2-[1-[[4-[(4-Pyridin-2-yltriazol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]triazol-4-yl]pyridine | 1207756-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-[[4-[(4-Pyridin-2-yltriazol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]triazol-4-yl]pyridine
• 英文别名: 2-[1-[[4-[(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1207756-34-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₈
• 分子量: 394.439
• InChiKey: DDYCYUTVQFYLCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2-[1-[[4-[(4-Pyridin-2-yltriazol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]triazol-4-yl]pyridine 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Properties of Mono- and Di-fac-rhenium Tricarbonyl 2-Pyridyl-1,2,3-triazole Complexes

  摘要：

  我们合成了一系列具有不同脂肪族和芳香族取代基的 2-吡啶基-1,2,3-三唑单羰基和二羰基三铼配合物，收率从良好到极佳（46-99%）。这些配合物通过 1H 和 13C NMR 光谱、红外光谱、电子（紫外-可见）光谱、高分辨率电喷雾质谱和元素分析进行了表征。在四个实例中，铼（i）配合物的固态结构通过 X 射线晶体学得到了证实。体外测试了单铼(i)和二铼(i)络合物家族以及相应的 2-吡啶基-1,2,3-三唑对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）微生物的抗菌活性。琼脂盘扩散试验表明，大多数铼（i）配合物对金黄色葡萄球菌都有活性，阳离子铼（i）配合物比相关的中性体系更有活性。不过，在所有情况下，所有络合物的最低抑制浓度都不高（即 16-1024 µg mL-1）。

  DOI：

  10.1071/ch15433
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~125.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 2-[1-[[4-[(4-Pyridin-2-yltriazol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]triazol-4-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Properties of Mono- and Di-fac-rhenium Tricarbonyl 2-Pyridyl-1,2,3-triazole Complexes

  摘要：

  我们合成了一系列具有不同脂肪族和芳香族取代基的 2-吡啶基-1,2,3-三唑单羰基和二羰基三铼配合物，收率从良好到极佳（46-99%）。这些配合物通过 1H 和 13C NMR 光谱、红外光谱、电子（紫外-可见）光谱、高分辨率电喷雾质谱和元素分析进行了表征。在四个实例中，铼（i）配合物的固态结构通过 X 射线晶体学得到了证实。体外测试了单铼(i)和二铼(i)络合物家族以及相应的 2-吡啶基-1,2,3-三唑对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）微生物的抗菌活性。琼脂盘扩散试验表明，大多数铼（i）配合物对金黄色葡萄球菌都有活性，阳离子铼（i）配合物比相关的中性体系更有活性。不过，在所有情况下，所有络合物的最低抑制浓度都不高（即 16-1024 µg mL-1）。

  DOI：

  10.1071/ch15433

文献信息

• Systematic study of the synthesis and coordination of 2-(1,2,3-triazol-4-yl)-pyridine to Fe(<scp>ii</scp>), Ni(<scp>ii</scp>) and Zn(<scp>ii</scp>); ion-induced folding into helicates, mesocates and larger architectures, and application to magnetism and self-selection
  作者：Nan Wu、Caroline F. C. Melan、Kristina A. Stevenson、Olivier Fleischel、Huan Guo、Fatemah Habib、Rebecca J. Holmberg、Muralee Murugesu、Nicholas J. Mosey、Hélène Nierengarten、Anne Petitjean

  DOI：10.1039/c5dt00233h

  日期：——

  With its facile synthesis, the pyridine–1,2,3-triazole chelate is an attractive building block for coordination-driven self-assembly. When two such chelates are bridged by a spacer and exposed to cations of octahedral geometrical preference, they generally self-assemble into dinuclear triple-stranded structures in the solid state and in solution in the presence of non-coordinating counter-ions. In

  吡啶–1,2,3-三唑螯合物易于合成，是由配位驱动的自组装的诱人构建基。当两个这样的螯合物通过间隔基桥接并暴露于八面体几何偏好的阳离子时，它们通常以固态和在非配位抗衡离子存在下的溶液中自组装成双核三链结构。在解决方案中，取决于间隔物的性质，仍然可以形成更广泛的架构。因此，提出了对间隔基和取代模式的系统研究，它可以评估影响吡啶-1，2，3-三唑螯合物周围自组装的各种因素，以及这些结构中的立体化学控制。讨论了手性，磁性和系统选择的应用，其中涉及Fe（II），Ni（II），Zn（II）和Cu（I）阳离子。
• A multicomponent CuAAC “click” approach to a library of hybrid polydentate 2-pyridyl-1,2,3-triazole ligands: new building blocks for the generation of metallosupramolecular architectures
  作者：James D. Crowley、Pauline H. Bandeen

  DOI：10.1039/b911276f

  日期：——

  A one pot, multicomponent CuAAC reaction has been exploited for the safe generation of alkyl, benzyl or aryl linked polydentate pyridyl-1,2,3-triazole ligands from their corresponding halides, sodium azide and alkynes in excellent yields. The ligands have been fully characterised by elemental analysis, HR-ESMS, IR, 1H and 13C NMR and in two cases the structures were confirmed by X-ray crystallography. Additionally, we have examined the Ag(I) coordination chemistry of these ligands and found, using HR-ESMS, 1H NMR, and X-ray crystallography, that both discrete and polymeric metallosupramolecular architectures can be formed.

  一种单锅多组分的CuAAC反应被利用，以安全地从相应的卤化物、叠氮化钠和炔烃中高效生成烷基、苄基或芳基连接的多齿吡啶-1,2,3-三唑配体。通过元素分析、高分辨率电子喷雾质谱（HR-ESMS）、红外光谱（IR）、1H核磁共振（1H NMR）和13C核磁共振（13C NMR）对这些配体进行了充分表征，在两个案例中，结构通过X射线晶体学得到了确认。此外，我们还研究了这些配体的Ag(I)配位化学，发现可形成离散和聚合的金属超分子结构，使用了HR-ESMS、1H NMR和X射线晶体学进行分析。
• [Fe2L3]4+ Cylinders Derived from Bis(bidentate) 2-Pyridyl-1,2,3-triazole “Click” Ligands: Synthesis, Structures and Exploration of Biological Activity
  作者：Sreedhar Vellas、James Lewis、Madhu Shankar、Alia Sagatova、Joel Tyndall、Brian Monk、Christopher Fitchett、Lyall Hanton、James Crowley

  DOI：10.3390/molecules18066383

  日期：——

  A series of metallosupramolecular [Fe2L3](BF4)4 “click” cylinders have been synthesized in excellent yields (90%–95%) from [Fe(H2O)6](BF4)2 and bis(bidentate) pyridyl-1,2,3-triazole ligands. All complexes were characterized by elemental analysis, IR, UV-vis, 1H-, 13C- and DOSY-NMR spectroscopies and, in four cases, the structures confirmed by X-ray crystallography. Molecular modeling indicated that some of these “click” complexes were of similar size and shape to related biologically active pyridylimine-based iron(II) helicates and suggested that the “click” complexes may bind both duplex and triplex DNA. Cell-based agarose diffusion assays showed that the metallosupramolecular [Fe2L3](BF4)4 “click” cylinders display no antifungal activity against S. cerevisiae. This observed lack of antifungal activity appears to be due to the poor stability of the “click” complexes in DMSO and biological media.

  由 [Fe(H2O)6](BF4)2 和双（二齿）吡啶基-1,2 合成了一系列金属超分子 [Fe2L3](BF4)4 “点击”圆柱体，产率极高 (90%–95%) ,3-三唑配体。所有配合物均通过元素分析、IR、UV-vis、1H-、13C-和 DOSY-NMR 光谱进行表征，并且在四种情况下，结构通过 X 射线晶体学证实。分子模型表明，其中一些“点击”复合物与相关的生物活性吡啶亚胺铁 (II) 螺旋结构具有相似的大小和形状，并表明“点击”复合物可能结合双链和三链 DNA。基于细胞的琼脂糖扩散测定表明，金属超分子 [Fe2L3](BF4)4“点击”圆柱体对酿酒酵母没有抗真菌活性。这种观察到的抗真菌活性缺乏似乎是由于“点击”复合物在 DMSO 和生物介质中稳定性差所致。
• Oxidatively Locked [Co2L3]6+ Cylinders Derived from Bis(bidentate) 2-Pyridyl-1,2,3-triazole “Click” Ligands: Synthesis, Stability, and Antimicrobial Studies
  作者：Roan Vasdev、Dan Preston、Synøve Scottwell、Heather Brooks、James Crowley、Michael Schramm

  DOI：10.3390/molecules21111548

  日期：——

  A small family of [Co₂(Lpytrz)₃]6+ cylinders was synthesised from bis(bidentate) 2-pyridyl-1,2,3-triazole "click" ligands (Lpytrz) through an "assembly-followed-by-oxidation" method. The cylinders were characterised using ¹H, 13C, and DOSY NMR, IR, and UV-Vis spectroscopies, along with electrospray ionisation mass spectrometry (ESMS). Stability studies were conducted in dimethyl sulfoxide (DMSO) and

  通过“组装后氧化”，由双（二齿）2-吡啶基-1,2,3-三唑“点击”配体（Lpytrz）合成了一个小家族的[Co2(Lpytrz)₃]6+圆柱体方法。使用 1H、13C 和 DOSY NMR、IR 和 UV-Vis 光谱以及电喷雾电离质谱 (ESMS) 对圆柱体进行了表征。在二甲基亚砜 (DMSO) 和 D2O 中进行稳定性研究。与之前研究的类似情况相反，[Fe2(Lpytrz)3]4+ 螺旋化了动力学上更惰性的 [Co2(Lpytrz)3]6+ 系统，当暴露于 DMSO 时，证明是稳定的（在几天内），甚至更加稳定在 D2O 中。在体外测试了三链 [Co2(Lpytrz)3]6+ 系统和相应的“游离”配体对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）微生物的抗菌活性。基于琼脂的圆盘扩散和 Mueller-Hinton 肉汤微量稀释测定表明 [Co2(Lpytrz)3]6+ 圆柱体对
• Metallosupramolecular helices constructed from nickel(II) and multidentate “click” triazole ligands
  作者：Uttam R. Pokharel、Jordan C. Theriot、Frank R. Fronczek、Andrew W. Maverick

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114805

  日期：2020.11

  A series of binuclear metallosupramolecular helices [Ni2L3](4+) has been synthesized from Ni(II) salts and bis(bidentate) pyridyltriazole or aminomethyltriazole ligands, separated by ortho- (o-xpt and o-xamt, respectively), meta- (m-xpt, m-xamt), and para-xylylene (p-xpt, p-xamt) spacers. All complexes were characterized by elemental analysis, ESI-MS, and in four cases, the structures confirmed by X-ray crystallography. The xpt and xamt ligands, derived by "click" reactions, exhibit similar bonding behavior regardless of modifications in their coordination pockets and spacer groups, forming triple-helical binuclear complexes with pseudo-octahedral geometry at Ni. The crystallographically characterized complexes show shorter Ni center dot center dot center dot Ni separations with the ortho spacer ([Ni-2(o-xpt)(3)](4+), 9.332(2); [Ni-2(o-xamt)(3)](4+), 8.9718(10) angstrom) than with the para spacer ([Ni-2(p-xpt)(3)](4+), 11.574(2); [Ni-2(p-xamt)(3)](4+), 11.899(2), 11.924 (2) angstrom). (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.