N-(2-氯-4-甲基-3-吡啶基)乙酰胺 | 76006-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-氯-4-甲基-3-吡啶基)乙酰胺
• 英文名称: 3-acetamido-2-chloro-4-methylpyridine
• 英文别名: N-(2-Chloro-4-methyl-3-pyridyl)acetamide；N-(2-chloro-4-methylpyridin-3-yl)acetamide
• CAS: 76006-00-3
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: WTWZWZSQZSBUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯-4-甲基-3-吡啶基)乙酰胺 在 盐酸 、 diphosphorus pentasulfide 、 磷酸酐 、 potassium acetate 、 氯 、 sodium carbonate 、 亚硝酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 7-anilino-1H-pyrazolo<3,4-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Chapman, David; Hurst, Jim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2398 - 2404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(2-氯-4-甲基-3-吡啶基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-c]吡啶的合成及抗增殖活性

  摘要：

  背景：几种吡唑并吡啶具有良好的药理活性，主要是由于它们在许多生物过程中对天然嘌呤具有拮抗作用。这类化合物的细胞毒性和抗癌潜力主要与诱导凋亡细胞死亡和抑制蛋白激酶有关。 目的：这促使我们设计，合成和研究许多新的3,7-二取代吡唑并[3,4-c]吡啶的抗增殖活性。 方法：对2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶进行适当的修饰并闭环以提供7-氯吡唑并[3,4-c]吡啶。对该衍生物进行碘化之后，通过Suzuki偶联插入3-芳基取代基，并用适当的胺对7-氯基进行芳香亲核取代。评价了目标化合物对A2058黑色素瘤，DU145和PC3前列腺癌细胞系的抗增殖活性。温育指数增长的PC-3细胞后，对所选化合物的DNA含量进行流式细胞仪分析。 结果：合成了十八种新型吡唑并吡啶并对其进行了充分表征。其中，大多数3-（3-氟苯基）衍生物表现出令人感兴趣的抗增殖活性，IC50值在3.0-16.0 µM的范围内，并具有合理的

  DOI：

  10.2174/1573406412666161213124450

文献信息

• Design and Synthesis of New Substituted Pyrazolopyridines with Potent Antiproliferative Activity
  作者：Vassiliki Giannouli、Nikolaos Lougiakis、Ioannis K. Kostakis、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Alexios-Leandros Skaltsounis、David A. Horne、Sangkil Nam、Katerina Gioti、Roxane Tenta

  DOI：10.2174/1573406415666190222130225

  日期：2020.2.20

  contribute to SAR studies of this class of bioactive compounds. Methods: The new compounds were synthesized using suitably substituted 2-amino-4-picolines, which upon ring-closure provided substituted pyrazolo[3,4-c] pyridine-5-carbonitriles that served as key intermediates for the preparation of the target 3,5,7 trisubstituted derivatives. The antiproliferative activity of 31 new target derivatives was evaluated

  背景：嘌呤等位基因由于具有参与取代天然嘌呤的细胞过程的作用，因此常具有令人感兴趣的药理特性。在这些化合物中，吡唑并吡啶正在积极研究潜在的抗癌特性。 目的：基于先前发现的具有良好抗增殖活性的取代吡唑并吡啶，我们设计并合成了新的，适当取代的类似物，旨在研究其潜在活性并为此类生物活性化合物的SAR研究做出贡献。 方法：使用适当取代的2-氨基-4-甲基吡啶合成新化合物，该化合物在闭环后提供取代的吡唑并[3,4-c]吡啶-5-甲腈，作为制备目标化合物3的关键中间体，5,7三取代衍生物。评估了31种新靶标衍生物对三种癌细胞系（MIA PaCa-2，PC-3和SCOV3）的抗增殖活性，同时还使用三种选择的衍生物进行了指数生长的PC-3细胞的细胞周期扰动。 结果：八种化合物的IC50值在低μM范围内，从而可以提取出有趣的SAR。通过在G0 / G1相中积累细胞，针对所有细胞系的两种最有效的化合物具有相同的
• Synthesis, Docking Study and Kinase Inhibitory Activity of a Number of New Substituted Pyrazolo[3,4-&lt;i&gt;c&lt;/i&gt;]pyridines
  作者：Meropi Sklepari、Nikolaos Lougiakis、Athanasios Papastathopoulos、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Vassilios Myrianthopoulos、Thomas Robert、Stéphane Bach、Emmanuel Mikros、Sandrine Ruchaud

  DOI：10.1248/cpb.c16-00704

  日期：——

  A series of new pyrazolo[3,4-c]pyridines bearing various 1, 3, 5 or 1, 3, 7 pattern substitutions, were designed and synthesized. Some of them showed interesting inhibitory activity mainly against glycogen synthase kinase 3 (GSK3)alpha/beta as well as against cdc2-like kinases 1 (CLK1) and dual-specificity tyrosine phosphorylation-regulated kinase 1A (DYRK1A), with good selectivity and remarkable structure-activity

  设计并合成了一系列带有各种1、3、5或1、3、7个图案取代的新型吡唑并[3,4-c]吡啶。它们中的一些显示出有趣的抑制活性，主要针对糖原合酶激酶3（GSK3）alpha / beta以及针对cdc2样激酶1（CLK1）和双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶1A（DYRK1A），具有良好的选择性和显着性结构-活性关系（SARs），无细胞毒性。与生物学数据相关的分子模拟揭示了N1-H的存在以及不存在庞大的7位取代基的重要性。
• Carbocyclic 4-Deazaformycins
  作者：Stewart Schneller、Yan Zhang、Wei Ye、Haisheng Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1289688

  日期：2012.3

  The preparation of carbocyclic 4-deazaformycin and its 5′-homoanalogue from a common vinyl precursor, and its N-1 and N-2 methyl derivatives is reported. The syntheses began with a highly stereoselective SN2 reaction between lithio 4-picolines and a protected 2,3-dihydroxy-4-vinylcyclopentyl triflate. The requisite fused pyrazole ring was created by an intramolecular diazonium reaction that was followed by vinyl transformation into the hydroxymethyl and the hydroxyethyl groups. The N-methyl derivatives arose by standard methylation conditions and the resultant N-Me regiochemistry was assigned by homo- and heteronuclear NMR spectroscopy.

  本研究报告介绍了从一种常见的乙烯基前体制备碳环 4-脱氮福霉素及其 5′-同族异构体，以及其 N-1 和 N-2 甲基衍生物的过程。合成过程始于 4-吡啶锂和受保护的 2,3-二羟基-4-乙烯基环戊基三酸酯之间的高度立体选择性 SN2 反应。分子内重氮反应生成了所需的融合吡唑环，随后乙烯基转化为羟甲基和羟乙基。在标准甲基化条件下产生了 N-甲基衍生物，并通过同核和异核核磁共振谱确定了由此产生的 N-Me 区域化学。
• Synthesis of 7-Aminopyrazolo[3,4-c]pyridine as a Probe for the Preparation of Compounds of Pharmacological Interest
  作者：Nicole Pouli、Vassilios N. Kourafalos、Panagiotis Marakos、Aris Terzis、Leroy B. Townsend

  DOI：10.3987/com-02-9621

  日期：——
• CHAPMAN D.; HURST J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 11, 2398-2404
  作者：CHAPMAN D.、 HURST J.

  DOI：——

  日期：——