5-methylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one | 67735-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: pseudoisodictamnine；5-methylfuro[3,2-c]quinolin-4-one
• CAS: 67735-57-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• mdl: MFCD18711522
• 分子量: 199.209
• InChiKey: MLAJCSVCCOFWBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  378.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dirhodium tetraacetate 、 5-methylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 3-(3-methoxy-2-methoxycarbonyl-3-oxoprop-1-enyl)-5-methyl-4-oxo-3H-furo[3,2-c]quinoline-2,2-dicarboxylate 、 tetramethyl 3-[2,2-bis(methoxycarbonyl)-5-methyl-4-oxo-3H-furo[3,2-c]quinolin-3-yl]cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由两个呋喃喹啉酮支架引起的卡宾诱导的重排产物

  摘要：

  新颖双CH-插入和重排产物（5，6，和7）从治疗的分离的1或2用二甲基diazomalonate（3下介导的化学类卡宾条件dirhodiumtetrakis）。提出并讨论了一种新的可能的反应途径。还测试了其他重氮化合物。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.463
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-methylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Krishna C.; Bhattacharyya, Trijit, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1701 - 1707

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Direct Arylation with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides:  Intramolecular Studies Leading to New Intermolecular Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mathieu Parisien、Annie Jean、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja055819x

  日期：2006.1.1

  and heterocyclic arenes with aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed. These reactions occur in excellent yield and are highly selective. Studies with aryl iodides substrates revealed that catalyst poisoning occurs due to the accumulation of iodide in the reaction media. This can be overcome by the addition of silver salts which also permits these reactions to occur at lower temperature

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。
• Pd/Cu-Catalyzed aerobic oxidative aromatic C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation towards the synthesis of phenanthridinones
  作者：Renyi Shi、Huiying Niu、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc08701a

  日期：——

  A straightforward Pd/Cu-catalyzed oxidative C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation of tertiary [1,1′-biphenyl]-2-anilines towards the synthesis of various biologically important phenanthridin-6(5H)-ones has been developed. A wide range of functional groups are well tolerated in this transformation.

  一种直接的Pd/Cu催化氧化C-H键活化/N-去烷基羰基化反应已被开发，用于合成各种生物重要的苯并噻吩-6(5H)-酮。在这一转化中，广泛的官能团被很好地容忍。
• Synthesis of Tricyclic Quinolones and Naphthyridones by Intramolecular Heck Cyclization of Functionalized Electron-Rich Heterocycles
  作者：Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini、Michela Martinelli、Giuseppe Paladino、Caterina Zoni

  DOI：10.1002/ejoc.200400817

  日期：2005.5

  thiophene-2-carboxylic acids 1 or thiophene- and furan-3-carboxylic acids 6, we report the synthesis of tricyclic fused quinolone and naphthyridone derivatives, in only three steps, by an intramolecular Heck cyclization. We also report the use of microwave irradiation to obtain, in some cases, better yields of cyclized products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  从市售的吡咯-和噻吩-2-羧酸 1 或噻吩-和呋喃-3-羧酸 6 开始，我们报告了三环稠合喹诺酮和萘啶酮衍生物的合成，只需三个步骤，通过分子内 Heck 环化。我们还报告了使用微波辐射在某些情况下获得更好的环化产物产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of 5-methylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one via palladium-catalysed cyclisation of N-(2-iodophenyl)-N-methyl-3-furamide
  作者：Karl-Fredrik Lindahl、Anthony Carroll、Ronald J. Quinn、Justin A. Ripper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.032

  日期：2006.10

  A new synthesis of the furo[3,2-c]quinolin-4(5H)-one heterocycle has been developed using a palladium-catalysed cyclisation of N-(2-iodophenyl)-N-methyl-3-furamide. By varying the catalyst, base and solvent, the yield of the cyclisation was optimised. It was found that the use of palladium oxide with potassium acetate in N,N-dimethylacetamide (DMA) with a small amount of tetrabutylammonium chloride

  使用钯催化的N-（2-碘苯基）-N-甲基-3-呋喃酰胺的环化反应，已经开发了呋喃[3,2 - c ]喹啉-4（5 H）-杂环的新合成方法。通过改变催化剂，碱和溶剂，可以优化环化的产率。发现在少量的氯化四丁基铵的N，N-二甲基乙酰胺（DMA）中使用氧化钯和乙酸钾可得到最高的5-甲基呋喃[3,2 - c ]喹啉-4（5 H）收率。-一（9）。
• Rhodium-Mediated Dipolar Cycloaddition of Diazoquinolinediones
  作者：Michael C. Pirrung、Florian Blume

  DOI：10.1021/jo982503h

  日期：1999.5.1

  As an entry to furoquinoline structures of natural origin, the rhodium-mediated dipolar cycloaddition of diazoquinolinediones with alkenes and alkynes has been examined. Because of the unsymmetrical nature of the diazo compounds, both linear and angular furoquinoline products are possible. For the most part, a mixture of regioisomers is generated in moderate to good yields, though in a few cases dominant products are obtained in high yields. The products can be further converted to naturally occurring alkaloids such as isodictamnine. A novel observation in this work is that catalytic quantities of acid enhance the yield and regiochemical control in the cycloaddition.