1-Methyl-4-[4-(2-methylphenoxy)but-2-ynoxy]quinolin-2-one | 1005133-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-4-[4-(2-methylphenoxy)but-2-ynoxy]quinolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-4-[4-(2-methylphenoxy)but-2-ynoxy]quinolin-2-one
• CAS: 1005133-37-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: FXZKTMNKWMNTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-[4-(2-methylphenoxy)but-2-ynoxy]quinolin-2-one 以 邻二氯苯 为溶剂， 以83%的产率得到6-methyl-4-[(2-methylphenoxy)methyl]-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化克莱森重排：氧、氮和硫杂环的区域选择性合成

  摘要：

  通过丁-2-炔基醚和含有喹诺酮部分的硫化物的连续克莱森重排，已经实现了含有氧、氮和硫的五环杂环的区域选择性合成，产率非常好。底物醚和硫化物由 1-芳氧基-4-氯丁-2-炔与 N-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮制备。 关键词: 区域选择性, [3,3] σ 重排, 亲核性硫、氯化铝、杂环。

  DOI：

  10.1139/v07-139
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 4-chloro-1-(2-methylphenyloxy)but-2-yne 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以80%的产率得到1-Methyl-4-[4-(2-methylphenoxy)but-2-ynoxy]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化克莱森重排：氧、氮和硫杂环的区域选择性合成

  摘要：

  通过丁-2-炔基醚和含有喹诺酮部分的硫化物的连续克莱森重排，已经实现了含有氧、氮和硫的五环杂环的区域选择性合成，产率非常好。底物醚和硫化物由 1-芳氧基-4-氯丁-2-炔与 N-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮制备。 关键词: 区域选择性, [3,3] σ 重排, 亲核性硫、氯化铝、杂环。

  DOI：

  10.1139/v07-139

文献信息

• Lewis acid catalyzed Claisen rearrangement: Regioselective synthesis of oxygen, nitrogen, and sulfur heterocycles
  作者：K C Majumdar、A K Pal

  DOI：10.1139/v07-139

  日期：2008.1.1

  nitrogen, and sulfur has been achieved in good to excellent yields by the sequential Claisen rearrangement of but-2-ynyl ethers and sulfides containing quinolone moiety. The substrates ethers and sulfides were prepared from 1-aryloxy-4-chlorobut-2-ynes with N-alkyl-4-hydroxyquinoline-2(1H)-ones.Key words: regioselectivity, [3,3] sigmatropic rearrangement, nucleophilicity of sulfur, aluminium chloride

  通过丁-2-炔基醚和含有喹诺酮部分的硫化物的连续克莱森重排，已经实现了含有氧、氮和硫的五环杂环的区域选择性合成，产率非常好。底物醚和硫化物由 1-芳氧基-4-氯丁-2-炔与 N-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮制备。 关键词: 区域选择性, [3,3] σ 重排, 亲核性硫、氯化铝、杂环。