4-chloro-1-(2-methylphenyloxy)but-2-yne | 84814-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-chloro-1-(2-methylphenyloxy)but-2-yne
• 英文别名: (4-chloro-but-2-ynyl)-o-tolyl ether；(4-Chlor-but-2-inyl)-o-tolyl-aether；Benzene, 1-[(4-chloro-2-butynyl)oxy]-2-methyl-；1-(4-chlorobut-2-ynoxy)-2-methylbenzene
• CAS: 84814-02-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: JWOMRJUXDXNXHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(2-methylphenyloxy)but-2-yne 在 苄基三乙基氯化铵 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-[2-(2-Methylphenoxy)acetyl]-2,3-dihydrothieno[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  亚砜重排的研究：3-（芳氧基乙酰基）-2,3-二氢噻吩并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-4-酮的区域选择性合成

  摘要：

  迄今为止，未反应的3-（芳氧基乙酰基）-2,3-二氢噻吩并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-4-酮5a - f通过4-（-）亚砜重排合成以70-75％的产率合成。 4-芳氧基丁-2-炔硫基] [1]苯并吡喃-2-酮4a – f。底物4a – f是通过相转移催化的以前未报道的4-巯基香豆素的烷基化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00200-9
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 氢氧化钾 、 异丙醇 作用下， 生成 4-chloro-1-(2-methylphenyloxy)but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Petrow et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1958, vol. 10, p. 86,91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Thiepin-annulated Pyrone and Coumarin Heterocycles by Grubbs’ Second Generation Catalyst Mediated Enyne Metathesis
  作者：K. C. Majumdar、S. Muhuri、H. Rahaman、R. Islam、B. Roy

  DOI：10.1246/cl.2006.1430

  日期：2006.12

  Synthesis of thiepin-annulated pyrone and coumarin derivatives has been achieved by the ring-closing enyne metathesis using the second generation Grubbs’ catalyst under a nitrogen atmosphere.

  通过在氮气气氛下使用第二代Grubbs催化剂进行环闭合烯炔易位反应，成功合成了包含噻吩并吡酮及香豆素衍生物的化合物。
• Lewis acid catalyzed Claisen rearrangement: Regioselective synthesis of oxygen, nitrogen, and sulfur heterocycles
  作者：K C Majumdar、A K Pal

  DOI：10.1139/v07-139

  日期：2008.1.1

  nitrogen, and sulfur has been achieved in good to excellent yields by the sequential Claisen rearrangement of but-2-ynyl ethers and sulfides containing quinolone moiety. The substrates ethers and sulfides were prepared from 1-aryloxy-4-chlorobut-2-ynes with N-alkyl-4-hydroxyquinoline-2(1H)-ones.Key words: regioselectivity, [3,3] sigmatropic rearrangement, nucleophilicity of sulfur, aluminium chloride

  通过丁-2-炔基醚和含有喹诺酮部分的硫化物的连续克莱森重排，已经实现了含有氧、氮和硫的五环杂环的区域选择性合成，产率非常好。底物醚和硫化物由 1-芳氧基-4-氯丁-2-炔与 N-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮制备。 关键词: 区域选择性, [3,3] σ 重排, 亲核性硫、氯化铝、杂环。
• One-pot synthesis of 2-aryloxymethyl-1-cyanomethyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline via rearrangement of the N-oxide from 1-aryloxy-4-tetrahydro-1-quinolylbut-2-yne
  作者：Krishna C. Majumdar、Shital K. Chattopadhyay、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/p19890001285

  日期：——

  1-Aryloxy-4-tetrahydro-1 -quinoylbut-2-yne (1), on treatment with m-chloroperbenzoic acid in dichloromethane at room temperature for 12 h, rearranged to give the bispyrroloquinoline derivative (3) in 30–45% yield. Addition of aqueous potassium cyanide to the intermediate (not isolated) gave the title compound (5) in 55–75% yield.

  1-芳氧基-4-四氢-1- -quinoylbut -2-炔（1），与治疗米氯过苯甲酸在二氯甲烷中在室温下搅拌12小时，重排，得到bispyrroloquinoline衍生物（3中30-45％的产率） 。在中间体（未分离的）中加氰化钾水溶液，得到标题化合物（5），产率为55-75％。
• Studies in sigmatropic rearrangement: synthesis of 4-aryloxy-methylene-1,7-dimethyl-1,2,3-trihydropyridino-[3,2-c]pyran-5-ones
  作者：K.C Majumdar、S Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01118-2

  日期：2001.2

  A number of 4-[N-4′-aryloxy but-2-ynyl N-methyl amino-6-methyl pyran-2-ones (4a–g) have been prepared in excellent yields from N-(1-aryloxy-but-2-ynyl)-N-methyl amine (3) and 4-tosyloxy-6-methyl-pyran-2-one (2). Thermal rearrangement of compounds 4(a–g) gave 4-aryloxy-methyl-1,7-dimethyl-1,2-dihydropyridino-[3,2-c] pyran-5-ones (6) and/or 4-aryloxymethylene-1,7-dimethyl-1,2,3-trihydropyridino-[3,2-c]

  从N-（1-芳氧基-丁酸酯）制备了许多4- [ N -4'-芳氧基丁-2-炔基N-甲基氨基-6-甲基吡喃-2-酮（4a–g） -2-炔基）-N-甲胺（3）和4-甲苯磺酰氧基-6-甲基-吡喃-2-酮（2）。化合物4（a–g）的热重排得到4-芳氧基-甲基-1,7-二甲基-1,2-二氢吡啶基-[3,2 - c ]吡喃-5-酮（6）和/或4-芳氧基亚甲基-1,7-二甲基-1,2,3-三氢吡啶基-[3,2- c ]吡喃-5-酮（5）。
• Acridone-Pterocarpan Conjugate: A Hybrid Molecular Probe for Recognition of Nucleic Acids
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Ratnava Maitra、Indranil Kundu、Manoranjan Jana、Sushil K. Mandal、Anisur Rahman Khuda-Bukhsh

  DOI：10.1002/ejoc.201301007

  日期：2013.12

  binding ligands. Competitive binding assay in the presence of a classical minor groove binder shows the possibility of DNA minor groove binding by the ligand 4a. High cell viability of the prepared molecular probes was of utility for nuclear staining as well as cell cycle analysis through fluorescence-activated cell sorting (FACS).

  通过热诱导级联 sigmatropic 重排，天然存在的药效团 (pterocarpan) 与荧光团 (吖啶酮) 的化学融合导致形成结构不同的一类 DNA 结合配体。在经典小沟结合剂存在下的竞争性结合测定显示了配体 4a 与 DNA 小沟结合的可能性。制备的分子探针的高细胞活力可用于核染色以及通过荧光激活细胞分选 (FACS) 进行的细胞周期分析。