1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole | 1407541-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-[1-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]triazol-4-yl]pyridine；2-[1-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1407541-96-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄
• 分子量: 306.41
• InChiKey: GEJATCMGMFRNFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole 、 [RuCl2(p-cymene)]2 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳烃-钌（II）和-铱（III）与基于“ Click”的吡啶基三唑，双三唑和螯合异常的卡宾的配合物：在硝基苯的催化转移加氢中的应用

  摘要：

  配合物[（CYM）的Ru（大号）CL] PF 6，2 - 4，和混合[Cp *的Ir（大号）CL] PF 6，6 - 8（CYM = p -cymene中，Cp * =五甲基环戊二烯），与大号合成了“点击”衍生的吡啶基三唑，双三唑或双异常卡宾，并对其进行了光谱表征。配合物的结构解析表明，在金属中心周围存在半三明治，钢琴凳式的配位形式，并且在三唑基亚烷基环内出现了离域的情况。测试了所有配合物在硝基苯转移氢化中的催化效率，并将结果与​​它们的2,2'-联吡啶（bpy）Ru对应物1和Ir对应物5进行了比较。。值得注意的是，最终催化产物的性质在很大程度上取决于所选择的金属中心，其中苯胺优先与Ru络合物形成，而偶氮苯与Ir络合物形成。明智地选择催化剂和反应条件也有助于分离乙氧基苯。据我们所知，这是从硝基苯进行均相催化合成偶氮苯的罕见实例。已经研究了配体取代，金属取代和温度变化对催化活性和选择性的影响

  DOI：

  10.1021/om4009185
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 2,6-diisopropyl-1-azidobenzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Nickel complexes with “click”-derived pyridyl-triazole ligands: weak intermolecular interactions and catalytic ethylene oligomerisation

  摘要：

  配体1-(环己基)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑（1）、1-(2,6-二异丙基苯基)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑（2）、1-(4-正丁氧基苯基)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑（3）和1-(甲基)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑（4）是通过铜(I)催化的“点击”反应，使用2-吡啶乙炔与相应的叠氮化物合成的。然后，将配体与NiBr2·3H2O反应，生成络合物(1)2NiBr2（1a）、(2)2NiBr2（2a）、(3)2NiBr2（3a）和(4)2NiBr2（4a）。1a的结构表征确认了围绕Ni(II)中心的单核和扭曲八面体环境，吡啶-三唑配体呈双螯合方式配位。在1,2,3-三唑环内的键长分析显示了一个短的NN双键，两侧有两个较长的C–N和N–N键，表明环内存在“偶氮”特性。高极性的五元1,2,3-三唑环使其C–H键呈酸性，这些键参与了与相邻分子Br基团之间的扩展弱分子间C–H···Br相互作用，形成了三维网络。这些“点击”配体的镍络合物作为乙烯聚合的前催化剂进行了测试，结果显示这些络合物在此反应中表现出适度的活性，并对C4寡聚物具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/c2dt31805a

文献信息

• Gauging Donor/Acceptor Properties and Redox Stability of Chelating Click-Derived Triazoles and Triazolylidenes: A Case Study with Rhenium(I) Complexes
  作者：Lisa Suntrup、Sinja Klenk、Johannes Klein、Sebastian Sobottka、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00393

  日期：2017.5.15

  carbonyl complexes where the bidentate ligands contain combinations of pyridine/triazole/triazolylidene. These are the first examples of rhenium(I) complexes with bidentate 1,2,3-triazol-5-ylidene-containing ligands. All complexes were structurally characterized through 1H and 13C NMR spectroscopy as well as through single-crystal X-ray diffraction. A combination of structural data, redox potentials from

  在现代化学中，包含至少一个三唑或三唑基（介电卡宾，MIC）单元的双齿配体非常受欢迎。它们受欢迎的原因之一是与它们的吡啶或其他N-杂环卡宾对应物相比，这些配体表现出的相似性和不同的供体/受体性质。我们在这里介绍了七个（（I）羰基配合物，其中二齿配体包含吡啶/三唑/三唑基亚烷基的组合。这些是with（I）与含二齿1,2,3-三唑-5亚烷基配体的络合物的第一个实例。通过1 H和13对所有配合物进行结构表征C NMR光谱以及单晶X射线衍射。结构数据，循环伏安法的氧化还原电势以及与CO大肠菌素相关的IR数据的组合用于评估这些螯合配体的供体/受体特性。此外，结合使用了紫外可见近红外/红外/电子顺磁共振光谱电化学和密度泛函理论计算来解决与在各种氧化还原状态下的配合物的电子结构，其氧化还原稳定性以及对这些系统中电子转移后的化学反应性。结果表明，这些双齿配体中的供体/受体性质有时但并非总是相对于各个组分具有加性。此外，包含fac
• Nickel complexes with “click”-derived pyridyl-triazole ligands: weak intermolecular interactions and catalytic ethylene oligomerisation
  作者：David Schweinfurth、Cheng-Yong Su、Shi-Chao Wei、Pierre Braunstein、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1039/c2dt31805a

  日期：——

  The ligands 1-(cyclohexyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole (1), 1-(2,6-diisopropylphenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole (2), 1-(4-butoxyphenyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole (3) and 1-(methyl)-4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole (4) were synthesized by the Cu(I) catalyzed “Click” reaction between 2-pyridylacetylene and the corresponding azides. The ligands were then reacted with NiBr2·3H2O to generate the complexes (1)2NiBr2 (1a), (2)2NiBr2 (2a), (3)2NiBr2 (3a) and (4)2NiBr2 (4a). Structural characterization of 1a confirmed the mononuclear and distorted octahedral environment around the Ni(II) center, with the pyridyl-triazole ligands coordinating in a bis-chelating fashion. Bond length analysis inside the 1,2,3-triazole ring shows a short NN double bond that is flanked by two longer C–N and N–N bonds pointing to the existence of “azo” character in the ring. The highly polar five-membered 1,2,3-triazole ring makes its C–H bond acidic, and these bonds participate in an extended weak intermolecular C–H⋯Br interactions with the Br-groups of neighboring molecules, resulting in a 3-D network. The nickel complexes with these “Click” ligands were tested as pre-catalysts for ethylene oligomerization, and the complexes showed moderate activity in that reaction with good selectivity towards C4 oligomers.

  配体1-(环己基)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑（1）、1-(2,6-二异丙基苯基)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑（2）、1-(4-正丁氧基苯基)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑（3）和1-(甲基)-4-(2-吡啶基)-1,2,3-三唑（4）是通过铜(I)催化的“点击”反应，使用2-吡啶乙炔与相应的叠氮化物合成的。然后，将配体与NiBr2·3H2O反应，生成络合物(1)2NiBr2（1a）、(2)2NiBr2（2a）、(3)2NiBr2（3a）和(4)2NiBr2（4a）。1a的结构表征确认了围绕Ni(II)中心的单核和扭曲八面体环境，吡啶-三唑配体呈双螯合方式配位。在1,2,3-三唑环内的键长分析显示了一个短的NN双键，两侧有两个较长的C–N和N–N键，表明环内存在“偶氮”特性。高极性的五元1,2,3-三唑环使其C–H键呈酸性，这些键参与了与相邻分子Br基团之间的扩展弱分子间C–H···Br相互作用，形成了三维网络。这些“点击”配体的镍络合物作为乙烯聚合的前催化剂进行了测试，结果显示这些络合物在此反应中表现出适度的活性，并对C4寡聚物具有良好的选择性。
• Electronic Structures of Octahedral Ni(II) Complexes with “Click” Derived Triazole Ligands: A Combined Structural, Magnetometric, Spectroscopic, and Theoretical Study
  作者：David Schweinfurth、J. Krzystek、Igor Schapiro、Serhiy Demeshko、Johannes Klein、Joshua Telser、Andrew Ozarowski、Cheng-Yong Su、Franc Meyer、Mihail Atanasov、Frank Neese、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1021/ic3026123

  日期：2013.6.17

  also characterized structurally using X-ray diffraction and magnetically via susceptibility measurements. Structural characterization of 2 that contains the potentially tetradentate, tripodal tbta ligand revealed that the Ni(II) center in that complex is in a distorted octahedral environment, being surrounded by two of the tripodal ligands. Each of those ligands coordinate to the Ni(II) center through

  镍（II）与所述配体三角架TPTA（三[（1-苯基-的配位络合物1H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺），TBTA（[（1-苄基- 1H - 1,2,3-triazol-4-yl）methyl] amine和tdta（tris [（1-（2,6-diisopropyl-phenyl）-1H -1,2,3-triazol-4-yl）methyl ]胺）和双齿配体pyta（1-（2,6-二异丙基苯基）-4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑），[Ni（tpta）2 ]（BF 4）2（1），[Ni（tbta）2 ]（BF 4）2（2），[Ni（tdta）2 ]（BF 4）2（3）和[Ni（pyta）3 ]（BF由Ni（BF 4）2 ·6H 2 O和相应的配体合成4）2（4）。配合物2和4还通过X射线衍射在结构上进行了表征，并通过磁化率测量进行了磁性表征。2的结构表征含有潜在的四齿三脚架tbta
• Arene–Ruthenium(II) and −Iridium(III) Complexes with “Click”-Based Pyridyl-triazoles, Bis-triazoles, and Chelating Abnormal Carbenes: Applications in Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene
  作者：Stephan Hohloch、Lisa Suntrup、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1021/om4009185

  日期：2013.12.23

  efficiency in the transfer hydrogenation of nitrobenzenes, and the results were compared with their 2,2′-bipyridine (bpy) Ru counterpart 1 and Ir counterpart 5. Remarkably, the nature of the final catalytic product is strongly dependent on the chosen metal center, with aniline being preferentially formed with the Ru complexes and azobenzenes with the Ir complexes. Judicious selection of catalyst and reaction

  配合物[（CYM）的Ru（大号）CL] PF 6，2 - 4，和混合[Cp *的Ir（大号）CL] PF 6，6 - 8（CYM = p -cymene中，Cp * =五甲基环戊二烯），与大号合成了“点击”衍生的吡啶基三唑，双三唑或双异常卡宾，并对其进行了光谱表征。配合物的结构解析表明，在金属中心周围存在半三明治，钢琴凳式的配位形式，并且在三唑基亚烷基环内出现了离域的情况。测试了所有配合物在硝基苯转移氢化中的催化效率，并将结果与​​它们的2,2'-联吡啶（bpy）Ru对应物1和Ir对应物5进行了比较。。值得注意的是，最终催化产物的性质在很大程度上取决于所选择的金属中心，其中苯胺优先与Ru络合物形成，而偶氮苯与Ir络合物形成。明智地选择催化剂和反应条件也有助于分离乙氧基苯。据我们所知，这是从硝基苯进行均相催化合成偶氮苯的罕见实例。已经研究了配体取代，金属取代和温度变化对催化活性和选择性的影响