2-(环丙基氨基)烟酰氯 | 639807-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(环丙基氨基)烟酰氯
• 英文名称: 2-(Cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonyl chloride
• 英文别名: 2-(cyclopropylamino)pyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 639807-23-1
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.63
• InChiKey: FTBSSMUGIFVBDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶 、 2-(环丙基氨基)烟酰氯 在 2-氯-3-氨基-4-甲基吡啶 作用下， 生成 N-(2-氯-4-甲基-3-吡啶)-2-环丙氨基-3-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED METHOD OF MAKING NEVIRAPINE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LA NEVIRAPINE AMELIORE

  摘要：

  一种制备奈韦拉平的方法，包括以下步骤：(a)将式(I)的2-卤代-3-吡啶腈（其中X为氟、氯、溴或碘原子，优选氯或溴）与环丙基胺反应，得到2-(环丙基氨基)-3-吡啶腈；(b)水解2-(环丙基氨基)-3-吡啶腈，得到2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酸；(c)从反应介质中分离出2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酸；(e)用氯化剂处理2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酸，得到2-(环丙基氨基)-3-吡啶羰氯；(f)将2-(环丙基氨基)-3-吡啶羰氯与式(I)的2-卤代-4-甲基-3-吡啶胺（其中X为氟、氯、溴或碘原子，优选氯或溴）反应，得到N-(2-卤代-4-甲基-3-吡啶基)-2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酰胺；(g)通过强碱处理N-(2-卤代-4-甲基-3-吡啶基)-2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酰胺，环化得到奈韦拉平。

  公开号：

  WO2004002988A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环丙基氨基烟酸 生成 2-(环丙基氨基)烟酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED METHOD OF MAKING NEVIRAPINE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LA NEVIRAPINE AMELIORE

  摘要：

  一种制备奈韦拉平的方法，包括以下步骤：(a)将式(I)的2-卤代-3-吡啶腈（其中X为氟、氯、溴或碘原子，优选氯或溴）与环丙基胺反应，得到2-(环丙基氨基)-3-吡啶腈；(b)水解2-(环丙基氨基)-3-吡啶腈，得到2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酸；(c)从反应介质中分离出2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酸；(e)用氯化剂处理2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酸，得到2-(环丙基氨基)-3-吡啶羰氯；(f)将2-(环丙基氨基)-3-吡啶羰氯与式(I)的2-卤代-4-甲基-3-吡啶胺（其中X为氟、氯、溴或碘原子，优选氯或溴）反应，得到N-(2-卤代-4-甲基-3-吡啶基)-2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酰胺；(g)通过强碱处理N-(2-卤代-4-甲基-3-吡啶基)-2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酰胺，环化得到奈韦拉平。

  公开号：

  WO2004002988A1

文献信息

• [EN] LOWCOST, HIGH YIELD SYNTHESIS OF NEVIRAPINE<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉCONOMIQUE, À RENDEMENT ÉLEVÉ DE NÉVIRAPINE
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2016118586A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Improved methods of producing the HIV drug substance, nevirapine are provided. The methods employ a cost effective and high yield synthetic methods for preparing the nevirapine building block 2-chloro-3-amino-4-picoline (CAPIC) and 2-cyclopropyl amino nicotinate (Me-CAN), and improvements in other steps of nevirapine synthesis.

  提供了生产HIV药物nevirapine的改进方法。这些方法采用了一种成本效益高、产量高的合成方法，用于制备nevirapine的构建块2-氯-3-氨基-4-吡啶酮（CAPIC）和2-环丙基氨基烟酸酯（Me-CAN），并改进了nevirapine合成的其他步骤。
• Method for making nevirapine
  申请人：Boehringer ingelheim Chemicals, Inc.

  公开号：US20040002603A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A process for making nevirapine, comprising the following steps: (a) reacting a 2-halo-3-pyridinecarbonitrile of the formula 1 wherein X is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, preferably chlorine or bromine, with cyclopropylamine, to yield 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonitrile; (b) hydrolyzing the 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonitrile to yield 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylic acid; (c) isolating the 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylic acid from the reaction medium; (e) treating the 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylic acid with a chlorinating agent, to yield 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonyl chloride; (f) reacting the 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carbonyl chloride with a 2-halo-4-methyl-3-pyridinamine of the formula 2 wherein X is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, preferably chlorine or bromine, to produce an N-(2-halo-4-methyl-3-pyridinyl)-2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarboxamide; and (g) cyclizing the N-(2-halo-4-methyl-3-pyridinyl)-2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarboxamide by treatment with a strong base, to yield nevirapine.

  一种制备奈韦拉平的方法，包括以下步骤：(a)将式1中X为氟、氯、溴或碘原子（优选氯或溴）的2-卤代-3-吡啶甲腈与环丙基胺反应，得到2-(环丙基氨基)-3-吡啶甲腈；(b)水解2-(环丙基氨基)-3-吡啶甲腈，得到2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酸；(c)从反应介质中分离出2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酸；(e)用氯化试剂处理2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酸，得到2-(环丙基氨基)-3-吡啶羰氯；(f)将2-(环丙基氨基)-3-吡啶羰氯与式2中X为氟、氯、溴或碘原子（优选氯或溴）的2-卤代-4-甲基-3-吡啶胺反应，得到N-(2-卤代-4-甲基-3-吡啶基)-2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酰胺；(g)通过强碱处理N-(2-卤代-4-甲基-3-吡啶基)-2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酰胺，环化得到奈韦拉平。
• [EN] IMPROVED METHOD OF MAKING NEVIRAPINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LA NEVIRAPINE AMELIORE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM CHEMICALS

  公开号：WO2004002988A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  A process for making nevirapine, comprising the following steps: (a) reacting a 2-halo-3-pyridinecarbonitrile of the formula (I), wherein X is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, preferably chlorine or bromine, with cyclopropylamine, to yield 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonitrile; (b) hydrolyzing the 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonitrile to yield 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylic acid; (c) isolating the 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylic acid from the reaction medium; (e) treating the 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carboxylic acid with a chlorinating agent, to yield 2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarbonyl chloride; (f) reacting the 2-(cyclopropylamino)-3-pyridine carbonyl chloride with a 2-halo-4-methyl-3-pyridinamine of the formula (I), wherein X is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, preferably chlorine or bromine, to produe an N-(2-halo-4-methyl-3-pyridinyl)-2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarboxamide; and (g) cyclizing the N-(2-halo-4-methyl-3-pyridinyl)-2-(cyclopropylamino)-3-pyridinecarboxamide by treatment with a strong base, to yield nevirapine.

  一种制备奈韦拉平的方法，包括以下步骤：(a)将式(I)的2-卤代-3-吡啶腈（其中X为氟、氯、溴或碘原子，优选氯或溴）与环丙基胺反应，得到2-(环丙基氨基)-3-吡啶腈；(b)水解2-(环丙基氨基)-3-吡啶腈，得到2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酸；(c)从反应介质中分离出2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酸；(e)用氯化剂处理2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酸，得到2-(环丙基氨基)-3-吡啶羰氯；(f)将2-(环丙基氨基)-3-吡啶羰氯与式(I)的2-卤代-4-甲基-3-吡啶胺（其中X为氟、氯、溴或碘原子，优选氯或溴）反应，得到N-(2-卤代-4-甲基-3-吡啶基)-2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酰胺；(g)通过强碱处理N-(2-卤代-4-甲基-3-吡啶基)-2-(环丙基氨基)-3-吡啶羧酰胺，环化得到奈韦拉平。
• METHOD OF MAKING NEVIRAPINE
  申请人：Boehringer Ingelheim Chemicals, Inc.

  公开号：EP1519936B1

  公开（公告）日：2008-01-02
• IMPROVED METHOD OF MAKING NEVIRAPINE
  申请人：Boehringer Ingelheim Chemicals, Inc.

  公开号：EP1519936A1

  公开（公告）日：2005-04-06