ethyl 6-methyl-2,5-dioxo-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-4-carboxylate | 94192-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2,5-dioxo-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2,5-dioxopyrano[3,2-c]quinoline-4-carboxylate
• CAS: 94192-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: LBQVJFSIKMRTBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2,5-dioxo-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.25h， 生成 2-(4-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。1。奎尼丁的wittig反应合成4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基链烷酸

  摘要：

  研究了奎尼丁（1a，b）与1-乙氧羰基亚乙基- （2a）和乙氧羰基甲基-亚乙基三苯基磷烷（2b）的维蒂希反应。在两种情况下不同寻常的反应产物（3A，3B和图12A，B分别）以高收率分离出，并转换成电位抗炎酸6,8，15和内酯4，7。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210450
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基喹啉-2,3,4-三酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 6-methyl-2,5-dioxo-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。1。奎尼丁的wittig反应合成4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基链烷酸

  摘要：

  研究了奎尼丁（1a，b）与1-乙氧羰基亚乙基- （2a）和乙氧羰基甲基-亚乙基三苯基磷烷（2b）的维蒂希反应。在两种情况下不同寻常的反应产物（3A，3B和图12A，B分别）以高收率分离出，并转换成电位抗炎酸6,8，15和内酯4，7。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210450

文献信息

• An Efficient Three-Component Synthesis of Pyranoquinoline Derivatives
  作者：Sakineh Asghari、Samaneh Ramezani

  DOI：10.1002/jhet.1614

  日期：2014.1

  Pyranoquinoline derivatives have been synthesized via three‐component reaction of 4‐hydroxy‐1‐methyl‐2(1H)‐quinolinone and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of nucleophiles such as alkyl isocyanides and triphenylphosphine.

  吡喃喹啉衍生物是在亲核试剂（如烷基异氰化物和三苯基膦）存在下，通过4-羟基-1-甲基-2（1 H）-喹啉酮和乙酰二羧酸二烷基酯的三组分反应合成的。
• Synthesis of pyrano[3,2-c]quinoline-4-carboxylates and 2-(4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)fumarates
  作者：Essmat M. El-Sheref、Ashraf A. Aly、Aboul-Fetouh E. Mourad、Alan B. Brown、Stefan Bräse、Momtaz E. M. Bakheet

  DOI：10.1007/s11696-017-0269-6

  日期：2018.1

  Reaction of equimolar amounts of 2,4(1H,3H)-quinolinediones and diethyl acetylenedicarboxylate in absolute ethanol, containing catalytic triethylamine, gave ethyl 5,6-dihydro-2,5-dioxo-6,9-disubstituted-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-4-carboxylates in good yields. In a different manner, reaction of two equivalents of dialkyl acetylenedicarboxylates with one equivalent of 2,4(1H,3H)-quinolinediones afforded dialkyl 2(4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)fumarates in good yields. The structures of the products were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, two-dimensional NMR, IR, mass spectra and elemental analyses.

  等摩尔量的 2,4(1H,3H)-喹啉二酮和乙炔二甲酸二乙酯在含有三乙胺催化剂的绝对乙醇中反应，得到 5,6-二氢-2,5-二氧代-6,9-二取代-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-4-羧酸乙酯，产率良好。用另一种方法，将两个等量的乙炔二羧酸二烷基酯与一个等量的 2,4(1H,3H)-喹啉二酮反应，可以得到 2(4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-基)富马酸二烷基酯，收率很高。产品的结构通过 1H NMR、13C NMR、二维 NMR、IR、质谱和元素分析得以阐明。
• FABER, K.;STUECKER, H.;KAPPE, TH., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1177-1181
  作者：FABER, K.、STUECKER, H.、KAPPE, TH.

  DOI：——

  日期：——
• Non-steroidal antiinflammatory agents.<b>1</b>. Synthesis of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl alkanoic acids by the wittig reaction of quinisatines
  作者：Kurt Faber、Hubert StÚckler、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570210450

  日期：1984.7

  The Wittig reaction of quinisatines (1a,b) with 1-ethoxycarbonylethyliden- (2a) and ethoxycarbonylmeth-ylenetriphenylphosphorane (2b) has been investigated. In both cases unusual reaction products (3a,b and 12a,b respectively) were isolated in high yields and converted to potential antiinflammatory acids 6, 8, 15 and lactones 4, 7.

  研究了奎尼丁（1a，b）与1-乙氧羰基亚乙基- （2a）和乙氧羰基甲基-亚乙基三苯基磷烷（2b）的维蒂希反应。在两种情况下不同寻常的反应产物（3A，3B和图12A，B分别）以高收率分离出，并转换成电位抗炎酸6,8，15和内酯4，7。