4-hydroxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one | 90195-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 90195-67-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: BXEIYMQCWCMXTJ-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.5h， 生成 甲基(4R,5E,7E,12alpha,14Z)-4,12-二乙酰氧基-9-氧代前列腺-5,7,10,14-四烯-1-酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Clavulones (Claviridenones) via [3+2] Annulation Using Reaction of (β-(Phenylthio)acryloyl)silane with Lithium Enolate of Alkyl Methyl Ketone

  摘要：

  克拉维酮 II (1) 和 III (2)（claviridenones c 和 b）、抗肿瘤海洋前列腺素类化合物的合成，已通过 (β-(苯硫基)丙烯酰基)硅烷 5 与甲基酮烯醇化物的反应通过 [3+2] 成环实现。 6 随后通过羟醛反应安装α-侧链。

  DOI：

  10.1055/s-1997-781
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 Lindlar catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Collins oxidation agent 、 甲基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -25.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.67h， 生成 4-hydroxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of clavulones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89265-5

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-clavulones
  作者：E. J. Corey、Mukund M. Mehrotra

  DOI：10.1021/ja00323a071

  日期：1984.5

  On prepare la clavulone I et son isomere 5,6-(E), analogues des prostaglandines, a partir du cyclopentadienure de lithium et du iodo-1 octyne-2

  制备 la clavulone I et son isomere 5,6-(E), 前列腺素类似物, a partir du cyclopentadienure delithium et du iodo-1 octyne-2
• Synthesis of Clavulones (Claviridenones) via [3+2] Annulation Using Reaction of (β-(Phenylthio)acryloyl)silane with Lithium Enolate of Alkyl Methyl Ketone
  作者：Kei Takeda、Akemi Nakajima、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1055/s-1997-781

  日期：1997.3

  Synthesis of clavulones II (1) and III (2) (claviridenones c and b), antitumor marine prostanoids, has been achieved via [3+2] annulation using reaction of (β-(phenylthio)acryloyl)silane 5 with methyl ketone enolate 6 followed by installation of the α-side chain by aldol reaction.

  克拉维酮 II (1) 和 III (2)（claviridenones c 和 b）、抗肿瘤海洋前列腺素类化合物的合成，已通过 (β-(苯硫基)丙烯酰基)硅烷 5 与甲基酮烯醇化物的反应通过 [3+2] 成环实现。 6 随后通过羟醛反应安装α-侧链。
• Total synthesis of clavulones
  作者：Masakatsu Shibasaki、Yuji Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89265-5

  日期：1985.1