2-氯-3-氧代-N-[3-(三氟甲基)苯基]丁酰胺 | 106878-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-氧代-N-[3-(三氟甲基)苯基]丁酰胺
• 英文名称: 2-chloro-3-oxo-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide
• CAS: 106878-54-0
• 化学式: C₁₁H₉ClF₃NO₂
• 分子量: 279.646
• InChiKey: YZXQQUINCJUEHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-氧代-N-[3-(三氟甲基)苯基]丁酰胺 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(1Z)-2-oxo-N-phenyl-2-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}ethanehydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Oxanilo-N-芳基腙酰氯的合成和结构分配

  摘要：

  已通过 Japp-Klingemann 反应从适当的 N-芳基-2-氯-3-氧代丁酰胺制备了氧代-N-芳基腙酰氯。标题化合物的结构已通过单晶 X 射线结构测定和 IR 光谱确定固态，并通过 IR、UV 和 1 H 和 13 C NMR 光谱确定在溶液中。结果表明腙酰氯部分采用(Z)-构型形式。在晶体中，氯官能团之间一般存在分子内氢键。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1654::aid-ejoc1654>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-氯-3-氧代-N-[3-(三氟甲基)苯基]丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Oxanilo-N-芳基腙酰氯的合成和结构分配

  摘要：

  已通过 Japp-Klingemann 反应从适当的 N-芳基-2-氯-3-氧代丁酰胺制备了氧代-N-芳基腙酰氯。标题化合物的结构已通过单晶 X 射线结构测定和 IR 光谱确定固态，并通过 IR、UV 和 1 H 和 13 C NMR 光谱确定在溶液中。结果表明腙酰氯部分采用(Z)-构型形式。在晶体中，氯官能团之间一般存在分子内氢键。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1654::aid-ejoc1654>3.0.co;2-u

文献信息

• Effect of structural change on acute toxicity and antiinflammatory activity in a series of imidazothiazoles and thiazolobenzimidazoles
  作者：Larry J. Powers、S. W. Fogt、Z. S. Ariyan、D. J. Rippin、R. D. Heilman、Richard J. Matthews

  DOI：10.1021/jm00137a022

  日期：1981.5

  The effect of structural change on the biological activity of a series of imidazothiazoles and thiazolobenzimidazoles is described. It was found that compounds with polar substituents at the 2 or 3 position of the ring system are less acutely toxic while maintaining antiinflammatory activity. Other structural changes, such as the incorporation of a gem-dimethyl substituent in the 6 position, increase

  描述了结构变化对一系列咪唑并噻唑和噻唑基苯并咪唑的生物活性的影响。发现在环系统的2或3位具有极性取代基的化合物在维持抗炎活性的同时毒性较小。其他结构变化，例如在6位掺入宝石二甲基取代基，会增加急性毒性并消除抗炎活性。具有最佳活性/毒性比的化合物在噻唑环上包含烷基磺酰基取代基。噻唑并苯并咪唑类似物比咪唑类似物更有效。
• Frohberg, Petra; Drutkowski, Guntram; Wagner, Christoph, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 1, p. 13 - 14
  作者：Frohberg, Petra、Drutkowski, Guntram、Wagner, Christoph、Lichtenberger, Olaf

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：YAMAMOTO ITARU、 MATSUSIGEH KEHNDZI、 SINDA KOYATA、 SIBATA KEHNSUKEH、 TAKAY+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structural Assignment of Oxanilo-N-arylhydrazonoyl Chlorides
  作者：Petra Frohberg、Guntram Drutkowski、Christoph Wagner

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1654::aid-ejoc1654>3.0.co;2-u

  日期：2002.5

  Oxanilo-N-arylhydrazonoyl chlorides have been prepared from appropriate N-aryl-2-chloro-3-oxobutanamides by the Japp−Klingemann reaction. The structures of the title compounds have been established in the solid state by singlecrystal X-ray structure determination and IR spectroscopy, and in solution by IR, UV, and 1 H and 13 C NMR spectroscopy. The results indicate that the hydrazonoyl chloride moiety

  已通过 Japp-Klingemann 反应从适当的 N-芳基-2-氯-3-氧代丁酰胺制备了氧代-N-芳基腙酰氯。标题化合物的结构已通过单晶 X 射线结构测定和 IR 光谱确定固态，并通过 IR、UV 和 1 H 和 13 C NMR 光谱确定在溶液中。结果表明腙酰氯部分采用(Z)-构型形式。在晶体中，氯官能团之间一般存在分子内氢键。