2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶 | 133627-45-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶
• 中文别名: 3-氯基-2-氯-4-甲基吡啶；3-氨基-2-氯-4-甲基吡啶；2-氯-4-甲基吡啶-3-胺；3-氨基-2-氯-4-皮考啉
• 英文名称: 3-Amino-2-chloro-4-methylpyridine
• 英文别名: 2-Chloro-3-amino-4-methylpyridine；2-chloro-4-methylpyridin-3-amine；2-chloro-3-amino-4-picoline；2-chloro-4-methyl-3-aminopyridine
• CAS: 133627-45-9
• 化学式: C₆H₇ClN₂
• mdl: MFCD00673152
• 分子量: 142.588
• InChiKey: UOBCYTOUXLAABU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-70 °C
• 沸点：
  283.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醇
• pKa：
  3.22±0.10 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN2811
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并储存在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H7ClN2
分子式
: 142.59 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Amino-2-chloro-4-methylpyridine
-
CAS 号 133627-45-9

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 65 - 70 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.201
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶是抗艾滋病药物奈韦拉平的关键中间体。奈韦拉平，化学名为11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[1,4]二氮杂卓-6-酮（Nevirapine），是由德国Boehringer Ingelheim公司于20世纪90年代初开发的一种非核苷类HIV逆转酶抑制剂（NNRTIs）。这种药物能够单用或与其他药物联合治疗成人HIV感染者及艾滋病患者，它有效抵抗人体免疫缺乏病毒-1（HIV-1），主要通过阻止HIV复制来发挥作用。奈韦拉平是目前使用最广泛的抗艾滋病药物之一，并主要用于防止母婴病毒传播。

应用

2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶作为合成抗艾滋病药物奈韦拉平的关键医药中间体，广泛应用于医药、农药和兽药的合成与研发中。它具有很高的应用价值和市场价值。

制备

以2-羟基-3-硝基-4-甲基吡啶为原料，经过氯化和还原步骤可以得到2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶。

用途

2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶是合成抗艾滋病毒及预防艾滋病药物奈韦拉平的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 萘维拉平
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。1.三环吡啶并苯并二氮杂二酮。

  摘要：

  新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮（I），吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮（II）和二吡啶并[3,2-b：2'，3发现在低至35 nM的浓度下，'-e] [1,4]二氮杂酮（III）在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶。在所有三个系列中，在内酰胺氮上优选小的取代基（例如甲基，乙基，乙酰基），而在另一个（N-11）二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分（例如乙基，环丙基）。通常，相对于在芳环上没有取代基的相应化合物，在A环上优选亲脂取代基，而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而，在这种情况下，优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-1（96，奈韦拉平）是一种有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00111a045
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 盐酸 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种4-甲基哌啶-3-酮及其衍生物的简便制备 方法

  摘要：

  本发明涉及一种4‑甲基哌啶‑3‑酮及其衍生物的简便制备方法。本发明利用α‑甲基‑γ‑丁内酯和硝基甲烷反应制备1‑硝基‑3‑甲基‑5‑羟基正戊‑2‑酮，然后经磺酰氯试剂保护羟基得到1‑硝基‑3‑甲基‑5‑保护氧基正戊‑2‑酮，再经加氢还原硝基为氨基，同时环化得到4‑甲基哌啶‑3‑酮。本发明还提供由4‑甲基哌啶‑3‑酮制备2‑氯‑3‑氨基‑4‑甲基吡啶、N‑苄基‑4‑甲基哌啶‑3‑酮的方法。本发明所用原料价廉易得，条件温和，操作简便安全，反应选择性高，产品收率和纯度高，成本低，三废量少，绿色环保。

  公开号：

  CN110357809B
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶 、 2-(环丙基氨基)烟酰氯 在 2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶 作用下， 生成 N-(2-氯-4-甲基-3-吡啶)-2-环丙氨基-3-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED METHOD OF MAKING NEVIRAPINE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LA NEVIRAPINE AMELIORE

  摘要：

  一种制备奈韦拉平的方法，包括以下步骤：(a)将式(I)的2-卤代-3-吡啶腈（其中X为氟、氯、溴或碘原子，优选氯或溴）与环丙基胺反应，得到2-(环丙基氨基)-3-吡啶腈；(b)水解2-(环丙基氨基)-3-吡啶腈，得到2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酸；(c)从反应介质中分离出2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酸；(e)用氯化剂处理2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酸，得到2-(环丙基氨基)-3-吡啶羰氯；(f)将2-(环丙基氨基)-3-吡啶羰氯与式(I)的2-卤代-4-甲基-3-吡啶胺（其中X为氟、氯、溴或碘原子，优选氯或溴）反应，得到N-(2-卤代-4-甲基-3-吡啶基)-2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酰胺；(g)通过强碱处理N-(2-卤代-4-甲基-3-吡啶基)-2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酰胺，环化得到奈韦拉平。

  公开号：

  WO2004002988A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-(substituted phenyl)-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides as antimicrobial, antidepressant, and anticonvulsant agents
  作者：N. Shruthi、Boja Poojary、Vasantha Kumar、A. Prathibha、Mumtaz Mohammed Hussain、B. C. Revanasiddappa、Himanshu Joshi

  DOI：10.1134/s1068162015020144

  日期：2015.3

  N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)acetamides were synthesized by condensation of tricyclic compound 2,5-dihydro-3H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione with chloro N-phenylacetamides. The tricyclic compound was obtained by condensation of Isatin with thiosemicarbazide. Chloro N-phenylacetamides were obtained from different substituted anilines. Their structures were characterized by

  通过三环化合物2,5-二氢-3H-缩合合成了一系列新的N-Aryl-2-(5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylsulfanyl)乙酰胺[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione 与氯 N-苯基乙酰胺。三环化合物是由靛红与氨基硫脲缩合得到的。氯 N-苯基乙酰胺是从不同的取代苯胺中获得的。它们的结构通过IR、1H NMR、LC-MS和元素分析表征。筛选新合成的化合物的抗微生物、抗抑郁和抗惊厥活性。初步结果表明，当测试抗微生物活性时，大多数化合物的 MIC 值低于使用的标准药物。一些化合物具有非常好的抗抑郁和抗惊厥活性。
• Regioselective synthesis of 2-chloro-3-pyridinecarboxylates
  作者：Tony Y. Zhang、James R. Stout、James G. Keay、Eric F.V. Scriven、Joseph E. Toomey、Gerald L. Goe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00788-a

  日期：1995.11

  5-oxopentenenitrile derivatives. In the presence of anhydrous HCl, these compounds cyclize to yield 2-chloro-3-pyridinecarboxylates. The process is highly regiospecific and useful in the synthesis of 2,3-disubstituted pyridines.

  发现2-氯氰基乙酸酯经历α-β-不饱和酮或醛的碱催化的迈克尔加成，以提供5-氧戊烯腈衍生物。在无水HCl的存在下，这些化合物环化生成2-氯-3-吡啶羧酸酯。该方法具有高度的区域特异性，可用于合成2，3-二取代的吡啶。
• Synthesis of 2-cyanoacrylates containing pyridinyl moiety under ultrasound irradiation
  作者：Huiping Zhang、Baoan Song、Huimin Zhong、Song Yang、Linhong Jin、Deyu Hu、Wei He

  DOI：10.1002/jhet.5570420628

  日期：2005.9

  followed by the nucle-ophilic substitution with 2-amino-3-chloro-4- methylpyridine under ultrasonic irradiation affording the key intermediate, ethyl 3-(2-chloro-4-methylpyridin-3-ylamino)-2-cyano-3-methylthioacrylate. The title compounds were then obtained through the reaction of the key intermediate with the aliphatic amine under reflux condition. All the new structures were verified by elemental analysis

  在无水甲醇中，在甲醇钠存在下，氰基乙酸乙酯与二硫化碳和硫酸二甲酯反应，生成2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸乙酯，然后用2-氨基-3-氯-4进行亲核取代。 -在超声辐射下的甲基吡啶，得到关键的中间体3-（2-氯-4-甲基吡啶-3-基氨基）-2-氰基-3-甲基硫代丙烯酸乙酯。然后通过关键中间体与脂族胺在回流条件下的反应获得标题化合物。所有新结构均通过元素分析，IR，1 H NMR和质谱进行了验证。在MTT测试中，发现这些新化合物对PC3和A431细胞具有中等的抗肿瘤活性。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• PERFLUORINATED 5,6-DIHYDRO-4H-1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140249104A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A 4 , A 5 , A 6 , A 8 , each of R 1 and R 2 , R 3 and R 7 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and corresponding uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formulas II and III, and sub-formula embodiments thereof, intermediates and processes and methods useful for the preparation of compounds of Formulas I-III.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物的通用公式为I： 其中变量A4，A5，A6，A8，公式I中的R1和R2，R3和R7各自独立定义如下。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与A-β斑块形成和沉积相关的疾病和/或状况，这些疾病和/或状况是由BACE的生物活性引起的。这样的BACE介导的疾病包括，例如，阿尔茨海默病，认知缺陷，认知障碍，精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。本发明进一步提供了公式II和III的化合物，以及其子公式的实施例，中间体和用于制备公式I-III化合物的过程和方法。

表征谱图