4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione | 1604037-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
• 英文别名: 4-(3-Bromo-4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione；4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
• CAS: 1604037-73-1
• 化学式: C₂₀H₁₆BrNO₄
• 分子量: 414.255
• InChiKey: GBCRTEYBWHRNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 2-bromo-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC催化环戊酸修饰的环烯环化反应合成功能化香豆素和喹啉酮

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化2-溴烯醛的内酯化和杂环CHH酸的内酰胺化，通过α，β-不饱和酰基偶氮中间体进行。该反应提供了香豆素或喹啉酮融合的内酯/内酰胺衍生物。另外，提供了使用手性NHC的该反应的对映选择性形式的结果。

  DOI：

  10.1021/jo500693h

文献信息

• Synthesis of Functionalized Coumarins and Quinolinones by NHC-Catalyzed Annulation of Modified Enals with Heterocyclic C–H Acids
  作者：Santhivardhana Reddy Yetra、Tony Roy、Anup Bhunia、Digvijay Porwal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/jo500693h

  日期：2014.5.2

  N-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed lactonization and lactamization of 2-bromoenals with heterocyclic C–H acids proceeding via the α,β-unsaturated acyl azolium intermediates is reported. The reaction furnished coumarin- or quinolinone-fused lactone/lactam derivatives. In addition, results of the enantioselective version of this reaction using chiral NHC are presented.

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化2-溴烯醛的内酯化和杂环CHH酸的内酰胺化，通过α，β-不饱和酰基偶氮中间体进行。该反应提供了香豆素或喹啉酮融合的内酯/内酰胺衍生物。另外，提供了使用手性NHC的该反应的对映选择性形式的结果。