4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione | 878431-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-4,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(3H)-dione；4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
• CAS: 878431-12-0
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO₃
• 分子量: 339.778
• InChiKey: JIMVZQUCOYAYRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 3-氯苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5-二酮衍生物的高效一锅法合成。

  摘要：

  通过芳香醛的三组分反应合成了一系列4-芳基-6-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮，4 -hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 和由 L-脯氨酸催化的 Meldrum 酸。通过光谱分析鉴定产物的结构。提出了这种由 L-脯氨酸催化的三组分反应的机制。

  DOI：

  10.3390/molecules171213856

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of Pyrano[3,2-c]quinolin-2,5-dione Derivatives Catalyzed by L-Proline
  作者：Songlei Zhu、Jing Wang、Zhou Xu、Jie Li

  DOI：10.3390/molecules171213856

  日期：——

  4-aryl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-2,5(6H)-diones were synthesized via the three-component reactions of aromatic aldehydes, 4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one, and Meldrum's acid catalyzed by L-proline. The structures of the products were identified by spectroscopic analysis. A mechanism for this three-component reaction catalyzed by L-proline was proposed.

  通过芳香醛的三组分反应合成了一系列4-芳基-6-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮，4 -hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 和由 L-脯氨酸催化的 Meldrum 酸。通过光谱分析鉴定产物的结构。提出了这种由 L-脯氨酸催化的三组分反应的机制。