methyl 2,3-di-O-benzyl-5,6,7,8-tetradeoxy-β-L-arabino-oct-5(E),7-dieno-1,4-furanoside | 290820-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-5,6,7,8-tetradeoxy-β-L-arabino-oct-5(E),7-dieno-1,4-furanoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
• CAS: 290820-17-6
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: SFWOCOJRMJNTSD-ZRQYCHNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-5,6,7,8-tetradeoxy-β-L-arabino-oct-5(E),7-dieno-1,4-furanoside 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到4-(methyl 2',3'-di-O-benzyl-β-L-arabino-tetrosis-4-yl)-2-phenyl-(3aS,4R,7aS)-tetrahydro-iso-indole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  糖基二烯与亲二烯体的Diels-Alder环化的立体化学

  摘要：

  描述了糖衍生的二烯与N-苯基马来酰亚胺的高压分子间Diels-Alder反应，并给出了代表性加合物的晶体结构。可以从分子上除去糖基质，从而可以制备对映体纯的异吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00583-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-4-Benzyloxy-4-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-but-2-en-1-ol 在 咪唑 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-5,6,7,8-tetradeoxy-β-L-arabino-oct-5(E),7-dieno-1,4-furanoside
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to enantiomerically pure, conjugated dienes from sugar allyltin derivatives

  摘要：

  The transformation of sugar allyltin derivatives into enantiomerically pure dienes (R*w-CH=CH-CH=CH2) is presented. The internal double bond with the trans-configuration is formed regardless of the configuration of the starting sugar allyltin, (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00135-x

文献信息

• A convenient route to enantiomerically pure, conjugated dienes from sugar allyltin derivatives
  作者：Sławomir Jarosz、Stanislaw Skóra、Katarzyna Szewczyk

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00135-x

  日期：2000.5

  The transformation of sugar allyltin derivatives into enantiomerically pure dienes (R*w-CH=CH-CH=CH2) is presented. The internal double bond with the trans-configuration is formed regardless of the configuration of the starting sugar allyltin, (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Stereochemistry of the Diels–Alder cyclization of sugar-derived dienes with active dienophiles
  作者：Sławomir Jarosz、Katarzyna Szewczyk、Stanisław Skóra、Zbigniew Ciunik、Agnieszka Pietrzak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00583-9

  日期：2002.10

  The high-pressure intermolecular Diels–Alder reactions of sugar-derived dienes with N-phenylmaleimide are described and the crystal structure of a representative adduct is presented. The sugar matrix can be removed from the molecule, allowing the preparation of enantiomerically pure iso-indole derivatives.

  描述了糖衍生的二烯与N-苯基马来酰亚胺的高压分子间Diels-Alder反应，并给出了代表性加合物的晶体结构。可以从分子上除去糖基质，从而可以制备对映体纯的异吲哚衍生物。