[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(2-nitroethyl)phenoxy]oxan-3-yl] acetate | 153042-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(2-nitroethyl)phenoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 153042-86-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₁₁
• 分子量: 455.419
• InChiKey: YLTMOACGVQRQOY-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate 、 [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(2-nitroethyl)phenoxy]oxan-3-yl] acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以21 mg的产率得到[(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(2-nitroethyl)phenoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. II. On the Bioactive Constituents of the Tuber of Sagittaria trifolia L. (Kuwai, Alismataceae): Absolute Stereostructures of Trifoliones A, B, C, and D, Sagittariosides a and b, and Arabinothalictoside.

  摘要：

  从药用植物三叶相思豆的块茎 "苦艾 "中，分离出了四种具有生物活性的二萜酮类化合物（三叶相思豆酮 A、B、C 和 D）、两种二萜葡萄糖苷类化合物（相思豆苷 a 和 b）以及一种硝基乙基苯酚苷类化合物（阿拉伯相思豆苷），另外还有六种已知的二萜类化合物。根据化学和物理化学证据确定了它们的绝对立体结构，包括应用改进的莫舍尔方法和激发子手性方法。在这些二萜成分中，三萜 A、B、C 和 D 对化合物 48/80 和钙离子诱导剂 A-23187 诱导的大鼠肥大细胞组胺释放具有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.492
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-硝基乙基)苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(2-nitroethyl)phenoxy]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. II. On the Bioactive Constituents of the Tuber of Sagittaria trifolia L. (Kuwai, Alismataceae): Absolute Stereostructures of Trifoliones A, B, C, and D, Sagittariosides a and b, and Arabinothalictoside.

  摘要：

  从药用植物三叶相思豆的块茎 "苦艾 "中，分离出了四种具有生物活性的二萜酮类化合物（三叶相思豆酮 A、B、C 和 D）、两种二萜葡萄糖苷类化合物（相思豆苷 a 和 b）以及一种硝基乙基苯酚苷类化合物（阿拉伯相思豆苷），另外还有六种已知的二萜类化合物。根据化学和物理化学证据确定了它们的绝对立体结构，包括应用改进的莫舍尔方法和激发子手性方法。在这些二萜成分中，三萜 A、B、C 和 D 对化合物 48/80 和钙离子诱导剂 A-23187 诱导的大鼠肥大细胞组胺释放具有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.492

文献信息

• Medicinal Foodstuffs. II. On the Bioactive Constituents of the Tuber of Sagittaria trifolia L. (Kuwai, Alismataceae): Absolute Stereostructures of Trifoliones A, B, C, and D, Sagittariosides a and b, and Arabinothalictoside.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Satoshi YOSHIZUMI、Toshiyuki MURAKAMI、Hisashi MATSUDA、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.44.492

  日期：——

  From the medicinal foodstuff "kuwai", the tuber of Sagittaria trifolia L., four bioactive diterpene ketones, trifoliones A, B, C, and D, two diterpene glucosides, sagittariosides a and b, and a nitroethylphenol glycoside, arabinothalictoside, were isolated, together with six known diterpenes. Their absolute stereostructures were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence with included the application of a modified Mosher's method and an exciton chirality method. Among the diterpene consituents, trifoliones A, B, C, and D exhibited inhibitory effects on the histamine release from rat mast cells induced by compound 48/80 and calcium ionophore A-23187.

  从药用植物三叶相思豆的块茎 "苦艾 "中，分离出了四种具有生物活性的二萜酮类化合物（三叶相思豆酮 A、B、C 和 D）、两种二萜葡萄糖苷类化合物（相思豆苷 a 和 b）以及一种硝基乙基苯酚苷类化合物（阿拉伯相思豆苷），另外还有六种已知的二萜类化合物。根据化学和物理化学证据确定了它们的绝对立体结构，包括应用改进的莫舍尔方法和激发子手性方法。在这些二萜成分中，三萜 A、B、C 和 D 对化合物 48/80 和钙离子诱导剂 A-23187 诱导的大鼠肥大细胞组胺释放具有抑制作用。