2-amino-6-methyl-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile | 697245-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 697245-45-7
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₅
• 分子量: 419.437
• InChiKey: KNIBGNAAQNMWTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-amino-6-methyl-5-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三羟甲基氨基甲烷（THAM）：一种对环境有益的医学上重要的四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环化杂环的有机合成新有机催化剂†

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。

  DOI：

  10.1039/c4nj02346c

文献信息

• Nanozeolite clinoptilolite as a highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in aqueous media
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Niloufar Rezaei、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1039/c3gc41302k

  日期：——

  The preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-chromene derivatives has been achieved using a nano powder of natural clinoptilolite (CP) zeolite. A wide range of these worthy structures having diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently synthesized via the reaction of an aromatic aldehyde and variety of enolizable C–H activated acidic compounds. Nano sized natural clinoptilolite

  使用天然斜发沸石（CP）沸石的纳米粉末已经实现了具有药物活性的2-氨基-4 H-色烯衍生物的制备。宽范围的具有4上的取代基不同的这些值得结构ħ色烯环被有效地合成通过芳香醛与各种可烯化的CH活化的酸性化合物的反应。通过行星球磨机械制备纳米级天然斜发沸石，并通过X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜图像（SEM）和透射电子显微镜（TEM）证实。在水性介质中评估了纳米CP的催化活性，结果表明其在有机合成中作为新型，绿色，可重复使用和有前景的催化剂的适用性。
• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): a novel organocatalyst for a environmentally benign synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles
  作者：Kapil S. Pandit、Pramod V. Chavan、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4nj02346c

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally benign protocol has been developed for the one-pot, multicomponent synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles using a commercially available, inexpensive, non-toxic, and biodegradable tris-hydroxymethylaminomethane (THAM) as a novel organocatalyst. Ambient reaction conditions, wide scope, avoidance of conventional

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。
• Pyrano [3,2-C] Pyridones and Related Heterocyclic Compounds as Pharmaceutical Agents for Treating Disorders Responsive to Apoptosis, Antiproliferation or Vascular Disruption, and the Use Thereof
  申请人：Kornienko Alexander

  公开号：US20090247566A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable excipient or carrier and a compound Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  一种药物组合物，包含药用可接受的辅料或载体和化合物公式I:或其药用可接受的盐或前药。
• Structural Simplification of Bioactive Natural Products with Multicomponent Synthesis. 2. Antiproliferative and Antitubulin Activities of Pyrano[3,2-<i>c</i>]pyridones and Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolones
  作者：Igor V. Magedov、Madhuri Manpadi、Marcia A. Ogasawara、Adriana S. Dhawan、Snezna Rogelj、Severine Van slambrouck、Wim F. A. Steelant、Nikolai M. Evdokimov、Pavel Y. Uglinskii、Eerik M. Elias、Erica J. Knee、Paul Tongwa、Mikhail Yu. Antipin、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/jm701499n

  日期：2008.4.1

  Pyrano[3,2-c]pyridone and pyrano[3,2-c]quinolone structural motifs are commonly found in alkaloids manifesting diverse biological activities. As part of a program aimed at structural simplification of bioactive natural products utilizing multicomponent synthetic processes, we developed compound libraries based on these privileged heterocyclic scaffolds. The selected library members display low nanomolar antiproliferative activity and induce apoptosis in human cancer cell lines. Mechanistic studies reveal that these compounds induce cell cycle arrest in the G2/M phase and block in vitro tubulin polymerization. Because of the successful clinical use of microtubule-targeting agents, these heterocyclic libraries are expected to provide promising new leads in anticancer drug design.
• US8349864B2
  申请人：——

  公开号：US8349864B2

  公开（公告）日：2013-01-08