2-氯-3-氧代-N,3-二苯基丙酰胺 | 27525-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-3-氧代-N,3-二苯基丙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-3-oxo-3,N-diphenylpropionamide
• 英文别名: 2-Benzoyl-2-chlor-acetanilid；2-chloro-3-oxo-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 27525-98-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: NGLHXBUDCGSGPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  480.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-氧代-N,3-二苯基丙酰胺 、 氨基甲酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Credner,H.H. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3098 - 3103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰乙酰苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2-氯-3-氧代-N,3-二苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下用N-卤代琥珀酰亚胺卤化酮

  摘要：

  在无溶剂反应条件下（SFRC），在各种温度（20-80°C）下，将N-卤代琥珀酰亚胺卤代数个芳基取代的酮，环酮，1,3-二酮和β-酮酰胺，而较少烯醇化的酮则需要存在酸催化剂（对甲苯磺酸，PTSA）。取代的苯乙酮的溴化反应遵循一级动力学v = k Br [酮]，并与酮-烯醇平衡常数具有以下相关性：log  k Br = 0.3p K E + C 1，少酚化的底物更具反应性；在速率确定步骤中产生的适度正电荷已通过Hammett相关性得到证实（ρ = -0.5）。另一方面，在环状酮中观察到相反的关系：log  k Br = -0.6p K E + C 2，表明具有较高烯醇化常数（K E）的底物具有较高的反应性。发现在SFRC溴化之前，溶剂（MeCN，MeOH）的性质在酮-NBS-PTSA混合物的预组织中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.048

文献信息

• Pelizzetti,E.; Verdi,C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 808 - 811
  作者：Pelizzetti,E.、Verdi,C.

  DOI：——

  日期：——
• CREDNER H. H.; MEIER E.; LAESSIG W., CHEM. BER., 1979, 112, NO 9, 3098-3103
  作者：CREDNER H. H.、 MEIER E.、 LAESSIG W.

  DOI：——

  日期：——
• HANISCH, GERHARD;EBISCH, ROLF;GROGER, REINHOLD;GROSS. L, HORST;RICHTER, J+
  作者：HANISCH, GERHARD、EBISCH, ROLF、GROGER, REINHOLD、GROSS. L, HORST、RICHTER, J+

  DOI：——

  日期：——
• US4008086A
  申请人：——

  公开号：US4008086A

  公开（公告）日：1977-02-15
• US4314023A
  申请人：——

  公开号：US4314023A

  公开（公告）日：1982-02-02