4'-vinyl-2,2':6',2''-terpyridine | 108295-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-vinyl-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4-ethenyl-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 108295-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: YHHZTNLQLLFUQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-vinyl-2,2':6',2''-terpyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 五甲基二乙烯三胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 铜 、 copper(I) bromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(1-([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl)ethoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Alkoxyamines Designed as Potential Drugs against Plasmodium and Schistosoma Parasites

  摘要：

  疟疾和血吸虫病是热带和亚热带地区主要的传染性疾病，导致疾病和死亡率增加。由于寄生虫广泛的药物抗性，为这些地方病病理学提供新的高效且价格合理的药物已成为一个关键的公共卫生问题。在这项研究中，我们报道了一系列烷氧胺衍生物的设计、合成和初步生物评价，作为可能针对疟原虫和血吸虫寄生虫的药物。这些化合物（RS/SR）-2F，（RR/SS）-2F和8F对耐药的疟原虫株具有纳摩尔级别的IC50值，同时另外五种烷氧胺在仅1小时内导致所有成虫血吸虫死亡，可以被视为该系列的有趣的化学起点，用于改进活性，进一步进行结构活性关系研究。此外，报道了对新烷氧胺的作用方式和C-ON键均裂的速率常数kd的调查结果，显示可能存在烷基自由基介导的生物活性。理论化学研究使我们能够设计新的烷氧胺结构，以改善这些药物的选择性指数。

  DOI：

  10.3390/molecules25173838
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基-2,2':6',2''-三联吡啶 在 potassium tert-butylate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4'-vinyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  4-Vinyl-, 6-vinyl-, and 4'-vinyl-2,2':6',2"-terpyridinyl 配体：它们的合成和过渡金属配位配合物的电化学

  摘要：

  4'-Vinyl-2,2':6',2''-terpyridinyl 可方便地从 2-乙酰吡啶通过 -oxoketene dithioacetal 方法制备，中间体 4'-(methylthio)-2,2':6',2' '-三联吡啶基被甲基溴化镁和双（三苯基膦）镍（II）二氯化物转化为相应的 4'-甲基衍生物，然后用四甲基哌啶锂生成甲基阴离子，该阴离子与氯甲基甲基醚反应，并引入通过用叔丁醇钾/THF 处理醚来生成乙烯基。类似的反应通过使用合适的甲基取代的 2-乙酰吡啶产生 4-乙烯基和 6-乙烯基异构体，不同的是在这些情况下用硼化镍对 4'-甲硫基进行脱硫是一个附加步骤。

  DOI：

  10.1021/ja00247a021

文献信息

• 4-Vinyl-, 6-vinyl-, and 4'-vinyl-2,2':6',2"-terpyridinyl ligands: their synthesis and the electrochemistry of their transition-metal coordination complexes
  作者：Kevin T. Potts、Douglas A. Usifer、Ana Guadalupe、Hector D. Abruna

  DOI：10.1021/ja00247a021

  日期：1987.6

  followed by generation of the methyl anion with lithium tetramethylpiperidide, reaction of the anion with chloromethyl methyl ether, and introduction of the vinyl group by treatment of the ether with potassium tert-butoxide/THF. Analogous reactions led to the 4-vinyl- and 6-vinyl isomers by using the appropriate methyl-substituted 2-acetylpyridine except that in these instances desulfurization of the 4'-methylthio

  4'-Vinyl-2,2':6',2''-terpyridinyl 可方便地从 2-乙酰吡啶通过 -oxoketene dithioacetal 方法制备，中间体 4'-(methylthio)-2,2':6',2' '-三联吡啶基被甲基溴化镁和双（三苯基膦）镍（II）二氯化物转化为相应的 4'-甲基衍生物，然后用四甲基哌啶锂生成甲基阴离子，该阴离子与氯甲基甲基醚反应，并引入通过用叔丁醇钾/THF 处理醚来生成乙烯基。类似的反应通过使用合适的甲基取代的 2-乙酰吡啶产生 4-乙烯基和 6-乙烯基异构体，不同的是在这些情况下用硼化镍对 4'-甲硫基进行脱硫是一个附加步骤。
• MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS
  申请人：Hearn Milton T. W.

  公开号：US20120052757A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention provides methods of designing molecularly imprinted polymers (MIPs) which have applications in extracting bioactive compounds from a range of bioprocessing feedstocks and wastes. The present invention is further directed to MIPs designed by the methods of the present invention.

  本发明提供了设计分子印迹聚合物（MIPs）的方法，这些方法在从各种生物加工原料和废弃物中提取生物活性化合物方面具有应用。本发明进一步针对由本发明方法设计的MIPs。
• 4′-Vinyl-2,2′:6′,2′′-terpyridine
  作者：Xiaoming Liu、Colin A. Kilner、Mark Thornton-Pett、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1107/s0108270100008295

  日期：2000.9.15

  The title compound, C(17)H(13)N(3), is a versatile precursor for polymeric terpyridine derivatives and their metal complexes. The molecule has transoid and near-coplanar pyridine rings. However, the vinyl group is forced out of the plane of the terpyridyl moiety by a close H.H contact.

  标题化合物C（17）H（13）N（3）是聚合的吡啶吡啶衍生物及其金属配合物的多用途前体。该分子具有transoid和接近共面的吡啶环。但是，通过紧密的HH接触，乙烯基被迫脱离了吡啶基部分的平面。
• A bifunctional 2,2′:6′,2″-terpyridine-based ligand for ratiometric Cu(II) sensing
  作者：M. A. Abdalrahman、F. Abebe、J. Briggs、W. S. Kassel、S. C. Burdette、W. R. Seitz、R. P. Planalp

  DOI：10.1080/00958972.2017.1300660

  日期：2017.4.3

  Cu(II), Co(II), Mn(II), Ni(II), Cd(II), and Pb(II) in accord with the Irving–Williams series and other coordination principles. Solution speciation determined in a weakly coordinating aqueous-organic (60 : 40 DMF/H2O) medium indicates 1 : 1 Cu(II):2 binding as desired in that formation of [Cu(2)2]2+ would crosslink the polymer sensor. The crystal structures of [Cu(2)(NO3)2] and [Zn(2)(NO3)2]·MeOH·1/2Et2O

  摘要 双功能传感器受体配体 N-([2,2':6',2"-三联吡啶]-4'-基)甲基)-N-丙基丙烯酰胺 (1) 和模型配体 N-([描述了 2,2':6',2''-三联吡啶]-4'-基)甲基)-N-丙基异丁酰胺 (2)。配体 1 是 Cu(II) 的受体，可与 N-异丙基丙烯酰胺共聚，提供环境水中弱结合的 Cu(II) 的比率传感器。配体 2 是共聚 1 的模型，其中反应性丙烯酰胺基团被异丁酰胺取代。用光谱法研究了 Cu(II) 和 Zn(II) 与 2 络合物的溶液形态，并通过单晶 X 射线衍射研究了它们的固态结构。溶液 UV-vis 和荧光研究表明，Cu(II) 比 Na(I)、Zn(II)、Cu(II)、Co(II)、Mn(II)、Ni(II)、Cd(二), 和 Pb(II) 符合欧文-威廉姆斯级数和其他配位原理。在弱配位有机水 (60:40 DMF/H2O) 介质中确定的溶液形态表明
• Electrocatalytic reduction of CO2 and O2 with electropolymerized films of vinyl-terpyridine complexes of Fe, Ni and Co
  作者：C. Arana、M. Keshavarz、K.T. Potts、H.D. Abruña

  DOI：10.1016/0020-1693(94)04059-1

  日期：1994.10

  DMF (under N 2 or CO 2 ) for CO 2 reduction, and in aqueous media for O 2 reduction, iron, nickel and cobalt complexes of a terpyridine (tpy) and vinyl-terpyridine (v-tpy). These materials exhibit electrocatalytic activity towards the reduction of CO 2 and the magnitude of the catalytic effect is a function of the metal center. In the case of electropolymerizable metal complexes (those incorporating

  摘要我们通过循环伏安法在乙腈和DMF（在N 2或CO 2下）用于CO 2还原，并在水介质中用于O 2还原，通过循环伏安法制备并表征了三联吡啶（tpy）和乙烯基的铁，镍和钴配合物。 -叔吡啶（v-tpy）。这些材料表现出对CO 2还原的电催化活性，并且催化效果的大小是金属中心的函数。在可电聚合的金属配合物（那些包含v-tpy的配合物）的情况下，电沉积的膜比溶液中相应的tpy配合物表现出更高的电催化活性。在[Fe（v-tpy）2] 2+电聚合膜的情况下，在低于-1.0 V的电势下观察到了CO 2还原的电催化作用，这表明过电势非常明显地减小（约1 V）。如果是氧气，