5-methyl-3,5-dihydro-2H-furo[3,2-c]quinolin-4-one | 117311-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3,5-dihydro-2H-furo[3,2-c]quinolin-4-one
• 英文别名: 5-methyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one；5-methyl-3,5-dihydro-2H-furo[3,2-c]quinolin-4-one；5-Methyl-3,5-dihydro-2H-furo[3,2-c]chinolin-4-on
• CAS: 117311-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: YAAQXEAWARRDRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3,5-dihydro-2H-furo[3,2-c]quinolin-4-one 在 palladium on activated charcoal 、 二苯醚 作用下， 生成 5-methylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ohta; Mori, Proceedings of the Japan Academy, 1956, vol. 32, p. 769,771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethoxyethyl-4-hydroxy-2-oxo-chinolin 在 二苯醚 作用下， 生成 5-methyl-3,5-dihydro-2H-furo[3,2-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ohta; Mori, Proceedings of the Japan Academy, 1956, vol. 32, p. 769,771

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Annulation of β-naphthols and 4-hydroxycoumarins with vinylsulfonium salts: synthesis of dihydrofuran derivatives
  作者：Zi-cong Chen、Lang Tong、Zhi-bo Du、Zhi-feng Mao、Xue-jing Zhang、Yong Zou、Ming Yan

  DOI：10.1039/c8ob00293b

  日期：——

  A new synthetic approach to dihydrofuran derivatives via the annulation reaction of β-naphthols and 4-hydroxycoumarins with vinylsulfonium salts has been developed. A variety of dihydrofuran derivatives were prepared in moderate to good yields under mild conditions. The products could be readily transformed to the corresponding furans via the dehydrogenation with DDQ.

  通过β-萘酚和4-羟基香豆素与乙烯基ulf盐的环化反应，开发了一种新的合成二氢呋喃衍生物的方法。在温和的条件下以中等至良好的产率制备了多种二氢呋喃衍生物。通过用DDQ脱氢，可以容易地将产物转化为相应的呋喃。
• Palladium <scp>Iodide‐Catalyzed</scp> Selective Carbonylative Double Cyclization of 4‐(<scp>2‐Aminophenyl</scp>)‐3‐yn‐1‐ols to Dihydrofuroquinolinone Derivatives
  作者：Raffaella Mancuso、Alex De Salvo、Patrizio Russo、Aurelia Falcicchio、Nicola Della Ca’、Leonardo Pantoja Munoz、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/cjoc.202300277

  日期：2023.11

  The PdI2/KI-catalyzed oxidative carbonylation of 4-(2-aminophenyl)-3-yn-1-ols, bearing two potential nucleophilic groups in suitable position selectively leads to dihydrofuroquinolinone derivatives in fair to high yields (60%—89%) and excellent turnover numbers (180—267 mol of product per mol of Pd) over 19 examples, through a mechanistic pathway involving initial O-cyclization followed by N-cyclocarbonylation

  PdI 2 /KI 催化的 4-(2-氨基苯基)-3-yn-1-醇的氧化羰基化，在合适的位置上带有两个潜在的亲核基团，选择性地产生二氢呋喃喹啉酮衍生物，收率相当高（60%—89%） ）和优异的周转率（每摩尔 Pd 180-267 摩尔产物）超过 19 个实施例，通过涉及初始O环化随后N环羰基化的机械途径。在这一过程中，在一个合成步骤中实现了两个环和三个新键的选择性催化构建，以从容易获得的材料开始提供高附加值的稠合杂环结构。