2-(pyridin-2-ylethynyl)quinoxaline | 1227077-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(pyridin-2-ylethynyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(2-Pyridin-2-ylethynyl)quinoxaline；2-(2-pyridin-2-ylethynyl)quinoxaline
• CAS: 1227077-05-5
• 化学式: C₁₅H₉N₃
• 分子量: 231.257
• InChiKey: OWCMESJHSYQKEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 2-羟基喹喔啉 在 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 caesium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-(pyridin-2-ylethynyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Tautomerizable Heterocycles with Terminal Alkynes via C−OH Bond Activation Using PyBrOP

  摘要：

  The direct alkynylation of tautomerizable heterocycles is described via a two-step process involving in situ C OH activation with bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (PyBrOP) followed by Sonogashira coupling with a wide range of alkyl or aryl terminal alkynes using a copper-free system employing PdCl2(CH3CN)(2) and 2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl.

  DOI：

  10.1021/ol100657n