2-氯-3-羟基丁酸乙酯 | 89490-41-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-羟基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: 2-Chlor-3-hydroxy-buttersaeure-ethylester；opt.-inakt. 2-Chlor-3-hydroxy-buttersaeureethylester；2-chloro-3-hydroxy-butyric acid ethyl ester；2-Chlor-3-hydroxy-buttersaeure-aethylester
• CAS: 89490-41-5
• 化学式: C₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 166.605
• InChiKey: XWWGVYVLALKWDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-羟基丁酸乙酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 (Z)-ethyl 2-chlorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Vessiere,R.; Chartier,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸乙酯 在 amalgamated magnesium 、 乙醚 、 乙醛 作用下， 生成 2-氯-3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Darzens; Levy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 204, p. 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,2‘,5,5‘-Tetramethyl-4,4‘-bis(diphenylphoshino)-3,3‘-bithiophene:  A New, Very Efficient, Easily Accessible, Chiral Biheteroaromatic Ligand for Homogeneous Stereoselective Catalysis
  作者：Tiziana Benincori、Edoardo Cesarotti、Oreste Piccolo、Franco Sannicolò

  DOI：10.1021/jo991533x

  日期：2000.4.1

  C2-symmetry chelating ligand for transition metals, is described, starting from 2,5-dimethylthiophene. The complexes of this electron-rich diphosphine with Ru(II) and Rh(I) were used as catalysts in some homogeneous hydrogenation reactions of prostereogenic carbonyl functions of alpha- and beta-ketoesters, of prostereogenic carbon-carbon double bonds of substituted acrylic acids, and of N-acetylenamino

  对映纯（+）-和（-）-2,2'，5,5'-四甲基-4,4'-双-（二苯基膦基）-3,3'-联噻吩（tetraMe-BITIOP的四步直接合成），描述了一种新的C2对称的过渡金属螯合配体，从2,5-二甲基噻吩开始。这种富电子的二膦与Ru（II）和Rh（I）的配合物在α-和β-酮酸酯的酯基羰基官能团，取代丙烯酸的酯基碳-碳双键的均相加氢反应中用作催化剂和N-乙酰基氨基酸。发现在所有实验中对映体过量都非常好，并且与文献报道的在相同实验条件下进行的相同反应的最佳结果相当，
• Practical Synthesis of Optically Pure Methyl (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-2,3-Epoxybutanoate via Microbial Asymmetric Reduction of α-Chloroacetoacetate
  作者：Hiroyuki Akita、Reiko Todoroki、Hiroshi Endo、Yoshinobu Ikari、Takeshi Oishi

  DOI：10.1055/s-1993-25895

  日期：——

  Asymmetric reduction of ethyl α-chloroacetoacetate (3) with Baker's yeast followed by treatment with sodium ethoxide afforded a mixture of ethyl (2R,3S)-( 8) and (2S,3S)-2,3-epoxybutanoate (9) (8/9, 85:15), which could be converted into the optically pure methyl (2R,3S)-2,3-epoxybutanoate (25) via one recrystallization of the brucine salt of the diastereomeric mixture of the corresponding epoxy acid.

  用贝克酵母不对称还原δ-氯乙酰乙酸乙酯（3），然后用乙醇钠处理，得到(2R,3S)-( 8)和(2S,3S)-2,3-环氧丁酸乙酯（9）的混合物（8/9，85：通过对相应环氧酸非对映异构体混合物的布鲁氨酸盐进行一次重结晶，可将其转化为光学纯度较高的 (2R,3S)-2,3-环氧丁酸甲酯 (25)。
• Process for the synthesis of HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP1775299A1

  公开（公告）日：2007-04-18

  A novel synthesis of statins uses Wittig reaction of a heterocyclic core of statin with a lactonized side chain already possessing needed stereochemistry. Any separation of diastereoisomers is preformed early in the course of synthesis.

  一种新型的他汀类药物合成方法，使用了一种带有所需立体化学的内环异构体和一个已经存在内酯化侧链的威提格反应。对于对映异构体的任何分离都是在合成过程的早期进行的。
• Process for the Synthesis of Hmg-Coa Reductase Inhibitors
  申请人：Casar Zdenko

  公开号：US20080300406A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A novel synthesis of statins uses Wittig reaction of a heterocyclic core of statin with a lactonized side chain already possessing needed stereochemistry. Any separation of diastereoisomers is performed early in the course of synthesis.

  一种新型的他汀类药物的合成方法，使用了威廉逊烷基化反应，将他汀类药物的杂环核与早已具备所需立体化学的内酯化侧链进行反应。在合成的早期就对对映异构体进行了分离。
• Carbonyl reductase enzyme and methods for its use
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：US20020006651A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  An enzyme having carbonyl reduction activity of reducing a carbonyl compound asymmetrically to produce an optically active alcohol, a DNA coding the enzyme, a plasmid having the DNA, a transformant which is a cell transformed with the plasmid, and a production method of an optically active alcohol using the enzyme and/or the transformed cell are provided.

  提供一种具有羰基还原活性的酶，用于不对称还原羰基化合物以产生光学活性醇，一种编码该酶的DNA，一种带有该DNA的质粒，一种转化了该质粒的细胞，以及使用该酶和/或转化细胞的方法生产光学活性醇。