2-(1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine | 1394123-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[1-[(4-Bromophenyl)methyl]triazol-4-yl]pyridine；2-[1-[(4-bromophenyl)methyl]triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1394123-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₄
• 分子量: 315.172
• InChiKey: WHZAUOJRAGIIRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2-(1-(4-bromobenzyl)-3-methyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium-4-yl)-1-methylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-Pd(II)配合物催化烯丙醇的Heck反应及其配体前体对海洋底栖桡足类Amphiascoides atopus的毒性

  摘要：

  芳基卤化物和烯丙醇的钯催化反应是获得 α,β-不饱和醛和酮的一种有吸引力的方法，它们是有机合成中的关键中间体。在这种情况下，已发现原位形成的 1,2,3-三唑-5-亚基 (aNHC) 基钯 ( II )配合物是从相应的芳基卤化物和烯丙基化合物合成结构单元的选择性催化剂醇，产率从 50% 到 90% 不等。钯 ( II ) 配合物的配体前体 (1,2,3-三唑盐) 对harpacticoid 桡足类Amphiascoides atopus缺乏毒性作用使我们能够将催化系统的效率与全球水生生态系统中主要废物化学品的潜在影响进行对比，这在以前没有得到解决。

  DOI：

  10.1039/d1ra03484g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 对溴溴苄 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-(1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-Pd(II)配合物催化烯丙醇的Heck反应及其配体前体对海洋底栖桡足类Amphiascoides atopus的毒性

  摘要：

  芳基卤化物和烯丙醇的钯催化反应是获得 α,β-不饱和醛和酮的一种有吸引力的方法，它们是有机合成中的关键中间体。在这种情况下，已发现原位形成的 1,2,3-三唑-5-亚基 (aNHC) 基钯 ( II )配合物是从相应的芳基卤化物和烯丙基化合物合成结构单元的选择性催化剂醇，产率从 50% 到 90% 不等。钯 ( II ) 配合物的配体前体 (1,2,3-三唑盐) 对harpacticoid 桡足类Amphiascoides atopus缺乏毒性作用使我们能够将催化系统的效率与全球水生生态系统中主要废物化学品的潜在影响进行对比，这在以前没有得到解决。

  DOI：

  10.1039/d1ra03484g

文献信息

• Copper (II) immobilized on aminated poly(vinyl chloride) as an efficient and retrievable catalyst for the CuAAC reaction in water under mild conditions
  作者：Yizong Zhang、Zhuan Zhang、Yang Chen、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-017-3076-3

  日期：2017.12

  methods. It was found to catalyze efficiently the CuAAC reaction for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from benzyl halides, phenylacetylenes, and sodium azide in the presence of sodium ascorbate in water to give the corresponding products under mild and environmentally benign conditions. Various benzyl halides containing electron-withdrawing groups and electron-donating

  乙二胺功能化的聚氯乙烯（PVC-EDA）可以通过用乙二胺溶液处理市售PVC粉末方便地合成。随后将这种胺官能化的PVC浸入硫酸铜溶液中以形成负载型铜催化剂[PVC–EDA–Cu（II）]。使用FT-IR，SEM，DSC，TGA和ICP方法可以很好地表征所制备的催化剂。已发现在水中存在抗坏血酸钠的条件下，可有效催化CuAAC反应，用于从苄基卤化物，苯乙炔和叠氮化钠中区域选择性合成1,4-二取代-1,2,3-三唑。温和的环境友好条件。含有吸电子基团和供电子基团的各种苄基卤化物以高达98％的产率提供了所需的产物。本方法的优点是反应时间短，反应后处理简单。此外，可以通过简单的过滤回收该催化剂，并至少连续五次重复使用，而不会损失其催化活性。
• Copper immobilized on biomimetic assembled calcium carbonate/carboxymethylcellulose hybrid: a highly active recoverable catalyst for CuAAC reactions
  作者：Mingjuan Zhang、Jinxi Xu、Tianzhu Zhang、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-021-04474-y

  日期：2021.9

  such as FT-IR, XRD, SEM, EDX, EDX-mapping, TEM, and TGA techniques. In the presence of low copper loading of CuII@CMC/CaCO3 hybrid, benzylic halides, azide, and alkynes proceeded smoothly to afford 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields. The catalyst can be conveniently recovered from the reaction mixture by filter and reused for at least 5 consecutive runs with a slight drop in its catalytic

  本文已经描述了固定在仿生组装的羧甲基纤维素/碳酸钙杂化物上的新型铜（Cu II @ CMC / CaCO 3），作为用于合成1,2,3-三唑的有效多相催化剂。Cu II @ CMC / CaCO 3的制备是通过以羧甲基纤维素钠（CMC-Na）为模板和离子交换剂的生物启发矿化过程完成的，而Cu（II）的复分解，成核，组装，杂交和固定化通过在室温下在水中成功地用CaCl 2，Na 2 CO 3和CuSO 4进行处理而产生的碳。生成的Cu II @ CMC / CaCO通过各种分析（例如FT-IR，XRD，SEM，EDX，EDX映射，TEM和TGA技术）很好地表征了3型混合动力车。在Cu II @ CMC / CaCO 3杂化物的铜负载量低的情况下，苄基卤化物，叠氮化物和炔烃平稳进行，以高收率得到1,4-二取代的1,2,3-三唑。催化剂可通过过滤器方便地从反应混合物中回收，并至少连续5次重复使用
• New organometallic Schiff-base copper complexes as efficient “click” reaction precatalysts
  作者：Xiang Liu、Néstor Novoa、Carolina Manzur、David Carrillo、Jean-René Hamon

  DOI：10.1039/c5nj02681d

  日期：——

  In the presence of sodium ascorbate, recyclable CuAAC precatalysts displayed high activity allowing the synthesis of a wide variety of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high isolated yields.

  在抗坏血酸钠存在的情况下，可回收的 CuAAC 预催化剂表现出高活性，能够以高分离产率合成多种 1,4-二取代 1,2,3-三唑。
• Magnetically separable CuFe2O4 nano particles catalyzed multicomponent synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in tap water using ‘click chemistry’
  作者：B.S.P. Anil Kumar、K. Harsha Vardhan Reddy、B. Madhav、K. Ramesh、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.077

  日期：2012.8

  The synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles is attempted using magnetically separable and reusable copper ferrite nano particles in a one pot reaction, in tap water. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.