octyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 155301-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-octoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 155301-14-7
• 化学式: C₃₅H₄₆O₆
• 分子量: 562.747
• InChiKey: VSUBWRIWZTWHJP-CKQPALCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-octoxyoxan-3-yl]oxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过它们的邻氰基甲基醚实现碳水化合物羟基的多功能官能化。

  摘要：

  碳水化合物的邻氰基甲基醚是制备糖胺，羧酸，酰胺和am盐的通用中间体。因此，用于碳水化合物功能化的该方法学可以提供用于研究碳水化合物结合蛋白的新的类似物阵列。另外，可以在固相肽合成所用的标准条件下将所得的O-氨基乙基和O-羧甲基碳水化合物与氨基酸偶联，从而提供了一种构建糖肽的方法，其中糖基可以通过其任何一个糖基连接。给定肽C端或N端的羟基。

  DOI：

  10.1021/jo960284z
• 作为产物：
  描述：

  octyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 methyl orange 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到octyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血型A和B基因指定的糖基转移酶识别受体α-1-Fucp-（1→2）-β-d-Galp-OR的合成脱氧和脱氧氟类似物

  摘要：

  摘要二糖α-1-Fucp -O-（CH 2）7 CH 3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的两个糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移至6中Gal残基的OH-3上，且具有α键。化学合成了6种在目标Gal残基上有修饰的6种可能的6种脱氧和脱氧氟类似物，并进行了动力学评估，作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。两种酶都将耐受Gal残基的3和6位羟基的取代。但是，Gal残基的OH-4取代取代了这些糖基转移酶的识别。6脱氧和6氟化合物是这两种酶的底物，而3脱氧和3氟化合物是竞争性抑制剂，K i值在14–110μM范围内。已经确定了6-脱氧和6-氟衍生物的动力学常数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84068-h

文献信息

• Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Amphoteric Glycolipid Analogues from the Porcine Nematode, Ascaris suum.
  作者：Isao Ohtsuka、Noriyasu Hada、Hiroko Ohtaka、Mutsumi Sugita、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1248/cpb.50.600

  日期：——

  A novel amphoteric glycosphingolipid, cholinephosphoryl-(→6)-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-Manp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→)-Cer, isolated from the porcine parasitic nematode, Ascaris suum, may be expected to be involved in host-parasite interactions. This glycosphingolipid analogue containing octyl residue in place of ceramide was synthesized as follows: The key reaction of this synthetic procedure is the formation of a intramolecular aglycon delivery (IAD) approach for β-selective mannosylation. Then, a coupling of phosphocholine group at the position C-6″ of 16 was attempted using 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane, followed by reaction of the resulting cyclic phosphate intermediate with anhydrous trimethylamine to give 17. Subsequent debenzylation and debenzylidenation afforded target compound (2).

  从猪寄生线虫猪蛔虫(Ascaris suum)中分离得到一种新型两性糖神经鞘脂——胆碱磷酸基-(→6)-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-Manp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→)-神经酰胺，可能参与宿主-寄生虫相互作用。含辛基残基替代神经酰胺的类似糖神经鞰脂合成步骤如下：该合成过程的关键反应是形成内酰胺输送(IAD)途径以实现β-选择性甘露糖化。然后，在16的C-6″位上尝试进行磷酸胆碱基的耦合，使用2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷，随后与无水三甲胺反应，得到环状磷酸酯中间体17。接着经过去苄基化和去苄叉基化得到目标化合物(2)。
• Recognition of synthetic O-methyl, epimeric, and amino analogues of the acceptor α-L-Fucp-(1 → 2)-β-D-Galp-OR glycosyltransferases
  作者：Todd L. Lowary、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84275-2

  日期：1994.1

  The disaccharide alpha-L-Fuc p-(1-->2)-beta-D-Gal p-O-(CH2)7CH3 (6) is an acceptor for the glycosyltransferases responsible for the biosynthesis of the A and B blood-group antigens. These enzymes respectively transfer GalNAc and Gal in an alpha linkage to OH-3 of the Gal residue in 6. All eight possible O-methyl, epimeric, and amino analogues of 6 having modifications on the target Gal residue were

  二糖α-L-Fucp-（1→2）-β-D-GalpO-（CH2）7CH3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移到6中Gal残基的OH-3的alpha键上。化学合成了8种可能的在目标Gal残基上有修饰的O-甲基，差向异构体和氨基类似物，并进行了动力学评估作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。该结果支持了较早的发现，即两种酶均能耐受Gal残基的3位和6位羟基取代。但是，取代或取代了Gal残基的OH-4可以消除识别。6-O-甲基和6-氨基化合物是两种酶的底物，而3-表异构体（10）和3-氨基（12）化合物是抑制剂。对于B转移酶，Ki是7.8 microM的竞争性抑制剂。由于抑制作用的模式复杂，尝试用B转移酶确定12 Ki的尝试失败。同样，10和12都是A转移酶的有效抑制剂，但是由于其抑制方式很复杂，类似于B转移酶，因此无法计算出抑制常数。使用A转移酶，估计12的Ki在200
• Recognition of synthetic analogues of the acceptor, β-d-Gal p-OR, by the blood-group H gene-specified glycosyltransferase
  作者：Todd L. Lowary、Stuart J. Swiedler、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84212-4

  日期：1994.4

  compounds were screened as potential acceptors and inhibitors of the fucosyltransferase. The C-6 analogues that do not possess a charge show substrate activity with relative rates in the range of 27-316% that of 4. The C-3 modified analogues are inhibitors with estimated Ki values of 0.9-43 mM. Those analogues with modifications at C-4 were both poor inhibitors and acceptors.

  已使用辛基β-D-吡喃半乳糖苷的结构类似物探索了克隆的α-（1→2）岩藻糖基转移酶的受体-底物特异性（4）。这种单糖是H转移酶的最小受体底物，H转移酶是负责O血型抗原生物合成的两种酶之一，其终止于序列α-L-Fucp-（1-> 2）- beta-D-Galp。半乳糖苷4的这种酶的Km为6 mM。已经制备了18个类似物4，包括那些其中C-3，C-4和C-6上的羟基分别被脱氧，氟，O-甲基，氨基和乙酰氨基官能团取代的类似物。已经制备了C-3和C-4差向异构体，以及C-5脱（羟甲基）化衍生物。筛选了这些化合物作为岩藻糖基转移酶的潜在受体和抑制剂。不带电荷的C-6类似物显示底物活性，相对速率在4的27-316％范围内。C-3修饰的类似物是抑制剂，Ki值估计为0.9-43 mM。那些在C-4处修饰的类似物都是弱抑制剂和受体。
• Synthesis and NMR characterization of the six regioisomeric monophosphates of octyl β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside
  作者：David Rabuka、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00178-7

  日期：2002.11

  All six regioisomeric monophosphates of octyl beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 4)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside have been chemically synthesized and characterized by high-resolution H-1, C-13 and P-31 NMR spectroscopy. Phosphorylation causes characteristic downfield shifts of the nucleus at the substituted site in the H-1 and C-13 NMR signals and resulted in a unique P-31 signal for each compound. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Recognition of synthetic deoxy and deoxyfluoro analogs of the acceptor α-l-Fucp-(1 → 2)-β-d-Galp-OR by the blood-group A and B gene-specified glycosyltransferases
  作者：Todd L. Lowary、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84068-h

  日期：1993.10

  Abstract The disaccharide α- l -Fuc p -O-(CH 2 ) 7 CH 3 (6) , is an acceptor for both glycosyltransferases responsible for the biosynthesis of the A and B blood-group antigens. These enzymes transfer GalNAc and Gal, respectively, with an α-linkage to OH-3 of the Gal residue in 6 . All six possible deoxy and deoxyfluoro analogs of 6 , with modifications on the target Gal residue, were chemically synthesized

  摘要二糖α-1-Fucp -O-（CH 2）7 CH 3（6）是负责A和B血型抗原生物合成的两个糖基转移酶的受体。这些酶分别将GalNAc和Gal转移至6中Gal残基的OH-3上，且具有α键。化学合成了6种在目标Gal残基上有修饰的6种可能的6种脱氧和脱氧氟类似物，并进行了动力学评估，作为A和B糖基转移酶的底物和抑制剂。两种酶都将耐受Gal残基的3和6位羟基的取代。但是，Gal残基的OH-4取代取代了这些糖基转移酶的识别。6脱氧和6氟化合物是这两种酶的底物，而3脱氧和3氟化合物是竞争性抑制剂，K i值在14–110μM范围内。已经确定了6-脱氧和6-氟衍生物的动力学常数。