4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione | 697246-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-4,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(3H)-dione；4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
• CAS: 697246-81-4
• 化学式: C₁₉H₁₄FNO₃
• 分子量: 323.323
• InChiKey: DNEYARZJQCGWLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde 在 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC催化环戊酸修饰的环烯环化反应合成功能化香豆素和喹啉酮

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化2-溴烯醛的内酯化和杂环CHH酸的内酰胺化，通过α，β-不饱和酰基偶氮中间体进行。该反应提供了香豆素或喹啉酮融合的内酯/内酰胺衍生物。另外，提供了使用手性NHC的该反应的对映选择性形式的结果。

  DOI：

  10.1021/jo500693h

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Pyrano[3,2-c]quinolin-2,5-dione Derivatives Catalyzed by L-Proline
  作者：Songlei Zhu、Jing Wang、Zhou Xu、Jie Li

  DOI：10.3390/molecules171213856

  日期：——

  4-aryl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-2,5(6H)-diones were synthesized via the three-component reactions of aromatic aldehydes, 4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one, and Meldrum's acid catalyzed by L-proline. The structures of the products were identified by spectroscopic analysis. A mechanism for this three-component reaction catalyzed by L-proline was proposed.

  通过芳香醛的三组分反应合成了一系列4-芳基-6-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮，4 -hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 和由 L-脯氨酸催化的 Meldrum 酸。通过光谱分析鉴定产物的结构。提出了这种由 L-脯氨酸催化的三组分反应的机制。
• Synthesis of Functionalized Coumarins and Quinolinones by NHC-Catalyzed Annulation of Modified Enals with Heterocyclic C–H Acids
  作者：Santhivardhana Reddy Yetra、Tony Roy、Anup Bhunia、Digvijay Porwal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/jo500693h

  日期：2014.5.2

  N-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed lactonization and lactamization of 2-bromoenals with heterocyclic C–H acids proceeding via the α,β-unsaturated acyl azolium intermediates is reported. The reaction furnished coumarin- or quinolinone-fused lactone/lactam derivatives. In addition, results of the enantioselective version of this reaction using chiral NHC are presented.

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化2-溴烯醛的内酯化和杂环CHH酸的内酰胺化，通过α，β-不饱和酰基偶氮中间体进行。该反应提供了香豆素或喹啉酮融合的内酯/内酰胺衍生物。另外，提供了使用手性NHC的该反应的对映选择性形式的结果。