2-azido-9-(5-ethylcarbamoyl-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-methyladenine | 918868-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-azido-9-(5-ethylcarbamoyl-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-methyladenine
• 英文别名: 2-azido-9-(5-ethylcarbamoyl-beta-D-ribofuranosyl)-N6-methyladenine；(2S,3S,4R,5R)-5-[2-azido-6-(methylamino)purin-9-yl]-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• CAS: 918868-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₉O₄
• 分子量: 363.336
• InChiKey: VCOMAHDWTHMIAK-FLNNQWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-9-(5-ethylcarbamoyl-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-methyladenine 、 2-乙炔基吡啶 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以54%的产率得到9-(5-ethylcarbamoyl-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-methyl-2-(4-pyridin-2-yl-1,2,3-triazol-1-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2-Triazole-Substituted Adenosines:  A New Class of Selective A₃ Adenosine Receptor Agonists, Partial Agonists, and Antagonists

  摘要：

  “点击化学”被用来合成两类2-(1,2,3-三氮唑基)腺苷衍生物(1-14)。测定其在人A1、A2A和A3腺苷受体上的结合亲和力及其在A3腺苷受体上的相对效能。一些三氮唑-1-基衍生物显示出低纳摩尔级的A3受体亲和力、高水平的A3/A2A选择性比值以及中等到高的A3/A1比值。1,2,3-三氮唑-4-基衍生物的A3受体亲和力通常较低。在腺嘌呤C2位的位阻较大基团往往降低相对A3受体效能。因此，几个5'-OH衍生物似乎成为选择性A3受体拮抗剂，即化合物10，与A1受体相比具有260倍的结合选择性，并在A3受体模型中显示出特征的结合模式。相应的5'-乙基脲酰胺衍生物通常显示出较高的A3受体亲和力，并表现为空气满拮抗剂，即化合物17，具有910倍的A3/A1选择性。因此，N6-取代的2-(1,2,3-三氮唑基)-腺苷衍生物构成了一类基于核苷的高效且高选择性的A3受体拮抗剂、部分激动剂和激动剂的新颖化合物。

  DOI：

  10.1021/jm0608208
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-9-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-methyladenine 在 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 2-azido-9-(5-ethylcarbamoyl-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-methyladenine
  参考文献：
  名称：

  2-Triazole-Substituted Adenosines:  A New Class of Selective A₃ Adenosine Receptor Agonists, Partial Agonists, and Antagonists

  摘要：

  “点击化学”被用来合成两类2-(1,2,3-三氮唑基)腺苷衍生物(1-14)。测定其在人A1、A2A和A3腺苷受体上的结合亲和力及其在A3腺苷受体上的相对效能。一些三氮唑-1-基衍生物显示出低纳摩尔级的A3受体亲和力、高水平的A3/A2A选择性比值以及中等到高的A3/A1比值。1,2,3-三氮唑-4-基衍生物的A3受体亲和力通常较低。在腺嘌呤C2位的位阻较大基团往往降低相对A3受体效能。因此，几个5'-OH衍生物似乎成为选择性A3受体拮抗剂，即化合物10，与A1受体相比具有260倍的结合选择性，并在A3受体模型中显示出特征的结合模式。相应的5'-乙基脲酰胺衍生物通常显示出较高的A3受体亲和力，并表现为空气满拮抗剂，即化合物17，具有910倍的A3/A1选择性。因此，N6-取代的2-(1,2,3-三氮唑基)-腺苷衍生物构成了一类基于核苷的高效且高选择性的A3受体拮抗剂、部分激动剂和激动剂的新颖化合物。

  DOI：

  10.1021/jm0608208