methyl (1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose)uronate | 35522-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose)uronate
• 英文别名: methyl 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranuronate；Methyl 1,2-O-isopropylidene-α-D-xyluronate；O¹,O²-isopropylidene-α-D-xylofuranuronic acid methyl ester；O¹,O²-Isopropyliden-α-D-xylofuranuronsaeure-methylester；Methyl-1,2-O-isopropyliden-α-D-xylofuranuronat；Methyl-1,2-isopropyliden-D-xyluronat；methyl (3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• CAS: 35522-91-9
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: DARSBFGSDXDFIR-LZCNBPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose)uronate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  p-NITROPHENYL β-D-GLUCOPYRANOSIDURONIC ANALOGS AS POTENTIAL SUBSTRATES FOR β-GLUCURONIDASE

  摘要：

  Three p-nitrophenyl-beta-D-glycosides including gluco-hex-4-enopyranosiduronic, glucofuranosiduronic and xylofuranosiduronic moieties have been prepared. None of them appeared to be a better substrate for beta-glucuronidase from bovine origin than usual p-nitrophenyl-beta-D-glucuronide. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00212-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 potassium permanganate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose)uronate
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸核苷的合成五、D-木糖醛酸核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  糖醛酸和氨基脱氧糖醛酸是核苷性质的生物活性化合物的组分。核苷类抗生素 gougerotin、杀稻瘟素 S 和多毒素 [25]（对肿瘤、细菌和真菌具有活性）具有广泛的生物活性。已经在糖醛酸的合成核苷中观察到显示出抗肿瘤 [8, 17] 和病毒 [6, 12, 18, 23] 活性的物质。

  DOI：

  10.1007/bf00759055

文献信息

• A Kinetic Isotope Effect Study on the Hydrolysis Reactions of Methyl Xylopyranosides and Methyl 5-Thioxylopyranosides:  Oxygen versus Sulfur Stabilization of Carbenium Ions
  作者：Deepani Indurugalla、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/ja011232g

  日期：2001.11.1

  (J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287-7294) KIEs for the acid-catalyzed hydrolysis of methyl alpha- and beta-glucopyranosides, it is possible to conclude that at the transition state for xylopyranoside hydrolysis resonance stabilization of the developing carbenium ion by the ring oxygen atom is coupled to exocyclic C-O bond cleavage, and the corresponding methyl glucopyranosides hydrolyze via transition

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986
• Convenient One-Pot Conversion of Alcohols into Esters via Hemiacetal Intermediates
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Pan Jarglis、Klaus Lorenz

  DOI：10.1055/s-1988-27708

  日期：——

  A simple and efficient one-pot oxidative procedure, adaptable to a large scale, is described for the preparation of methyl esters from either primary alcohols or vic-diols. The aldehyde is generated by Swern or periodate oxidation, followed by bromine oxidation of the methyl hemiacetal formed in aqueous methanolic solution.

  本文介绍了一种简单高效的氧化反应步骤，适用于大规模生产，用于从伯醇或邻二醇制备甲酯。该反应通过Swern或过碘酸氧化生成醛，然后在水合甲醇溶液中形成的甲缩醛与溴进行氧化反应。
• <i>l</i>-Xylonsäure-3-methyläther
  作者：W. Bosshard

  DOI：10.1002/hlca.193501801127

  日期：——
• Überführung der Salze von acetonierten Zuckersäuren in ihre Methylester
  作者：T. Reichstein、A. Pedolin、A. Grüssner

  DOI：10.1002/hlca.19350180178

  日期：——
• Akiya; Watanabe, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1944, vol. 64, # 9, p. 37
  作者：Akiya、Watanabe

  DOI：——

  日期：——