3-amino-2-chloro-4-methylthiomethylpyridine | 156544-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-chloro-4-methylthiomethylpyridine
• 英文别名: 2-chloro-4-(methylsulfanylmethyl)pyridin-3-amine
• CAS: 156544-62-6
• 化学式: C₇H₉ClN₂S
• 分子量: 188.681
• InChiKey: KZLZOSOKBPSWAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-chloro-4-methylthiomethylpyridine 在 吡啶 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 246.42h， 生成 11-环丙基-5,11-二氢-4-(羟基甲基)-6H-二吡啶并[3,2-b:2',3'-e][1,4]二氮杂卓-6-酮
  参考文献：
  名称：

  五种奈韦拉平代谢产物的合成

  摘要：

  奈韦拉平（1）是一种非核苷类逆转录酶抑制剂，自1996年起由勃林格殷格翰（Boehringer Ingelheim）以Viramune®的形式出售给HIV治疗。使用人肝微粒体对奈韦拉平进行生物转化的体外研究表明，五种主要代谢物的形成。本文描述了这些代谢产物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370203
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 叔-丁基对甲酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-2-chloro-4-methylthiomethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  五种奈韦拉平代谢产物的合成

  摘要：

  奈韦拉平（1）是一种非核苷类逆转录酶抑制剂，自1996年起由勃林格殷格翰（Boehringer Ingelheim）以Viramune®的形式出售给HIV治疗。使用人肝微粒体对奈韦拉平进行生物转化的体外研究表明，五种主要代谢物的形成。本文描述了这些代谢产物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370203

文献信息

• Method for the preparation of 3-amino-2-chloro-4-alkylpyridines
  申请人：——

  公开号：US05654429A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  A process for the preparation of a 3-amino-2-chloro-4-alkylpyridine of the formula: ##STR1## wherein R1 is a linear, branched or cyclic hydrocarbon of from one to eight carbon atoms, optionally substituted with one or more electron stabilizing groups, an intermediate in the preparation of certain 5,11-dihydro-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepine compounds useful in the prevention and treatment of HIV infection.

  一种制备3-氨基-2-氯-4-烷基吡啶的方法，其化学式为：##STR1## 其中R1是由1到8个碳原子组成的直链、支链或环烃，可选地取代有一个或多个电子稳定基团，是用于制备某些5,11-二氢-6H-二吡咯[3,2-b:2',3'-e][1,4]二氮杂环化合物的中间体，该化合物可用于预防和治疗HIV感染。
• Improved method for the preparation of 3-Amino-2-chloro-4-alkylpyridines
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0598396A1

  公开（公告）日：1994-05-25

  A process for the preparation of a 3-amino-2-chloro-4-alkylpyridine of the formula:    wherein R1 is a linear, branched or cyclic hydrocarbon of from one to eight carbon atoms, optionally substituted with one or more electron stabilizing groups, an intermediate in the preparation of certain 5,11-dihydro-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepine compounds useful in the prevention and treatment of HIV infection.

  一种制备式为 3-氨基-2-氯-4-烷基吡啶的工艺： 其中 R1 为 1 至 8 个碳原子的线性、支链或环状烃，任选被一个或多个电子稳定基团取代、 是制备某些 5,11-二氢-6H-二吡啶并[3,2-b:2',3'-e][1,4]二氮杂卓化合物的中间体，可用于预防和治疗 HIV 感染。
• US5654429A
  申请人：——

  公开号：US5654429A

  公开（公告）日：1997-08-05
• Synthesis of five nevirapine metabolites
  作者：Karl G. Grozinger、Denis P. Byrne、Laurence J. Nummy、Michael D. Ridges、Annette Salvagno

  DOI：10.1002/jhet.5570370203

  日期：2000.3

  Nevirapine (1) is a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor marketed for HIV treatment by Boehringer Ingelheim as Viramune® since 1996. In vitro studies of nevirapine biotransformation using human liver microsomes demonstrated the formation of five major metabolites. This paper describes the syntheses of these metabolites.

  奈韦拉平（1）是一种非核苷类逆转录酶抑制剂，自1996年起由勃林格殷格翰（Boehringer Ingelheim）以Viramune®的形式出售给HIV治疗。使用人肝微粒体对奈韦拉平进行生物转化的体外研究表明，五种主要代谢物的形成。本文描述了这些代谢产物的合成。