N-methyl-3,3-dihydroxyquinoline-2,4-dione | 84261-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3,3-dihydroxyquinoline-2,4-dione
• 英文别名: 3,3-Dihydroxy-1-methylquinoline-2,4-dione
• CAS: 84261-55-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: LWZHQZDGZFAXPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C (decomp)
• 沸点：
  556.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3,3-dihydroxyquinoline-2,4-dione 、 4-叔丁基苯酚 生成 3-hydroxy-3-(2-hydroxy-5-t-butylphenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  FABER, K.;STEININGER, H.;KAPPE, TH., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1081-1085

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基喹啉-2,3,4-三酮 在 水 作用下， 生成 N-methyl-3,3-dihydroxyquinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Singlet-Oxygen Photolysis of Dihaloketones. A Facile and Efficient Approach to Vicinal Triketones and Their Monohydrates

  摘要：

  描述了通过光敏氧化（单态氧）对gem-二卤酮和/或vic-二卤酮进行制备vic-三酮及/或其单水合物的过程；并讨论了一些反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27986

文献信息

• Thermal and Photochemical Approaches to the Synthesis of<i>vic</i>-Tricarbonyl Compounds from 4-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Jia-Hai Ye、Zhichun Qin、Bin Zhou、Wenchao Zhang、Guirong Tian、Lei Yuan、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1080/00304940802711085

  日期：2009.3.20

  3-dicarbonyl compounds, such as 4-hydroxycoumarin, none of the corresponding trione was obtained under this dye-sensitized reaction condition.15 Shortly thereafter, Wamhoff et al. reported the synthesis of quinolinetriones from the singlet oxygen photolysis of dihalo4-hydroxyquinolin-2(1H)-one.16 With the goal of expanding the scope of an efficient route to vic-tricarbonyl compounds, we now report the convenient

  vic-Tricarbonyl 化合物作为有趣的合成中间体和生物活性化合物都很重要。1-6 因此，邻位三酮合成方法的研究仍然是当前的研究兴趣。然而，从 1,3-二羰基化合物制备 victricarbonyl 化合物通常需要将它们初始转化为活性前体，例如酮正膦或烯胺，然后通过热（例如，通过臭氧）或光化学方法容易地将其氧化为三羰基化合物。 7–12 高价碘 (V 和 III) 化合物也被用作替代氧化剂，但爆炸性是高价碘 (V) 的一个缺点，并且使用臭氧作为助氧化剂限制了高价碘 (III) 的实际应用).13-14 二十年前，Wasserman 等人。描述了环状烯醇 1,3-二羰基化合物与单线态氧的染料敏化光氧化。然而，对于杂环 1,3-二羰基化合物，如 4-羟基香豆素，在这种染料敏化反应条件下没有得到相应的三酮。 15 此后不久，Wamhoff 等人。报道了从 dihalo4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• MAHRAN M. R.; ABDOU WAFAA M.; SIDKY MAHMOUD M.; WAMHOFF H., SYNTHESIS,(1987) N 5, 506-508
  作者：MAHRAN M. R.、 ABDOU WAFAA M.、 SIDKY MAHMOUD M.、 WAMHOFF H.

  DOI：——

  日期：——
• Singlet-Oxygen Photolysis of Dihaloketones. A Facile and Efficient Approach to Vicinal Triketones and Their Monohydrates
  作者：M. Refat Mahran、Wafaa M. Abdou、Mahmoud M. Sidky、Heinrich Wamhoff

  DOI：10.1055/s-1987-27986

  日期：——

  The preparation of vic-triketones and/or their monohydrates by sensitized photooxidation (singlet oxygen) of gem-dihaloketones and/or vic-dihaloketones is described; some reaction mechanisms are discussed.

  描述了通过光敏氧化（单态氧）对gem-二卤酮和/或vic-二卤酮进行制备vic-三酮及/或其单水合物的过程；并讨论了一些反应机制。
• FABER, K.;STEININGER, H.;KAPPE, TH., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1081-1085
  作者：FABER, K.、STEININGER, H.、KAPPE, TH.

  DOI：——

  日期：——