida、Terumi Nakajima

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85376-8

  日期：1984.3

  observed for the 2- O -glycosylated α- l -arabinopyranoside moiety, indicating an increase in the contribution of the 1 C 4 conformation of the glycosylated α- l -arabinopyranoside in these cases. On the other hand, no remarkable variation in the signals of C-3, -4, and -5, or in the 3 J H1,H2 and 1 J C1,H1 values, was found for 2- O -α- l -rhamnosylation, except for 4-epihederagenin-3-yl 2- O -α- l -rhamnopyranosyl-α-

  摘要有时观察到2- O-β-d-glycopyranosyl（或-β-d -xylopyranosyl）的C-1（异头碳原子）和C-2（糖基氧基化碳原子）信号的异常糖基化位移值-β-d-吡喃葡萄糖苷，而在这些情况下未观察到其他糖碳信号的显着位移。由于2-O-糖基和1-O-糖苷基（或-糖）基团之间强烈的空间相互作用，这可以用糖基键的方向变化来解释。合成了各种2-O-糖基化的α-和β-1-阿拉伯吡喃糖苷。在α-1-α-吡喃果糖苷的情况下，2-O-β-d-葡糖基化，-β-d-木糖基化和-α-1-α-阿拉伯糖基化的过程导致了C-3的意想不到的高场移动，- 4和-5信号，以及C-1和-2共振的位移。此外，还观察到2-O-糖基化的α-1-α-吡喃吡喃糖苷部分的3 J H1，H2和1 J C1，H1的值发生了显着变化，表明其1 C 4构象的贡献增加。在这些情况下，糖基化的α-1-阿拉伯吡喃糖苷。另一方面
• Fujioka, Toshihiro; Iwamoto, Masayo; Iwase, Yukiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2355 - 2360
  作者：Fujioka, Toshihiro、Iwamoto, Masayo、Iwase, Yukiko、Hachiyama, Shizuko、Okabe, Hikaru、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fujioka, Toshihiro; Masayo, Iwamoto; Iwase, Yukiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 7, p. 1770 - 1775
  作者：Fujioka, Toshihiro、Masayo, Iwamoto、Iwase, Yukiko、Hachiyama, Shizuko、Okabe, Hikaru、et. al

  DOI：——

  日期：——